Nickel/lewis acid-catalyzed carbocyanation of unsaturated compounds

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 85, Issue 7, 2012, Pages 731-745

  Nakao, Yoshiaki ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENYL; ALKYNYLS; BIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS; CO CATALYSTS; COOPERATIVE CATALYSIS; CYANO GROUPS; ENANTIOSELECTIVE; MECHANISTIC STUDIES; NICKEL CATALYST; OPTICALLY ACTIVE; PHOSPHORUS LIGANDS; QUATERNARY STEREOCENTERS; SYNTHETIC PRECURSORS;

ACETYLENE; ADDITION REACTIONS; BIOACTIVITY; CATALYSIS; ETHYLENE; PHOSPHORUS;

CYANIDES;

EID: 84864203759     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.20120081     Document Type: Article

References (157)

1. a) R. H. Crabtree, Chem. Rev. 1985, 85, 245.
2. b) B. Rybtchinski, D. Milstein, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 870.
3. c) M. Murakami, Y. Ito, in Activation of Unreactive Bonds and Organic Synthesis in Topics in Organometallic Chemistry, ed. by S. Murai, Spriger-Verlag, Berlin, 1999, Vol. 3, pp. 97-129. doi:10.1007/3-540-68525-1-5.
4. d) C.-H. Jun, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 610.
5. e) M. Murakami, T. Matsuda, Chem. Commun. 2011, 47, 1100.
6. f) K. Ruhland, Eur. J. Org. Chem. 2012, 2683.
7. a) R. Noyori, T. Odagi, H. Takaya, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5780.
8. b) R. Noyori, Y. Kumagai, I. Umeda, H. Takaya, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4018.
9. c) A. Baba, Y. Ohshiro, T. Agawa, J. Organomet. Chem. 1976, 110, 121.
10. d) P. Binger, B. Schäfer, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4539.
11. e) T. Kondo, Y. Kaneko, Y. Taguchi, A. Nakamura, T. Okada, M. Shiotsuki, Y. Ura, K. Wada, T.-a. Mitsudo, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6824.
12. f) S. Saito, M. Masuda, S. Komagawa, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10540.
13. g) S. Komagawa, S. Saito, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2446.
14. h) S. Saito, K. Takeuchi, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 595.
15. i) K. Maeda, S. Saito, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3173.
16. a) R. Noyori, T. Suzuki, H. Takaya, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5896.
17. b) M. A. Huffman, L. S. Liebeskind, J. Am. Chem. Soc. 1991, 11 3, 2771.
18. c) B. L. Edelbach, R. J. Lachicotte, W. D. Jones, Organometallics 1999, 18, 4040.
19. d) C. N. Iverson, W. D. Jones, Organometallics 2001, 20, 5745.
20. e) C. Müller, R. J. Lachicotte, W. D. Jones, Organometallics 2002, 21, 1975.
21. f) T. Kondo, Y. Taguchi, Y. Kaneko, M. Niimi, T.-a. Mitsudo, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5369.
22. g) M. Murakami, T. Itahashi, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13976.
23. h) T. Matsuda, A. Fujimoto, M. Ishibashi, M. Murakami, Chem. Lett. 2004, 33, 876.
24. i) M. Murakami, S. Ashida, T. Matsuda, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6932.
25. j) T. Schaub, M. Backes, U. Radius, Organometallics 2006, 25, 4196.
26. k) M. Murakami, S. Ashida, T. Matsuda, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2166.
27. l) M. Murakami, S. Ashida, Chem. Commun. 2006, 4599.
28. m) M. Murakami, S. Ashida, T. Matsuda, Tetrahedron 2006, 62, 7540.
29. n) S. Ashida, M. Murakami, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 885.
30. For exceptional examples involving the cleavage of nonstrained C-C bonds of carbonyl compounds that have been reported recently, see:
31. a) V. Nair, A. N. Pillai, R. S. Menon, E. Suresh, Org. Lett. 2005, 7, 1189.
32. b) Y. Kuninobu, A. Kawata, K. Takai, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11368.
33. c) Y. Kuninobu, A. Kawata, M. Nishi, H. Takata, K. Takai, Chem. Commun. 2008, 6360.
34. d) A. N. Pillai, C. H. Suresh, V. Nair, Chem. - Eur. J. 2008, 14, 5851.
35. e) A. M. Dreis, C. J. Douglas, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 412.
