Carbocyanation reactions of alkynes

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 65, Issue 10, 2007, Pages 999-1008

  Nakao, Yoshiaki ^a   Hiyama, Tamejiro ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Addition reaction; Alkyne; C C bond activation; Carbocyanation; Nickel catalyst; Nitrile

Indexed keywords

ABS RESINS; CATALYSTS; NICKEL COMPOUNDS; NITRILE RESINS;

ALKYNES; BOND ACTIVATION; CARBOCYANATION; LEWIS ACID;

HYDROCARBONS;

EID: 38049177762     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.65.999     Document Type: Article

References (93)

1. (a) D. Milstein, B. Rybtchinski, Angew. Chem. Int. Ed., 38, 871 (1999);
2. (b) M. Murakami, Y. Ito, Top. Organomet. Chem., 3, 97 (1999);
3. (c) C.-H. Jun, Chem. Soc. Rev., 33, 610 (2004)
4. (a) R. Noyori, T. Odagi, H. Takaya, J. Am. Chem. Soc., 92, 5780 (1970);
5. (b) A. Baba, Y. Ohshiro, T. Agawa, J. Organomet. Chem., 110, 121 (1976);
6. (c) P. Binger, B. Schäfer, Tetrahedron Lett., 29, 4539 (1988);
7. (d) T. Kondo, Y. Kaneko, Y. Taguchi, A. Nakamura, T. Okada, M. Shiotsuki, Y. Ura, K. Wada, T. Mitsudo, J. Am. Chem. Soc., 124, 6824 (2002);
8. (e) S. Saito, M. Masuda, S. Komagawa, ibid., 126, 10540 (2004);
9. (f) S. Komagawa, S. Saito, Angew. Chem. Int. Ed., 45, 2446 (2006);
10. (g) S. Saito, K. Takeuchi, Tetrahedron Lett., 48, 595 (2007);
11. (h) K. Maeda, S. Saito, ibid., 48, 3173 (2007)
12. (a) R. Noyori, T. Suzuki, H. Takaya, J. Am. Chem. Soc., 93, 5896 (1971);
13. (b) M. A. Huffman, L. S. Liebeskind, ibid., 113, 2771 (1991);
14. (c) B. L. Edelbach, R. J. Lachicotte, W. D. Jones, Organometallics, 18, 4040 (1999);
15. (d) C. N. Iverson, W. D. Jones, ibid, 20, 5745 (2001);
16. (e) C. Müller, R. J. Lachicotte, W. D. Jones, ibid., 21, 1975 (2002);
17. (f) T. Kondo, Y. Taguchi, Y. Kaneko, M. Niimi, T. Mitsudo, Angew. Chem. Int. Ed., 43, 5369 (2004);
18. (g) M. Murakami, T. Itahashi, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc., 124, 13976 (2002);
19. (h) T. Matsuda, A. Fujimoto, M. Ishibashi, M. Murakami, Chem. Lett., 33, 876 (2004);
20. (i) M. Murakami, S. Ashida, T. Matsuda, J. Am. Chem. Soc., 127, 6932 (2005);
21. (j) T. Schaub, M. Backes, U. Radius, Organometallics, 25, 4196 (2006);
22. (k) M. Murakami, S. Ashida, T. Matsuda, J. Am. Chem. Soc., 128, 2166 (2006);
23. (l) M. Murakami, S. Ashida, Chem. Commun., 2006, 4599
24. Y. Kuninobu, A. Kawata, K. Takai, J. Am. Chem. Soc., 128, 11368 (2006)
25. (a) J. L. Burmeister, L. M. Edwards, J. Chem. Soc. A, 1971, 1663;
26. (b) D. H. Gerlach, A. R. Kane, G. W. Parshall, J. P. Jesson, E. L. Muetterties, J. Am. Chem. Soc., 93, 3543 (1971);
27. (c) G. W. Parshall, ibid., 96, 2360 (1974);
28. (d) D. A. Clarke, M. M. Hunt, D. W. Kemmitt, J. Organomet. Chem., 175, 303 (1979);
29. (e) A. Morvillo, A. Turco, ibid., 208, 103 (1981);
30. (f) G. Favero, A. Morvillo, A. Turco, ibid., 241, 251 (1983);
