Theoretical investigation of the second-shell mechanism of nitrile hydratase

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 9, 2008, Pages 1406-1412

  Hopmann, Kathrin H ^a   Himo, Fahmi ^a  

^a ALBANOVA UNIVERSITY CENTER   (Sweden)

Author keywords

Density functional theory; Enzyme catalysis; Nitrile hydratase; Reaction mechanism

Indexed keywords

AMIDES; AMINO ACIDS; CYANIDES; ENZYMES; IRON; SHELLS (STRUCTURES);

ACRYLAMIDES; ACTIVE SITE; CYSTEINE RESIDUES; DENSITY-FUNCTIONAL-THEORY; DIFFERENT CLASS; ENZYME CATALYSIS; INDUSTRIAL PRODUCTION; NITRILE HYDRATASES; REACTION MECHANISM; THEORETICAL INVESTIGATIONS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 53249107748     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200701137     Document Type: Article

References (70)

1. I. Endo, M. Nojiri, M. Tsujimura, M. Nakasako, S. Nagashima, M. Yohda, M. J. Odaka, Inorg. Biochem. 2001, 83, 247-253.
2. H. Yamada, M. Kobayashi, Biosci. Biotechnol. Biochem. 1996, 60, 1391-1400.
3. M. Kobayashi, S. Shimizu, Nat. Biotechnol. 1998, 16, 733-736.
4. Y. Sugiura, J. Kuwahara, T. Nagasawa, H. Yamada, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5848-5850.
5. B. A. Brennan, G. Alms, M. J. Nelson, L. T. Durney, R. C. Scarrow, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9194-9195.
6. A. Miyanaga, S. Fushinobu, K. Ito, T. Wakagi, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001, 288, 1169-1174.
7. W. Huang, J. Jia, J. Cummings, M. Nelson, G. Schneider, Y. Lindqvist, Structure 1997, 5, 691-699.
8. S. Nagashima, M. Nakasako, N. Dohmae, M. Tsujimura, K. Takio, M. Odaka, M. Yohda, N. Kamiya, I. Endo, Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 347-351.
9. H. Takarada, Y. Kawano, K. Hashimoto, H. Nakayama, S. Ueda, M. Yohda, N. Kamiya, N. Dohmae, M. Maeda, M. Odaka, Biosci. Biotechnol. Biochem. 2006, 70, 881-889.
10. S. Hourai, M. Miki, Y. Takashima, S. Yanagi, K. Mitsuda, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2003, 312, 340-345.
11. M. Tsujimura, N. Dohmae, M. Odaka, M. Chijimatsu, K. Takio, M. Yohda, M. Hoshino, S. Nagashimai, I. Endo, J. Biol. Chem. 1997, 272, 29454-29459.
12. T. Murakami, M. Nojiri, H. Nakayama, M. Odaka, M. Yohda, N. Dohmae, K. Takio, T. Nagamune, I. Endo, Protein Sci. 2000, 9, 1024-1030.
13. M. Odaka, M. Tsujimura, I. Endo, RIKEN Rev. 2001, 41, 58-60.
14. M. Tsujimura, M. Odaka, H. Nakayama, N. Dohmae, H. Koshino, T. Asami, M. Hoshino, K. Takio, S. Yoshida, M. Maeda, I. Endo, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11532-11538.
15. J. M. Stevens, M. Belghazi, M. Jaouen, D. Bonnet, J.-M. Schmitter, D. Mansuy, M.-A. Sari, I. Artaud, J. Mass Spectrom. 2003, 38, 955-961.
16. S. R. Piersma, M. Nojiri, M. Tsujimura, T. Noguchi, M. Odaka, M. Yohda, Y. Inoue, I. Endo, J. Inorg. Biochem. 2000, 80, 283-288.
17. J. A. Kovacs, Chem. Rev. 2004, 104, 825-848.
18. C.-M. Lee, C.-H. Hsieh, A. Dutta, G.-H. Lee, W.-F. Liaw, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11492-11493.
19. C. A. Grapperhaus, A. K. Patra, M. S. Mashuta, Inorg. Chem. 2002, 41, 1039-1041.
20. C. A. Grapperhaus, M. Li, A. K. Patra, S. Poturovic, P. M. Kozlowski, M. Z. Zgierski, M. S. Mashuta, Inorg. Chem. 2003, 42, 4382-4388.
21. T. Noguchi, M. Nojiri, K. Takei, M. Odaka, N. Kamiya, Biochemistry 2003, 42, 11642-11650.
22. B. A. Brennan, J. G. Cummings, D. B. Chase, I. M. Turner Jr, M. J. Nelson, Biochemistry 1996, 35, 10068-10077.
23. I. Artaud, S. Chatel, A. S. Chauvin, D. Bonnet, M. A. Kopf, P. Leduc, Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 577-586.
24. S. Chatel, M. Rat, S. Dijols, P. Leduc, J. P. Tuchagues, D. Mansuy, I. Artaud, J. Inorg. Biochem. 2000, 80, 239-246.
25. M. Rat, R. Alves de Sousa, J. Vaissermann, P. Leduc, D. Mansuy, I. Artaud, Inorg. Biochem. 2001, 84, 207-213.
26. E. Bourles, R. Alves de Sousa, E. Galardon, M. Giorgi, I. Artaud, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6162-6165.
27. M.-A. Sari, M. Jaouen, N. R. Saroja, I. Artaud, J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 614-622.
28. J. C. Noveron, M. M. Olmstead, P. K. Mascharak, Inorg. Chem. 1998, 37, 1138-1139.