36. f) M. T. Wentzel, V. J. Reddy, T. K. Hyster, C. J. Douglas, Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6121.
37. g) Y. Kuninobu, A. Kawata, M. Nishi, S. Yudha S., J. Chen, K. Takai, Chem. - Asian J. 2009, 4, 1424.
38. For the insertion reactions of arynes into non-strained C-C bonds, see:
39. a) M. Guyot, D. Molho, Tetrahedron Lett. 1973, 14, 3433.
40. b) M. D. Shair, T. Y. Yoon, K. K. Mosny, T. C. Chou, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1996, 11 8, 9509.
41. c) Y. Kita, K. Higuchi, Y. Yoshida, K. Iio, S. Kitagaki, K. Ueda, S. Akai, H. Fujioka, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3214.
42. d) U. K. Tambar, B. M. Stoltz, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5340.
43. e) H. Yoshida, M. Watanabe, J. Ohshita, A. Kunai, Chem. Commun. 2005, 3292.
44. f) H. Yoshida, M. Watanabe, J. Ohshita, A. Kunai, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6729.
45. g) H. Yoshida, M. Watanabe, T. Morishita, J. Ohshita, A. Kunai, Chem. Commun. 2007, 1505.
46. a) J. L. Burmeister, L. M. Edwards, J. Chem. Soc. A 1971, 1663.
47. b) E. L. Muetterties, D. H. Gerlach, A. R. Kane, G. W. Parshall, J. P. Jesson, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3543.
48. c) G. W. Parshall, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2360.
49. d) D. A. Clarke, M. M. Hunt, D. W. Kemmitt, J. Organomet. Chem. 1979, 175, 303.
50. e) A. Morvillo, A. Turco, J. Organomet. Chem. 1981, 208, 103.
51. f) G. Favero, A. Morvillo, A. Turco, J. Organomet. Chem. 1983, 241, 251.
52. g) C. Bianchini, D. Masi, A. Meli, M. Sabat, Organometallics 1986, 5, 1670.
53. h) M. Abla, T. Yamamoto, J. Organomet. Chem. 1997, 532, 267.
54. i) D. Churchill, J. H. Shin, T. Hascall, J. M. Hahn, B. M. Bridgewater, G. Parkin, Organo-metallics 1999, 18, 2403.
55. j) J. J. García, N. M. Brunkan, W. D. Jones, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9547.
56. k) Q.-X. Liu, F.-B. Xu, Q.-S. Li, H.-B. Song, Z.-Z. Zhang, Organometallics 2004, 23, 610.
57. l) N. M. Brunkan, D. M. Brestensky, W. D. Jones, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3627.
58. m) J. J. García, A. Arévalo, N. M. Brunkan, W. D. Jones, Organometallics 2004, 23, 3997.
59. n) X. Li, H. Sun, F. Yu, U. Flörke, H.-F. Klein, Organometallics 2006, 25, 4695.
60. o) T. A. Ateşin, T. Li, S. Lachaize, W. W. Brennessel, J. J. García, W. D. Jones, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7562.
61. p) T. Schaub, C. Döring, U. Radius, Dalton Trans. 2007, 1993.
62. q) A. Acosta-Ramírez, M. Flores-Álamo, W. D. Jones, J. J. García, Organo-metallics 2008, 27, 1834.
63. r) T. A. Ateşin, T. Li, S. Lachaize, J. J. García, W. D. Jones, Organometallics 2008, 27, 3811.
64. s) B. D. Swartz, N. M. Reinartz, W. W. Brennessel, J. J. García, W. D. Jones, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8548.
65. t) T. Li, J. J. García, W. W. Brennessel, W. D. Jones, Organometallics 2010, 29, 2430.
66. u) M. E. Evans, T. Li, W. D. Jones, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16278.
67. v) M. E. Evans, W. D. Jones, Organometallics 2011, 30, 3371.
68. a) F. L. Taw, P. S. White, R. G. Bergman, M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4192.
69. b) F. L. Taw, A. H. Mueller, R. G. Bergman, M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9808.
70. c) H. Nakazawa, T. Kawasaki, K. Miyoshi, C. H. Suresh, N. Koga, Organometallics 2004, 23, 117.
71. d) H. Hashimoto, A. Matsuda, H. Tobita, Organometallics 2006, 25, 472.
72. e) M. Ochiai, H. Hashimoto, H. Tobita, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8192.
73. B. N. Storhoff, H. C. Lewis, Jr., Coord. Chem. Rev. 1977, 23, 1.
74. a) L. H. Jones, Inorg. Chem. 1963, 2, 777.
75. b) J. Halpern, G. Guastalla, J. Bercaw, Coord. Chem. Rev. 1972, 8, 167.
76. c) L. H. Jones, B. I. Swanson, Acc. Chem. Res. 1976, 9, 128.
77. d) H. E. Bryndza, P. J. Domaille, W. Tam, L. K. Fong, R. A. Paciello, J. E. Bercaw, Polyhedron 1988, 7, 1441.
