Correlating DFT-calculated energy barriers to experiments in nonheme octahedral FeIVO species

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 33, 2012, Pages 10444-10453

  Cho, Kyung Bin ^a   Kim, Eun Jeong ^a   Seo, Mi Sook ^a   Shaik, Sason ^b   Nam, Wonwoo ^a  

^a Ewha Womans University   (South Korea)

^b HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

Author keywords

C H activation; density functional calculations; kinetics; nonheme iron oxo species; reaction rate

Indexed keywords

1 ,4-CYCLOHEXADIENES; BIMOLECULAR REACTION; C-H ACTIVATION; ELECTRONIC ENERGIES; ENERGY RELATIONSHIPS; EXPERIMENTAL METHODS; EYRING EQUATION; NONHEME; OVERALL REACTIONS; PREDICTIVE POWER; RATE LIMITING; SPIN STATE;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENERGY BARRIERS; ENZYME KINETICS; RATE CONSTANTS; REACTION RATES;

ACTIVATION ANALYSIS;

1,4 CYCLOHEXADIENE; 1,4-CYCLOHEXADIENE; CYCLOHEXENE DERIVATIVE; IRON DERIVATIVE; OXYGEN;

ARTICLE; CHEMISTRY; KINETICS; QUANTUM THEORY;

CYCLOHEXENES; IRON COMPOUNDS; KINETICS; OXYGEN; QUANTUM THEORY;

EID: 84864587790     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201200096     Document Type: Article

References (78)