31. (g) C. Bianchini, D. Masi, A. Meli, M. Sabat, Organometallics, 5, 1670 (1986);
32. (h) M. Abla, T. Yamamoto, J. Organomet. Chem., 532, 267 (1997);
33. (i) D. Churchill, J. H. Shin, T. Hascall, J. M. Hahn, B. M. Bridgewater, G. Parkin, Organometallics, 18, 2403 (1999);
34. (j) J. J. García, N. M. Brunkan, W. D. Jones, J. Am. Chem. Soc., 124, 9547 (2002);
35. (k) Q.-X. Liu, F.-B. Xu, Q.-S. Li, H.-B. Song, Z.-Z. Zhang, Organometallics, 23, 610 (2004);
36. (l) N. M. Brunkan, D. M. Brestensky, W. D. Jones, J. Am. Chem. Soc., 126, 3627 (2004);
37. (m) J. J. García, A. Arévalo, N. M. Brunkan, W. D. Jones, Organometallics, 23, 3997 (2004)
38. B. N. Storhoff, H. C. Lewis, Jr., Coord. Chem. Rev., 23, 1 (1977)
39. (a) F. L. Taw, P. S. White, R. G. Bergman, M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc., 124, 4192 (2002);
40. (b) F. L. Taw, A. H. Mueller, R. G. Bergman, M. Brookhart, ibid., 125, 9808 (2003);
41. (c) H. Nakazawa, T. Kawasaki, K. Miyoshi, C. H. Suresh, N. Koga, Organometallics, 23, 117 (2004);
42. (d) H. Hashimoto, A. Matsuda, H. Tobita, ibid, 25, 472 (2006) path A
43. (a) J. Blum, E. Oppenheimer, E. D. Bergmann, J. Am. Chem. Soc., 89, 2338 (1967);
44. (b) S. Murahashi, T. Naota, N. Nakajima, J. Org. Chem., 51, 898 (1986);
45. (c) J. A. Miller, Tetrahedron Lett., 42, 6991 (2001);
46. (d) J. A. Miller, J. W. Dankwardt, ibid., 44, 1907 (2003);
47. (e) J. A. Miller, J. W. Dankwardt, J. M. Penney, Synthesis, 2003, 1643;
48. (f) J. M. Penney, J. A. Miller, Tetrahedron Lett., 45, 4989 (2004); path B
49. (g) H. Nakazawa, K. Kamata, M. Itazaki, Chem. Commun., 2005, 4004;
50. (h) M. Tobisu, Y. Kita, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc., 128, 8152 (2006)
51. (a) K. Nozaki, N. Sato, H. Takaya, J. Org. Chem., 59, 2679 (1994);
52. (b) idem, Bull. Chem. Soc. Jpn., 69, 1629 (1996)
53. (a) Y. Nishihara, Y. Inoue, M Itazaki, K. Takagi, Org. Lett., 7, 2639 (2005);
54. (b) Y. Nishihara, Y. Inoue, S. Izawa, M. Miyasaka, K. Tanemura, K. Nakajima, K. Takagi, Tetrahedron, 62, 9872 (2006)
55. Y. Kobayashi, H. Kamisaki, R. Yanada, Y Takemoto, Org. Lett., 8, 2711 (2006)
56. (a) Y. Nakao, S. Oda, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc., 126, 13904 (2004);
57. (b) Y. Nakao, S. Oda, A. Yada, T. Hiyama, Tetrahedron, 62, 7567 (2006)
58. C. A. Tolman, Chem. Rev., 77, 313 (1977)
59. M. M. McCormick, H. A. Duong, G. Zuo, J. Louie, J. Am. Chem. Soc., 127, 5030 (2005)
60. K. Kobayashi, T. Ueda, K. Takada, H. Tanaka, T. Kitamura, O. Morikawa, H. Konishi, J. Org. Chem., 62, 664 (1997)
61. (a) H. M. Senn, T. Ziegler, Organometallics, 23, 2980 (2004);
62. (b) L. J. Goossen, D. Koley, H. L. Hermann, W. Thiel, ibid., 24, 2398 (2005)
63. Japanese source
64. C. Zhou, R. C. Larock, J. Am. Chem. Soc., 126, 2302 (2004)
65. Y. Nakao, T. Yukawa, Y. Hirata, S. Oda, J. Satoh, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc., 128, 7116 (2006)
