The effect of neutral oximes on the reactivation of human acetylcholinesterase inhibited with paraoxon

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 23, Issue 7, 2012, Pages 1216-1225

  Ribeiro, Tatiana S ^a   Prates, Arthur ^b   Alves, Sérgio R ^b   Oliveira Silva, Jefferson J ^b   Riehl, Carlos A S ^c   Figueroa Villar, J Daniel ^a  

^a MILITARY INSTITUTE OF ENGINEERING   (Brazil)

^b INSTITUTO OSWALDO CRUZ   (Brazil)

^c FEDERAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

Author keywords

(thiophen 2 yl)aldoxime; Chemical warfare; HuAChE reactivation; Neutral oximes; Paraoxon

Indexed keywords

EID: 84864681478     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532012000700004     Document Type: Article

References (63)

1. Delfino, R. T.; Ribeiro, T. S.; Figueroa-Villar, J. D.; J. Braz. Chem. Soc. 2009, 20, 407.
2. Sidell, F. R.; Borak, J. J.; Ann. Emerg. Med. 1992, 21, 865.
3. Sidell, F. R. In Medicinal Aspects of Chemical and Biological Warfare; Sidell, F. R.; Takafuji, E. T.; Franz, D. R., eds.; Office of Surgeon General US Army, Borden Institute: Washington, 1997, ch. 5.
4. Benschop, H. P.; De Jong, L. P. A.; Acc. Chem. Res. 1988, 21, 368.
5. Black, R. M.; Harrison, J. M. In The Chemistry of Organophosphorus Compounds; Hartley, T.; Frank, R., eds.; John Wiley & Sons: New York, 1996, ch. 11.
6. Cannard, K.; J. Neurol. Sci. 2006, 249, 86.
7. Carlton, F. B.; Simpson, W. M.; Haddad, L. M. In Clinical Management of Poisoning and Drug Overdose; Haddad, L. M.; Shannon, M. W.; Winchester, J. F., eds.; W. B. Saunders Company: Philadelphia, 1998, ch. 105.
8. Chauhan, S.; Chauhan, S.; D'Cruz, R.; Faruqi, S.; Singh, K. K.; Varma, S.; Singh, M.; Karthik, V.; Environ. Toxicol. Pharmacol. 2008, 26, 113.
9. Marrs, T. C. In Chemical Warfare Agents: Toxicology and Treatment; Marrs T. C.; Maynard, R. L.; Sidell, F. R., eds.; John Wiley & Sons, Ltd: Wiltshire, 2007, ch. 8.
10. Gonçalves, A. S.; França, T. C. C.; Figueroa-Villar, J. D.; Pascutti, P. G.; J. Braz. Chem. Soc. 2010, 21, 179.
11. Brown, M. A.; Brix, K. A.; J. Appl. Toxicol. 1998, 18, 393.
12. Sogorb, M.A.; Vilanova, E.; Carrera,V.; Toxicol. Lett. 2004, 151,219.
13. Gunnell, D.; Eddleston, M.; Phillips, M. R.; Konradsen, F.; BMC Public Health 2007, 7, 357.
14. Volans, A. P.; J. Accid. Emerg. Med. 1996, 13, 202.
15. Taylor, P.; Brown, J. H. In Basic Neurochemistry: Molecular, Cellular and Medical Aspects; Siegel, G. J.; Albers, R. W.; Brady, S.; Price, D., eds.; Elsevier Academic Press: San Diego, 2006, ch. 11.
16. Taylor, P.; Radic, Z.; Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1994, 34, 281.
17. Massoulié, J.; Pezzementi, L.; Bon, S.; Krejci, E.; Prog. Neurobiol. 1993, 41, 31.
18. Silman, I.; Sussman, J. L.; Curr. Opin. Pharmacol. 2005, 5, 293.
19. Soreq, H.; Seidman, S.; Nat. Rev. Neurosci. 2001, 2, 294.
20. Sussman, J. L.; Harel, M.; Frolow, F.; Oefner, C.; Goldman, A.; Toker, L.; Silman, I., Science 1991, 253, 872.
21. dos Santos, V. M. R.; Donnici, C. L.; da Costa, J. B. N.; Caixeiro, J. M. R.; Quim. Nova 2007, 30, 159.
22. Thiermann, H.; Szinicz, L.; Eyer, P.; Felgenhauer, N.; Zilker, T.; Toxicol. Lett. 1999, 107, 233.
23. Viragh, C.; Akhmetshin, R.; Kovach, I. M.; Biochemistry 1997, 36, 8243.
24. Toy, D. F.; Phosphorus Chemistry in Everyday Living; Americam Chemical Society: Washington, 1976.
25. Worek, F.; Thiermann, H.; Szinicz, L.; Arch. Toxicol. 2004, 78, 212.
26. Ashani, Y.; Radic, Z.; Tsigelny, I.; Vellom, D. C.; Pickering, N. A.; Quinn, D. M.; Doctor, B. P.; Taylor, P.; J. Biol. Chem. 1995, 270, 6370.
27. Vrdoljak, A. L.; Calic, M.; Radic, B.; Berend, S.; Jun, D.; Kuca, K.; Kovarik, Z.; Toxicology 2006, 228, 41.
28. Calic, M.; Vrdoljak, A. L.; Radic, B.; Jelic, D.; Jun, D.; Kuca, K.; Kovarik, Z.; Toxicology 2006, 219, 85.