29. L. A. Tyler, J. C. Noveron, P. K. Mascharak, M. M. Olmstead, Inorg. Chem. 1999, 38, 616-617.
30. J. C. Noveron, P. K. Mascharak, M. M. Olmstead, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3553-3554.
31. L. A. Tyler, J. C. Noveron, P. K. Mascharak, M. M. Olmstead, Inorg. Chem. 2000, 39, 357-362.
32. J. C. Noveron, M. M. Olmstead, P. K. Mascharak, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3247-3259.
33. L. A. Tyler, M. M. Olmstead, P. K. Mascharak, Inorg. Chem. 2001, 40, 5408-5414.
34. P. K. Mascharak, Coord. Chem. Rev. 2002, 225, 201-214.
35. L. A. Tyler, J. C. Noveron, M. M. Olmstead, P. K. Mascharak, Inorg. Chem. 2003, 42, 5751-5761.
36. T. C. Harrop, P. K. Mascharak, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 253-260.
37. A. J. Boone, M. G. Cory, M. J. Scott, M. C. Zerner, N. G. J. Richards, Inorg. Chem. 2001, 40, 1837-1845.
38. A. J. Boone, C. H. Chang, S. N. Greene, T. Herz, N. G. J. Richards, Coord. Chem. Rev. 2003, 238-239, 291-314.
39. S. N. Greene, N. G. J. Richards, Inorg. Chem. 2004, 43, 7030-7041.
40. C. H. Chang, A. J. Boone, R. J. Bartlett, N. G. Richards, Inorg. Chem. 2004, 43, 458-472.
41. S. N. Greene, N. G. J. Richards, Inorg. Chem. 2006, 45, 17-36.
42. C. A. Morgado, J. P. Mcnamara, I. H. Hillier, M. Sundararajan, Mol. Phys. 2005, 103, 905-923.
43. J. Shearer, I. Y. Kung, T. Lovell, W. Kaminsky, J. A. Kovacs, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 463-468.
44. H. L. Jackson, S. C. Shoner, D. Rittenberg, S. Cowen, J. A. Lovell, D. Barnhart, J. A. Kovacs, Inorg. Chem. 2001, 40, 1646-1653.
45. J. Shearer, H. L. Jackson, D. Schweitzer, D. K. Rittenberg, T. M. Leavy, W. Kaminsky, R. C. Scarrow, J. A. Kovacs, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11417-11428.
46. P. Kennepohl, F. Neese, D. Schweitzer, H. L. Jackson, J. A. Kovacs, E. I. Solomon, Inorg. Chem. 2005, 21, 1826-1836.
47. A. Dey, M. Chow, K. Taniguchi, P. Lugo-Mas, S. D. Davin, M. Maeda, J. A. Kovacs, M. Odaka, K. O. Hodgson, B. Hedman, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 533-541.
48. P. Lugo-Mas, A. Dey, L. Xu, S. D. Davin, J. Benedict, W. Kaminsky, K. O. Hodgson, B. Hedman, E. Solomon, J. A. Kovacs, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11211-11221.
49. W. Nowak, Y. Ohtsuka, J. Hasegawa, H. Nakatsuji, Int. J. Quantum Chem. 2002, 90, 1174-1187.
50. L. V. Desai, M. Zimmer, Dalton Trans. 2004, 872-877.
51. S. Mitra, R. C. Holz, J. Biol. Chem. 2007, 282, 7397-7404.
52. A. Miyanaga, S. Fushinobu, K. Ito, H. Shoun, T. Wakagi, Eur. J. Biochem. 2004, 271, 429-438.
53. Z. Hashimoto, S. Sasaki, S. Herai, K.-I. Oinuma, S. Shimizu, M. Kobayashi, J. Inorg. Biochem. 2002, 91, 70-77.
54. K. H. Hopmann, J. D. Guo, F. Himo, Inorg. Chem. 2007, 46, 4850-4856.
55. L. Heinrich, A. Mary-Verla, Y. Li, J. Vaissermann, J.-C. Chottard, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2203-2206.
56. F. Alfani, M. Cantarella, A. Spera, P. Viparelli, J. Mol. Catal. B 2001, 11, 687-697.
57. a) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789;
58. b) A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100;
59. c) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1992, 96, 2155-2160;
60. d) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1992, 97, 9173-9177;
61. e) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
62. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.03, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
63. a) A. Klamt, G. Schüürmann, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 799-805;
64. b) J. Andzelm, C. Kölmel, A. Klamt, J. Chem. Phys. 1995, 103, 9312-9320;
65. c) V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001;
66. d) M. Cossi, N. Rega, G. Scalmani, V. Barone, J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681.
67. V. C. Popescu, E. Münck, B. G. Fox, Y. Sanakis, J. G. Cummings, I. M. Turner, M. J. Nelson, Biochemistry 2001, 40, 7984-7991.
68. T. Nagasawa, H. Nanba, K. Ryuno, K. Takeuchi, H. Yamada, Eur. J. Biochem. 1986, 162, 691-698.
69. T. Nagasawa, K. Ryuno, H. Yamada, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1986, 139, 1305-1312.
70. A. J. Colby, J. Blakey, E. Williams, C. O'Reilly, FEMS Microbiol. Lett. 1995, 129, 57-62.