66. (a) R. J. McKinney, in Homogeneous Catalysis; G. W. Parshall ed., Wiley, New York, p 42 (1992);
67. (b) J. I. van der Vlugt, A. C. Hewat, S. Neto, R. Sablong, A. M. Mills, M. Lutz, A. L. Spek, C. Müller, D. Vogt, Adv. Synth. Catal., 346, 993 (2004);
68. (c) A. Chaumonnot, F. Lamy, S. Sabo-Etienne, B. Donnadieu, B. Chaudret, J.-C. Barthelat, J.-C. Galland, Organometallics, 23, 3363 (2004);
69. (d) J. Wilting, C. Müller, A. C. Hewat, D. D. Ellis, D. M. Tooke, A. L. Spek, D. Vogt, ibid., 24, 13 (2005);
70. (e) A. Acosta-Ramirez, A. Flores-Gasper, M. Munoz-Hernandez, A. Arevalo, W. D. Jones, J. J. García, ibid., 26, 1712 (2007)
71. (a) F. Guerrieri, G. P. Chiusoli, J. Organomet. Chem., 15, 209 (1968);
72. (b) S. Ikeda, Y. Sato, J. Am. Chem. Soc., 116, 5975 (1994);
73. (c) S. Ikeda, D.-M. Cui, Y. Sato, J. Org. Chem., 59, 6877 (1994);
74. (d) M. Kimura, A. Ezoe, M. Mori, Y. Tamaru, J. Am. Chem. Soc., 127, 201 (2005);
75. (e) M. L. Nadal, J. Bosch, J. M. Vila, G. Klein, S. Ricart, J. M. Moretó, ibid., 127, 10476 (2005)
76. Y. Nakao, A. Yada, S. Ebata, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc., 129, 2428 (2007)
77. K. Starowieyski, S. Pasynkiewicz, M. Boleslawski, J. Organomet. Chem., 10, 393 (1967)
78. (a) Y. Nakao, H. Imanaka, A. K. Sahoo, A. Yada, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc., 127, 6952 (2005);
79. (b) Y. Nakao, A. K. Sahoo, H. Imanaka, A. Yada, T. Hiyama, Pure Appl. Chem., 78, 435 (2006);
80. (c) Y. Nakao, A. K. Sahoo, A. Yada, J. Chen, T. Hiyama, Sci. Technol. Adv. Mater., 7, 536 (2006);
81. (d) Y. Nakao, H. Imanaka, J. Chen, A. Yada, T. Hiyama, J. Organomet. Chem., 692, 585 (2007); Y. Nakao, S. Ebata, J. Chen, H. Imanaka,
82. T. Hiyama, Chem. Lett., 36, 606 (2007);
83. (e) Y. Nakao, J. Chen, H. Imanaka, T. Hiyama, Y. Ichikawa, W.-L. Duan, R. Shintani, T. Hayashi, J. Am. Chem. Soc., 129, 9137 (2007)
84. (a) Y. Nakao, K. S. Kanyiva, S. Oda, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc., 128, 8146 (2006);
85. (b) K. S. Kanyiva, Y. Nakao, T. Hiyama, Heterocycles, 72, 677 (2007)
86. (a) S. K. Figdor, E. C. Schreiber, R. B. Stebbins, P. F. Moore, R. Pinson, Jr., J. Med. Chem., 7, 508 (1964);
87. (b) G. M. K. Hughes, P. F. Moore, R. B. Stebbins, ibid., 7, 511 (1964);
88. (c) H. J. Harwood, Jr., E. G. Barbacci-Tobin, S. F. Petras, S. Lindsey, L. D. Pellarin, Biochem. Pharmacol., 53, 839 (1997);
89. (d) M. Suginome, A. Yamamoto, M. Murakami, Angew. Chem. Int. Ed., 44, 2380 (2005)
90. J. Huang, C. M. Haar, S. P. Nolan, J. E. Marcone, K. G. Moloy, Organometallics, 18, 297 (1999)
91. Y. Nakao, Y. Hirata, M. Tanaka, T. Hiyama, submitted for publication
92. Y. Nakao, A. Yada, J. Satoh, S. Ebata, S. Oda, T. Hiyama, Chem. Lett., 35, 790 (2006)
93. Y. Nakao, Y. Hirata, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc., 128, 7420 (2006)