78. e) V. M. Rayón, P. Redondo, H. Valdés, C. Barrientos, A. Largo, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 6334.
79. M. Tobisu, N. Chatani, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 300.
80. a) A. Chaumonnot, F. Lamy, S. Sabo-Etienne, B. Donnadieu, B. Chaudret, J.-C. Barthelat, J.-C. Galland, Organo-metallics 2004, 23, 3363.
81. b) J. I. van der Vlugt, A. C. Hewat, S. Neto, R. Sablong, A. M. Mills, M. Lutz, A. L. Spek, C. Müller, D. Vogt, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 993.
82. c) J. Wilting, C. Müller, A. C. Hewat, D. D. Ellis, D. M. Tooke, A. L. Spek, D. Vogt, Organometallics 2005, 24, 13.
83. d) A. Acosta-Ramírez, M. Muñoz-Hernández, W. D. Jones, J. J. García, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3895.
84. e) A. Acosta-Ramírez, A. Flores-Gaspar, M. Muñoz- Hernández, A. Arévalo, W. D. Jones, J. J. García, Organometallics 2007, 26, 1712.
85. f) A. Acosta-Ramírez, M. Muñoz-Hernández, W. D. Jones, J. J. García, Organometallics 2007, 26, 5766.
86. g) M. E. Tauchert, T. R. Kaiser, A. P. V. Göthlich, F. Rominger, D. C. M. Warth, P. Hofmann, Chem Cat Chem 2010, 2, 674.
87. h) T. Li, W. D. Jones, Organometallics 2011, 30, 547.
88. R. J. McKinney, in Homogeneous Catalysis: The Applications and Chemistry of Catalysis by Soluble Transition Metal Complexes, ed. by G. W. Parshall, S. D. Ittel, Wiley, New York, 1992, pp. 42-50.
89. a) J. A. Miller, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6991.
90. b) J. A. Miller, J. W. Dankwardt, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1907.
91. c) J. A. Miller, J. W. Dankwardt, J. M. Penney, Synthesis 2003, 1643.
92. d) J. M. Penney, J. A. Miller, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4989.
93. e) D.-G. Yu, M. Yu, B.-T. Guan, B.-J. Li, Y. Zheng, Z.-H. Wu, Z.-J. Shi, Org. Lett. 2009, 11, 3374.
94. f) M. Sun, H.-Y. Zhang, Q. Han, K. Yang, S.-D. Yang, Chem. - Eur. J. 2011, 17, 9566.
95. a) H. Nakazawa, K. Kamata, M. Itazaki, Chem. Commun. 2005, 4004.
96. b) H. Nakazawa, M. Itazaki, K. Kamata, K. Ueda, Chem. - Asian J. 2007, 2, 882.
97. c) M. Tobisu, R. Nakamura, Y. Kita, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3174.
98. d) M. Tobisu, R. Nakamura, Y. Kita, N. Chatani, Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 582.
99. a) M. Tobisu, Y. Kita, Y. Ano, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15982.
100. b) Y. Kita, M. Tobisu, N. Chatani, Org. Lett. 2010, 12, 1864.
101. M. Tobisu, Y. Kita, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8152.
102. M. Tobisu, H. Kinuta, Y. Kita, E. Rémond, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 115.
103. S. J. Blanksby, G. B. Ellison, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 255.
104. a) K. Nozaki, N. Sato, H. Takaya, J. Org. Chem. 1994, 59, 2679.
105. b) K. Nozaki, N. Sato, H. Takaya, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 1629.
106. a) Y. Nishihara, Y. Inoue, M. Itazaki, K. Takagi, Org. Lett. 2005, 7, 2639.
107. b) Y. Nishihara, Y. Inoue, S. Izawa, M. Miyasaka, K. Tanemura, K. Nakajima, K. Takagi, Tetrahedron 2006, 62, 9872.
108. c) Y. Nishihara, M. Miyasaka, Y. Inoue, T. Yamaguchi, M. Kojima, K. Takagi, Organometallics 2007, 26, 4054.
109. N. R. Rondla, S. M. Levi, J. M. Ryss, R. A. V. Berg, C. J. Douglas, Org. Lett. 2011, 13, 1940.
110. a) Y. Kobayashi, H. Kamisaki, R. Yanada, Y. Takemoto, Org. Lett. 2006, 8, 2711.
111. b) Y. Kobayashi, H. Kamisaki, H. Takeda, Y. Yasui, R. Yanada, Y. Takemoto, Tetrahedron 2007, 63, 2978.
112. c) Y. Yasui, H. Kamisaki, Y. Takemoto, Org. Lett. 2008, 10, 3303.
113. d) Y. Yasui, T. Kinugawa, Y. Takemoto, Chem. Commun. 2009, 4275.
114. e) V. J. Reddy, C. J. Douglas, Org. Lett. 2010, 12, 952.
115. f) Y. Yasui, H. Kamisaki, T. Ishida, Y. Takemoto, Tetrahedron 2010, 66, 1980.
116. g) V. J. Reddy, C. J. Douglas, Tetrahedron 2010, 66, 4719.
117. For previous accounts, see:
118. a) Y. Nakao, T. Hiyama, Pure Appl. Chem. 2008, 80, 1097.