1. H. Eyring, J. Chem. Phys. 1935, 3, 107-115.
2. W. Kohn, L. J. Sham, Phys. Rev. 1965, 140, A 1133 -A 1138.
3. J. N. Harvey, Faraday Discuss. 2010, 145, 487-505
4. C. L. McMullin, J. Jover, J. N. Harvey, N. Fey, Dalton Trans. 2010, 39, 10833-10836.
5. J. M. Mayer, Acc. Chem. Res. 2011, 43, 36-46.
6. S. Grimme, J. Antony, S. Ehrlich, H. Krieg, J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104.
7. Y. Morimoto, H. Kotani, J. Park, Y.-M. Lee, W. Nam, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 403-405
8. D. Janardanan, D. Usharani, H. Chen, S. Shaik, J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 2610-2617
9. A. J. Johansson, M. R. A. Blomberg, P. E. M. Siegbahn, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 12397-12406
10. H. Chen, W. Z. Lai, S. Shaik, J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 1533-1540.
11. D. Schröder, S. Shaik, H. Schwarz, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 139-145
12. D. Janardanan, Y. Wang, P. Schyman, L. Que, Jr., S. Shaik, Angew. Chem. 2010, 122, 3414-3417
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3342-3345
14. S. Shaik, H. Hirao, D. Kumar, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 532-542
15. H. Hirao, K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17901-17909.
16. H. Hirao, L. Que, Jr., W. Nam, S. Shaik, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1740-1756.
17. K. M. Smith, R. Poli, J. N. Harvey, New J. Chem. 2000, 24, 77-80
18. J. N. Harvey, S. Grimme, M. Woeller, S. D. Peyerimhoff, D. Danovich, S. Shaik, Chem. Phys. Lett. 2000, 322, 358-362
19. Y. Shiota, K. Yoshizawa, J. Chem. Phys. 2003, 118, 5872-5879
20. D. Danovich, S. Shaik, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1773-1786
21. M. Y. M. Pau, J. D. Lipscomb, E. I. Solomon, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 18355-18362
22. X.-L. Sun, X.-R. Huang, J.-L. Li, R.-P. Huo, C.-C. Sun, J. Phys. Chem. A 2012, 116, 1475-1485
23. R. Prabhakar, P. E. M. Siegbahn, B. F. Minaev, H. Ågren, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3742-3750.
24. P. E. M. Siegbahn, J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 695-701.
25. J. Ho, A. Klamt, M. L. Coote, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 13442-13444.
26. F. Claeyssens, J. N. Harvey, F. R. Manby, R. A. Mata, A. J. Mulholland, K. E. Ranaghan, M. Schütz, S. Thiel, W. Thiel, H.-J. Werner, Angew. Chem. 2006, 118, 7010-7013
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6856-6859.
28. J. Rittle, M. T. Green, Science 2010, 330, 933-937
29. S. Shaik, D. Kumar, S. P. de Visser, A. Altun, W. Thiel, Chem. Rev. 2005, 105, 2279-2328.
30. N. C. Veitch, Phytochemistry 2004, 65, 249-259.
31. D. J. Stuehr, O. W. Griffith, in Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol., John Wiley & Sons, Inc. 2006, pp. 287-346.
32. P. C. A. Bruijnincx, G. van Koten, R. J. M. Klein Gebbink, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2716-2744.
33. J. M. Bollinger, J. C. Price, L. M. Hoffart, E. W. Barr, C. Krebs, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 4245-4254.
34. L. M. Hoffart, E. W. Barr, R. B. Guyer, J. M. Bollinger, C. Krebs, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 14738-14743.
35. D. P. Galonić, E. W. Barr, C. T. Walsh, J. M. Bollinger, C. Krebs, Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 113-116.
36. W. Nam, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 522-531
37. A. S. Borovik, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1870-1874.
38. H. Hirao, D. Kumar, L. Que, Jr., S. Shaik, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8590-8606.
39. J. Kaizer, E. J. Klinker, N. Y. Oh, J.-U. Rohde, W. J. Song, A. Stubna, J. Kim, E. Münck, W. Nam, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 472-473.
40. M. H. V. Huynh, T. J. Meyer, Chem. Rev. 2007, 107, 5004-5064
41. J. J. Warren, T. A. Tronic, J. M. Mayer, Chem. Rev. 2010, 110, 6961-7001.
42. M. R. Bukowski, K. D. Koehntop, A. Stubna, E. L. Bominaar, J. A. Halfen, E. Münck, W. Nam, L. Que, Jr., Science 2005, 310, 1000-1002
43. J.-U. Rohde, J.-H. In, M. H. Lim, W. W. Brennessel, M. R. Bukowski, A. Stubna, E. Münck, W. Nam, L. Que, Jr., Science 2003, 299, 1037-1039
44. M. S. Seo, N. H. Kim, K.-B. Cho, J. E. So, S. K. Park, M. Clémancey, R. Garcia-Serres, J.-M. Latour, S. Shaik, W. Nam, Chem. Sci. 2011, 2, 1039-1045
45. M. H. Lim, J.-U. Rohde, A. Stubna, M. R. Bukowski, M. Costas, R. Y. N. Ho, E. Münck, W. Nam, L. Que, Jr., Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 3665-3670
46. J. Yoon, S. A. Wilson, Y. K. Jang, M. S. Seo, K. Nehru, B. Hedman, K. O. Hodgson, E. Bill, E. I. Solomon, W. Nam, Angew. Chem. 2009, 121, 1283-1286
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1257-1260
48. N. Y. Oh, Y. Suh, M. J. Park, M. S. Seo, J. Kim, W. Nam, Angew. Chem. 2005, 117, 4307-4311
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4235-4239
50. J. Bautz, P. Comba, C. Lopez de Laorden, M. Menzel, G. Rajaraman, Angew. Chem. 2007, 119, 8213-8216
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8067-8070
52. P. Comba, S. Fukuzumi, H. Kotani, S. Wunderlich, Angew. Chem. 2010, 122, 2679-2682
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2622-2625
54. A. Thibon, J.-F. Bartoli, S. Bourcier, F. Banse, Dalton Trans. 2009, 9587-9594
55. D. C. Lacy, R. Gupta, K. L. Stone, J. Greaves, J. W. Ziller, M. P. Hendrich, A. S. Borovik, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12188-12190.
56. D. Janardanan, D. Usharani, S. Shaik, Angew. Chem. 2012, 124, 4497-4501
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4421-4425.
58. J. N. Harvey, M. Aschi, H. Schwarz, W. Koch, Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 95-99
59. R. Poli, J. N. Harvey, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 1-8.
60. V. W. Manner, A. D. Lindsay, E. A. Mader, J. N. Harvey, J. M. Mayer, Chem. Sci. 2012, 3, 230-243.
61. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
62. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377
63. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
64. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
65. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
66. J. England, M. Martinho, E. R. Farquhar, J. R. Frisch, E. L. Bominaar, E. Münck, L. Que, Jr., Angew. Chem. 2009, 121, 3676-3680
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3622-3626
68. K. Ray, J. England, A. T. Fiedler, M. Martinho, E. Münck, L. Que, Jr., Angew. Chem. 2008, 120, 8188-8191
69. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8068-8071
70. Y. Wang, K. Han, J. Biol. Inorg. Chem. 2010, 15, 351-359.
71. R. P. Bell, Proc. R. Soc. London Ser. A 1936, 154, 414-429
72. M. G. Evans, M. Polanyi, Trans. Faraday Soc. 1938, 34, 11-24.
73. S. Shaik, H. Chen, D. Janardanan, Nat. Chem. 2011, 3, 19-27.
74. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision B.01, Gaussian Inc., 2009.
75. W. L. F. Armarego, C. L. L. Chai, Purification of Laboratory Chemicals, 5 th ed., Elsevier, 2003.
76. O. Bortolini, S. Campestrini, F. Di Furia, G. Modena, J. Org. Chem. 1987, 52, 5093-5095.
77. H. Saltzman, J. G. Sharefkin, Organic Syntheses, Collection, Vol. V, Wiley & Sons, New York, 1973.
78. G. T. Rowe, E. V. Rybak-Akimova, J. P. Caradonna, Inorg. Chem. 2007, 46, 10594-10606.