Charge delocalization in a homologous series of α,α- Bis(dianisylamino)-substituted thiophene monocations

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 116, Issue 27, 2012, Pages 7345-7352

  Reuter, Luisa G ^a   Bonn, Annabell G ^a   Stückl, A Claudia ^a   He, Bice ^a   Pati, Palas Baran ^b   Zade, Sanjio S ^b   Wenger, Oliver S ^a  

^a UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

^b BIDHAN CHANDRA KRISHI VISWAVIDYALAYA   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO GROUP; BITHIOPHENES; CATION-RADICALS; CHARGE DELOCALIZATION; CLASS II; DELOCALIZATIONS; ELECTRONIC COUPLING MATRIX ELEMENTS; EPR SPECTROSCOPY; EXPERIMENTAL DATA; HOMOLOGOUS SERIES; MIXED VALENCE; MONOCATIONS; NEAR INFRARED; REDOX-ACTIVE; SUBSTITUTED THIOPHENE; TERTHIOPHENES; UNPAIRED ELECTRONS;

CYCLIC VOLTAMMETRY; LIGHT ABSORPTION; MOLECULES; PARAMAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

THIOPHENE;

EID: 84863826905     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp303989t     Document Type: Article

References (81)

1. Roncali, J. Chem. Rev. 1992, 92, 711-738
2. Horowitz, G. Adv. Mater. 1998, 10, 365-377
3. Murphy, A. R.; Frechet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066-1096
4. Zhu, X. H.; Peng, J. B.; Caoa, Y.; Roncali, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3509-3524
5. Ma, C. Q.; Pisula, W.; Weber, C.; Feng, X. L.; Müllen, K.; Bäuerle, P. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 1507-1518
6. Miller, L. L.; Mann, K. R. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 417-423
7. Katz, H. E.; Bao, Z. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 671-678
8. Katz, H. E.; Bao, Z. N.; Gilat, S. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359-369
9. Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3126-3138
10. Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16866-16881
11. James, D. K.; Tour, J. M. Molecular wires. In Molecular Wires: From Design to Properties; De Cola, L., Ed.; Topics in Current Chemistry 257; Springer-Verlag: Berlin, 2005; pp 33-62. (Pubitemid 44420809)
12. Gao, P.; Beckmann, D.; Tsao, H. N.; Feng, X. L.; Enkelmann, V.; Baumgarten, M.; Pisula, W.; Müllen, K. Adv. Mater. 2009, 21, 213-216
13. Zade, S. S.; Zamoshchik, N.; Bendikov, M. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 14-24
14. Speck, M. J.; Schaarschmidt, D.; Lang, H. Organometallics 2012, 31, 1975-1982
15. Lacroix, J. C.; Chane-Ching, K. I.; Maquêre, F.; Maurel, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7264-7276
16. Lambert, C.; Nöll, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8434-8442
17. Rovira, C.; Ruiz-Molina, D.; Elsner, O.; Vidal-Gancedo, J.; Bonvoisin, J.; Launay, J.-P.; Veciana, J. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 240-250
18. Lindeman, S. V.; Rosokha, S. V.; Sun, D.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 843-855
19. Rosokha, S. V.; Sun, D.-L.; Kochi, J. K. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2283-2292
20. Barlow, S.; Risko, C.; Chung, S. J.; Tucker, N. M.; Coropceanu, V.; Jones, S. C.; Levi, Z.; Brédas, J. L.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16900-16911
21. Funston, A.; Kirby, J. P.; Miller, J. R.; Pospíŝil, L.; Fiedler, J.; Hromadová, M.; Gál, M.; Pecka, J.; Valáŝek, M.; Zawada, Z.; Rempala, P.; Michl, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10862-10869
22. Nelsen, S. F.; Weaver, M. N.; Telo, J. P. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10993-10997
23. Zhou, G.; Baumgarten, M.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12211-12221
24. Nelsen, S. F.; Weaver, M. N.; Telo, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7036-7043
25. Lloveras, V.; Vidal-Gancedo, J.; Figueira-Duarte, T. M.; Nierengarten, J. F.; Novoa, J. J.; Mota, F.; Ventosa, N.; Rovira, C.; Veciana, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5818-5833
26. Bäuerle, P.; Segelbacher, U.; Maier, A.; Mehring, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10217-10223
27. Zhu, Y. B.; Wolf, M. O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10121-10125
28. Le Stang, S.; Paul, F.; Lapinte, C. Organometallics 2000, 19, 1035-1043
29. Fraysse, S.; Coudret, C.; Launay, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5880-5888
30. Casado, J.; Gonzalez, S. R.; Delgado, M. C. R.; Oliva, M. M.; Navarrete, J. T. L.; Caballero, R.; de la Cruz, P.; Langa, F. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 2548-2559
31. Rohde, D.; Dunsch, L.; Tabet, A.; Hartmann, H.; Fabian, J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 8223-8231
32. Gao, L. B.; Kan, J.; Fan, Y.; Zhang, L. Y.; Liu, S. H.; Chen, Z. N. Inorg. Chem. 2007, 46, 5651-5664
33. Nöll, G.; Avola, M.; Lynch, M.; Daub, J. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 3197-3204
34. Hankache, J.; Wenger, O. S. Chem. Rev. 2011, 111, 5138-5178