119. b) Y. Nakao, T. Hiyama, J. Synth. Org. Chem., Jpn. 2007, 65, 999.
120. a) Y. Nakao, S. Oda, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13904.
121. b) Y. Nakao, S. Oda, A. Yada, T. Hiyama, Tetrahedron 2006, 62, 7567.
122. Y. Nakao, A. Yada, J. Satoh, S. Ebata, S. Oda, T. Hiyama, Chem. Lett. 2006, 35, 790.
123. Y. Nakao, T. Yukawa, Y. Hirata, S. Oda, J. Satoh, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7116.
124. a) Y. Nakao, Y. Hirata, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7420.
125. b) Y. Hirata, T. Inui, Y. Nakao, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6624.
126. Y.-y. Ohnishi, Y. Nakao, H. Sato, Y. Nakao, T. Hiyama, S. Sakaki, Organometallics 2009, 28, 2583.
127. 2-arenenickel intermediate was also suggested to precede the Ph-CN σ-bond activation by Ni(dmpe), see Ref. 6r.
128. C. A. Tolman, W. C. Seidel, J. D. Druliner, P. J. Domaille, Organometallics 1984, 3, 33.
129. a) Y. Nakao, A. Yada, S. Ebata, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2428.
130. b) A. Yada, S. Ebata, H. Idei, D. Zhang, Y. Nakao, T. Hiyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2010, 83, 1170.
131. K. Tamao, K. Sumitani, Y. Kiso, M. Zembayashi, A. Fujioka, S.-i. Kodama, I. Nakajima, A. Minato, M. Kumada, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 1958.
132. a) H. J. Harwood, Jr., E. G. Barbacci-Tobin, S. F. Petras, S. Lindsey, L. D. Pellarin, Biochem. Pharmacol. 1997, 53, 839.
133. b) S. K. Figdor, E. C. Schreiber, R. B. Stebbins, P. F. Moore, R. Pinson, Jr., J. Med. Chem. 1964, 7, 508.
134. M. Suginome, A. Yamamoto, M. Murakami, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2380.
135. a) Y. Nishihara, Y. Inoue, Y. Nakayama, T. Shiono, K. Takagi, Macromolecules 2006, 39, 7458.
136. b) Y. Nishihara, Y. Inoue, A. T. Saito, Y. Nakayama, T. Shiono, K. Takagi, Polym. J. 2007, 39, 318.
137. c) Y. Nishihara, S. Izawa, Y. Inoue, Y. Nakayama, T. Shiono, K. Takagi, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 3314.
138. d) Y. Nishihara, Y. Doi, S. Izawa, H.-Y. Li, Y. Inoue, M. Kojima, J.-T. Chen, K. Takagi, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 485.
139. Y. Nakao, S. Ebata, A. Yada, T. Hiyama, M. Ikawa, S. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12874.
140. Y. Miyake, Y. Nishibayashi, S. Uemura, Synlett 2008, 1747.
141. J.-C. Hsieh, S. Ebata, Y. Nakao, T. Hiyama, Synlett 2010, 1709.
142. a) J. M. J. Williams, Synlett 1996, 705.
143. b) G. Helmchen, A. Pfaltz, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 336.
144. Q.-s. Yu, W. Luo, H. W. Holloway, T. Utsuki, T. A. Perry, D. K. Lahiri, N. H. Greig, A. Brossi, Heterocycles 2003, 61, 529.
145. T. Matsuura, L. E. Overman, D. J. Poon, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6500.
146. M. D. Fryzuk, B. Bosnich, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6262.
147. T. Takemoto, M. Sodeoka, H. Sasai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 1993, 11 5, 8477; Correction:
148. T. Takemoto, M. Sodeoka, H. Sasai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 1994, 11 6, 11207.
149. M. P. Watson, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12594.
150. A. B. Dounay, L. E. Overman, Chem. Rev. 2003, 103, 2945.
151. P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, J. N. H. Reek, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 895.
152. a) Y. Nakao, Y. Hirata, M. Tanaka, T. Hiyama, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 385.
153. b) Y. Hirata, M. Tanaka, A. Yada, Y. Nakao, T. Hiyama, Tetrahedron 2009, 65, 5037.
154. Y. Hirata, A. Yada, E. Morita, Y. Nakao, T. Hiyama, M. Ohashi, S. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10070.
155. I. Kamiya, J.-i. Kawakami, S. Yano, A. Nomoto, A. Ogawa, Organometallics 2006, 25, 3562.
156. Y. Hirata, T. Yukawa, N. Kashihara, Y. Nakao, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10964.
157. a) H. Tomori, J. M. Fox, S. L. Buchwald, J. Org. Chem.