29. Musilek, K.; Holas, O.; Jun, D.; Dohnal, V.; Gunn-Moore, F.; Opletalova, V.; Dolezal, M.; Kuca, K.; Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 6733.
30. Musilek, K.; Kuca, K.; Jun, D.; Dohnal, V.; Dolezal, M.; Toxicol. Lett. 2005, 158, S134.
31. de Castro, A. T.; Figueroa-Villar, J. D.; Int. J. Quantum Chem. 2002, 89, 135.
32. Silva, G. R.; Júnior, I. B.; Figueroa-Villar, J. D.; Int. J. Quantum Chem. 2005, 105, 260.
33. Gonçalves, A. S.; França, T. C. C.; Figueroa-Villar, J. D.; Pacutti, P. G.; J. Braz. Chem. Soc. 2011, 22, 155.
34. Kuca, K.; Jun, D.; Kim, T. H.; Cabal, J.; Jung, Y. S.; Bull. Korean Chem. Soc. 2006, 27, 395.
35. Kuca, K.; Jun, D.; Cabal, J.; Musilova, L.; Basic Clin. Pharmacol. Toxicol. 2007, 101, 25.
36. Jun, D.; Kuca, K.; Picha, J.; Koleckar, V.; Marek, J.; Drug Chem. Toxicol. 2008, 31, 1.
37. Kuca, K.; Musilova, L.; Palecek, J.; Cirkva, V.; Paar, M.; Musilek, K.; Hrabinova, M.; Pohanka, M.; Karasova, J. Z.; Jun, D.; Molecules 2009, 14, 4915.
38. Jun, D.; Musilova, L.; Miroslav, P.; Jung, Y. S.; Bostik, P.; Kuca, K.; Int. J. Mol. Sci. 2010, 11, 2856.
39. Worek, F.; Thiermann, H.; Szinicz, L.; Eyer, P.; Biochem. Pharmacol. 2004, 68, 2237.
40. Delfino, R. T.; Figueroa-Villar, J. D.; J. Phys. Chem. B 2009, 113, 8402.
41. Gonçalves, A. S.; França, T. C. C.; Wilter, A.; Figueroa-Villar, J. D.; J. Braz. Chem. Soc. 2006, 17, 968.
42. Bodor, N.; Shek, E.; Higuchi, T.; J. Med. Chem. 1976, 19, 102.
43. Khan, F. A.; Campbell, A. J.; Hoyt, B.; Herdman, C.; Ku, T.; Thangavelu, S.; Gordon, R. K.; Life Sci. 2011, 89, 911.
44. Demar, J. C.; Clarkson, E. D.; Ratcliffe, R. H.; Campbell, A. J.; Thangavelu, S. G.; Herdman, C. A.; Leader, H.; Schulz, S. M.; Marek, E.; Medynets, M. A.; Ku, T. C.; Evans, S. A.; Khan, F. A.; Owens, R. R.; Nambiar, M. P.; Gordon, R. K.; Chem. Biol. Interact. 2010, 187, 191.
45. van de Waterbeemd, H.; Camenisch, G.; Folkers, G.; Chretien, J. R.; Raevsky, O. A.; J. Drug Target 1998, 6, 151.
46. Clark, D. E.; Drug Discov. Today 2003, 8, 927.
47. Alavijeh, M. S.; Chishty, M.; Qaiser, M. Z.; Palmer, A. M.; Neurotherapeutics 2005, 2, 554.
48. Cokugras, A. N.; Turk. J. Biochem. 2003, 28, 54.
49. Raveh, L.; Grauver, E.; Grunwald, J.; Cohen, E.; Ashani, Y.; Toxicol. Appl. Pharmacol. 1997, 145, 43.
50. Saxena, A.; Sun, W.; Dabisch, P. A.; Hulet, S. W.; Hastings, N. B.; Jakubowski, E. M.; Mioduszewski, R. J.; Doctor, B. P.; Biochem. Pharmacol. 2011, 82, 1984.
51. Dave, K. R.; Syal, A. R.; Katyare, S. S.; Z. Naturforsch. (C) 2000, 55, 100.
52. Oliveira-Silva, J. J.; Alves, S. R.; Inacio, A. F.; Meyer, A.; Sarcinelli, P. N.; Mattos, R. C.; Ferreira, M.; Cunha, J. C.; Moreira, J. C.; Hum. Exp. Toxicol. 2000, 19, 173.
53. Kapuriya, N.; Kapuriya, K.; Dodia, N. N.; Lin, Y. W.; Kakadiya, R.; Wu, C. T.; Chen, C. H.; Naliapara, Y.; Su, T. L.; Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2886.
54. Li, J. T.; Li, X. L.; Li, T. S.; Ultrason. Sonochem. 2006, 13, 200.
55. Badri, R.; Shushizadeh, M. R.; Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2007, 182, 601.
56. Poziomek, E. J.; Hackley, B. E.; Steinberg, G. M.; J. Org. Chem. 1958, 23, 714.
57. Murata, K.; Kiriyama, N.; Domestic Sci. 1946, 17, 195.
58. Grunanger, P.; Finzi, P. V.; Gazz. Chim. Ital. 1959, 89, 1771.
59. Fournari, P.; Tirouflet, J.; Bull. Soc. Chim. Fr. 1963, 484.
60. Phalguni, C.; Weyhermueller, T.; Wagner, R.; Khanra, S.; Biswas, B.; Bothe, E.; Bill, E.; Inorg. Chem. 2007, 46, 9003.
61. Yao, F.; Lei, L.; Yi-Min, W.; Jia-Ning, L.; Tang-Qing, Y.; Qing-Xiang, G.; J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5874.
62. Viciu, V. A.; Bajgar, J.; Medvedovici, A.; Radulescu, F. S.; Miron, D. S.; J. Appl. Toxicol. 2010, 30, 719.
63. Aurbek, N.; Herkert, N. M.; Koller, M.; Thiermann, H.; Worek, F.; Chem-Biol. Interact. 2010, 187, 215.