Synthesis of β-substituted porphyrin building blocks and conversion to diphenylethyne-linked porphyrin dimers

Tetrahedron

Volumn 55, Issue 22, 1999, Pages 6771-6784

  Balasubramanian, Thiagarajan ^a   Lindsey, Jonathan S ^a  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Alkynes; Orbital effects; Porphyrins; Pyrroles

Indexed keywords

ACETYLENE DERIVATIVE; BENZALDEHYDE DERIVATIVE; BIPHENYL DERIVATIVE; DIMER; MALONIC ACID DERIVATIVE; PALLADIUM; PORPHYRIN DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE; ZINC;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; DIMERIZATION; PRIORITY JOURNAL; PRODUCTIVITY; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0033612109     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(99)00339-7     Document Type: Article

References (28)

1. Strachan, J. P.; Gentemann, S.; Seth, J.; Kalsbeck, W. A.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11191-11201.
2. Gouterman, M. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. 3, pp 1-165.
3. Yang, S. I.; Seth, J.; Strachan, J. P.; Gentemann, S.; Kim, D.; Holten, D.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Porphyrins Phthalocyanines in press.
4. Strachan, J. P.; Gentemann, S.; Seth, J.; Kalsbeck, W. A.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. Inorg. Chem. 1998, 37, 1191-1201.
5. Li, F.; Gentemann, S.; Kalsbeck, W. A.; Seth, J.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1245-1262.
6. Li, F.; Yang, S. I.; Ciringh, Y.; Seth, J.; Martin III, C. H.; Singh, D. L.; Kim, D.; Birge, R. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10001-10017.
7. Wagner, R. W.; Seth, J.; Yang, S. I.; Kim, D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 5042-5049.
8. Yang, S. I.; Lammi, R. K.; Seth, J.; Riggs, J. A.; Arai, T.; Kim, D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Phys. Chem. 1998, 102, 9426-9436.
9. Seth, J.; Palaniappan, V.; Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11194-11207.
10. Seth, J.; Palaniappan, V.; Johnson, T. E.; Prathapan, S.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10578-10592.
11. Yang, S. I.; Seth, J.; Balasubramanian, T.; Kim, D.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. in press.
12. Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Li, F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 5266-5273.
13. Barkigia, K. M.; Nurco, D. J.; Renner, M. W.; Melamed, D.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 322-326.
14. Lee, C. H.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 1994, 50, 11427-11440. Littler, B. J.; Miller, M. A.; Hung, C.-H.; Wagner, R. W.; O'Shea, D. F.; Boyle, P. D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. in press.
15. Lee, C. H.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 1994, 50, 11427-11440. Littler, B. J.; Miller, M. A.; Hung, C.- H.; Wagner, R. W.; O'Shea, D. F.; Boyle, P. D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. in press.
16. Lin, V. S.-Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105-1111. Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. Chem. Eur. J. 1995, 1, 645-651.
17. Lin, V. S.-Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105-1111. Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. Chem. Eur. J. 1995, 1, 645-651.
18. Zhou, X.; Chan, K. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 99-104.
19. van Leusen, A. M.; Siderius, H.; Hoogenboom, B. E.; van Leusen, D. Tetrahedron Lett. 1972, 5337-5340.
20. Jackson, A. H. In Pyrroles, Jones, R. A., Ed., John Wiley and Sons: New York, 1990; Vol. 48, Part 1, pp 295-303.
21. Tietze, L. F.; Kettschau, G.; Heitmann, K. Synthesis 1996, 851-857.
22. 3N (5:1), and lesser amounts of Pd catalyst and ligand were employed.
23. Lindsey, J. S.; Wagner, R. W. J. Org. Chem. 1989, 54, 828-836. Lindsey, J. S.; Schreiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C.; Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 827-836.
24. Lindsey, J. S.; Wagner, R. W. J. Org. Chem. 1989, 54, 828-836. Lindsey, J. S.; Schreiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C.; Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 827-836.
25. Fenyo, D.; Chait, B. T.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 1997, 1, 93-99. Srinivasan, N.; Haney, C. A.; Lindsey, J. S.; Zhang, W.; Chait, B. T. J. Porphyrins Phthalocyanines in press.
26. Fenyo, D.; Chait, B. T.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 1997, 1, 93-99. Srinivasan, N.; Haney, C. A.; Lindsey, J. S.; Zhang, W.; Chait, B. T. J. Porphyrins Phthalocyanines in press.
27. Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11166-11180.
28. Nishino, N.; Wagner, R. W.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 7534-7544.