35. Heckmann, A.; Lambert, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 326-392
36. Odom, S. A.; Lancaster, K.; Beverina, L.; Lefler, K. M.; Thompson, N. J.; Coropceanu, V.; Brédas, J. L.; Marder, S. R.; Barlow, S. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 9637-9646
37. He, B.; Wenger, O. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17027-17036
38. Wenger, O. S. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3772-3779
39. Robin, M. B.; Day, P. Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1967, 10, 247-422
40. Brunschwig, B. S.; Creutz, C.; Sutin, N. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 168-184
41. Creutz, C. Prog. Inorg. Chem. 1983, 30, 1-73
42. DAlessandro, D. M.; Keene, F. R. Dalton Trans. 2004, 3950-3954
43. Kaim, W.; Klein, A.; Glöckle, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 755-763
44. Nelsen, S. F. Adv. Phys. Org. Chem. 2006, 41, 183-215
45. Jones, D.; Guerra, M.; Favaretto, L.; Modelli, A.; Fabrizio, M.; Distefano, G. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5761-5766
46. da Silva, D. A.; Coropceanu, V.; Fichou, D.; Gruhn, N. E.; Bill, T. G.; Gierschner, J.; Cornil, J.; Brédas, J. L. Philos. Trans. R. Soc. A 2007, 365, 1435-1452
47. Salzner, U. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 10997-11007
48. Lambert, C.; Nöll, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2107-2110
49. Bonvoisin, J.; Launay, J. P.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5052-5057
50. Bonvoisin, J.; Launay, J. P.; Verbouwe, W.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17079-17082
51. Coropceanu, V.; Lambert, C.; Nöll, G.; Brédas, J. L. Chem. Phys. Lett. 2003, 373, 153-160
52. Jones, S. C.; Coropceanu, V.; Barlow, S.; Kinnibrugh, T.; Timofeeva, T.; Brédas, J. L.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11782-11783
53. Sun, D.; Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5133-5136
54. Barlow, S.; Risko, C.; Coropceanu, V.; Tucker, N. M.; Jones, S. C.; Levi, Z.; Khrustalev, V. N.; Antipin, M. Y.; Kinnibrugh, T. L.; Timofeeva, T.; Marder, S. R.; Brédas, J. L. Chem. Commun. 2005, 764-766
55. Nöll, G.; Avola, M. J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 238-241
56. Amthor, S.; Lambert, C. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1177-1189
57. Kattnig, D. R.; Mladenova, B.; Grampp, G.; Kaiser, C.; Heckmann, A.; Lambert, C. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 2983-2995
58. Lancaster, K.; Odom, S. A.; Jones, S. C.; Thayumanavan, S.; Marder, S. R.; Brédas, J. L.; Coropceanu, V.; Barlow, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1717-1723
59. Brunschwig, B. S.; Sutin, N. Coord. Chem. Rev. 1999, 187, 233-254
60. Demadis, K. D.; Hartshorn, C. M.; Meyer, T. J. Chem. Rev. 2001, 101, 2655-2685
61. DAlessandro, D. M.; Keene, F. R. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 424-440
62. DAlessandro, D. M.; Keene, F. R. Chem. Rev. 2006, 106, 2270-2298
63. Nelsen, S. F. Chem. - Eur. J. 2000, 6, 581-588
64. Creutz, C.; Newton, M. D.; Sutin, N. J. Photochem. Photobiol., A 1994, 82, 47-59
65. Cave, R. J.; Newton, M. D. Chem. Phys. Lett. 1996, 249, 15-19
66. Hush, N. S. Prog. Inorg. Chem. 1967, 8, 391
67. Nelsen, S. F.; Konradsson, A. E.; Weaver, M. N.; Telo, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12493-12501
68. Nelsen, S. F.; Weaver, M. N.; Zink, J. I.; Telo, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10611-10622
69. Nelsen, S. F.; Newton, M. D. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 10023-10031
70. Johnson, R. C.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2053-2057
71. Coropceanu, V.; Malagoli, M.; André, J. M.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10519-10530
72. Renz, M.; Theilacker, K.; Lambert, C.; Kaupp, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16292-16302
73. Kaupp, M.; Renz, M.; Parthey, M.; Stolte, M.; Wüthner, F.; Lambert, C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 16973-16986
74. Barriêre, F.; Camire, N.; Geiger, W. E.; Mueller-Westerhoff, U. T.; Sanders, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7262-7263
75. Bamberger, S.; Hellwinkel, D.; Neugebauer, F. A. Chem. Ber. 1975, 108, 2416-2421
76. Nelsen, S. F.; Ismagilov, R. F.; Trieber, D. A. Science 1997, 278, 846-849
77. Nelsen, S. F.; Chang, H.; Wolff, J. J.; Adamus, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12276-12289
78. Nelsen, S. F.; Ismagilov, R. F.; Powell, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6313-6314
79. Jenart, M.; Niebel, C.; Balandier, J. Y.; Leroy, J.; Mignolet, A.; Stas, S.; Van Vooren, A.; Cornil, J.; Geerts, Y. H. Tetrahedron 2012, 68, 349-355
80. Sreenath, K.; Suneesh, C. V.; Gopidas, K. R.; Flowers, R. A. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6477-6483
81. Sreenath, K.; Thomas, T. G.; Gopidas, K. R. Org. Lett. 2011, 13, 1134-1137