Ferrocenyl-ended thieno-vinylene oligomers: donor-acceptor polarization and mixed-valence properties with emphasis on the Raman mapping of localized-to-delocalized transitions

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 11, 2009, Pages 2548-2559

  Casado, Juan ^a   González, Sandra Rodríguez ^a   Delgado, M Carmen Ruiz ^a,c   Oliva, María Moreno ^a   Navarrete, Juan T López ^a   Caballero, Ruben ^b   De La Cruz, Pilar ^b   Langa, Fernando ^b  

^a UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF CASTILLA LA MANCHA   (Spain)

^c GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

Ferrocenes; Mixed valent compounds; Molecular materials; Push pull molecules; Semiconductors

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; AROMATIC HYDROCARBONS; CRYSTALS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRIC CONDUCTIVITY; FREE RADICAL REACTIONS; IRON COMPOUNDS; MOLECULES; OLIGOMERS; ORGANIC POLYMERS; PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY; POLYMERS; POSITIVE IONS; RAMAN SPECTROSCOPY; SEMICONDUCTOR MATERIALS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SPECTRUM ANALYSIS; THIOPHENE;

FERROCENES; MIXED-VALENT COMPOUNDS; MOLECULAR MATERIALS; PUSH-PULL MOLECULES; SEMICONDUCTORS;

CYCLIC VOLTAMMETRY;

EID: 62349134616     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200801589     Document Type: Article

References (87)

1. F. Garnier, Chem. Phys 1988, 227, 253 ;
2. S. Hotta, K. Waragai, J. Mater. Chem. 1991, 1, 835:
3. H. E. Katz, Z. Bao, S. L. Gilat, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359;
4. T. M. Pappenfus, R. J. Chesterfield. C. D. Frisbie, K. R. Mann, J. Casado, J. D. Raff, L. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4184:
5. A. Fachetti, M. Mushrush, M. H. Yoon, G. R. Hutchison, T. J. Marks. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13859:
6. A. Fachetti, M. H. Yoon, G. R. Stem, G. R. Hutchison, M. A. Ratner, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13480;
7. M. J. Panzer, C. D. Frisbie, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 203504/1;
8. S. E. Koh, C. Risko. D. A. da Silva Filho, O. Kwon, A. Fachetti, J. L. Brédas, T. J. Marks, M. A. Ratner, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 332.
9. C. W. Tang. S. A. Vanslyke, Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913;
10. J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burns, A. B. Holmes, Nature 1990, 347, 539:
11. T. Noda, H. Ogawa, N. Noma, Y. Shirota, Adv. Mater. 1997, 9, 720;
12. G. Barbarella, L. Favaretto. M. Zambianchi, O. Pudova, C. Arbizanni, A. Bongini, M. Mastragostino, Adv. Mater. 1998, 10, 551;
13. R. H. Friend, R. W. Gymer, A. B. Holmes, J. H. Burroughes, R. N. Marks, C. Taliani, D. D. C. Bradley, D. A. Dos Sanlos, J. L. Brédas, M. Logdlund, W. R. Salaneck, Nature 1999, 397, 121;
14. U. Mitschke, P. Bauerle, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471;
15. Y. Shirota, M. Kinoshita, T. Noda, K. Okumoto, O. Takahiro, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11021:
16. H. Doi, M. Kinoshila, K. Kumoto, Y. Shirota, Chem. Mater. 2003. 15, 1080;
17. M. Mazzeo, V. Vitale, F. Della Santa, M. Anni, G. Barbarella, L. Favaretto. G. Sotgiu, R. Cingolani, G. Gigli, Adv. Mater. 2005, 17, 34;
18. J. Zaumseil, R. H. Friend. H. Sirringhaus, Nat. Mater. 2006, 5, 69.
19. J. Roneali, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 483;
20. R. Schueppel, C. Uhrich, M. Pfeiffer, K. Leo, E. Brier, E. Reinold. P. Bäuerle, ChemPhys-Chem 2007, 8, 1497:
21. K. Schulze, C Uhrich, R. Schuppel, K. Leo. M. Pfeiffer, E. Brier, E. Reinold, P. Bäuerle, Adv. Mater. 2006, 18, 2872:
22. C. Uhrich, R. Schueppel, A. Petrich, M. Pfeiffer, K. Leo, E. Brier, P. Kilickiran, P. Bäuerle, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2991.
23. R Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173;
24. Y. Kanemitsu, Y. Suzuki, Y. Matsumoto, Y. Tomiuchi, Y. Shiraishai, M. Kuroda, Phys. Rev. B 1994, 50, 2301;
25. G. Zotti, G. Schiavon, A. Berlin, G. Pagani, Chem. Mater. 1993, 5, 620:
26. R. G. Hicks, M. B. Nodwell, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6746;
27. J. A. E. H. van Haare, E. E. Havinga, J. L. J. van Dogen, R. A. J. Janssen, J. Cornil, J. L. Brédas, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1509:
28. T. Yamao, K. Yamamoto, Y. Taniguchi, S. Hotta. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 201117:
29. F. Sasaki, S. Kobayashi, S. Haraichi, S. Fujiwara, K. Bando, Y. Masumoto, S. Hotta, Adv. Mater. 2007, 19, 3653.
30. F. Effenberger, F. Würthner, Angew. Chem. 1993, 105, 742;
31. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 719;
32. F. Effenberger. F. Würthner, F.J. Steybe, J. Org. Chem. 1995, 60, 2082:
33. V. Hernández, J. Casado, F. Effenberger. J. T. Lopez Navarrete, J. Chem. Phys. 2000, 112, 5105:
34. J. Casado, T. M. Pappenfus, L. L. Miller, K. R. Mann, E. Ortí, P. M. Viruela, R. Pou-Amérigo. V. Hernández, J. T. López Navarrete, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2524;
35. J. Casado, M. C. Ruiz Delgado, M. C Rey Merchán, V. Hernández. J. T. López Navarrete, T. M. Pappenfus. N. Williams, W. J. Stegner, J. C. Johnson, B. A. Edlund, D. E. Janzen, K. R. Mann, J. Orduna, B. Villacampa, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5458.
36. A. C. Ribou, J. P. Lanunay, M. L. Sachteben, H. Li, C. W. Spangler, Inorg. Chem. 1996, 35, 3735.
37. A. Hradsky, B. Bildstein, N. Schuler, H. Schottenberger, P. Jaitner, K. H. Ongania, K. Wurst, J. P. Lanunay. Organometallics 1997, 16, 396.
38. M. Iyoda, T. Kondo, T. Okabe, H. Matsuyama, S. Sasaki, Y. Kuwatani, Chem. Lett. 1997, 35:
39. A. Sundararaman. K. Venkatasubbaish, M. Victor, L. N. Zakharov, A. L. Rheingold, F. Jäkle, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16554.
40. T. L. Stolt, M. O. Wolf, Coor. Chem. Rev. 2003, 246, 89.
41. L. M. Tolbert, X. Zhao, Y. Ding, L. A. Bottomley, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12981:
42. Y. Zhu, M. O. Wolf, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10121;
43. M. Sato, K. Fukui. M. Sakamoto, S. Kashiwagi. M. Hiroi, Thin Solid Films 2001, 393, 210;
44. M. Sato, K. Fukui, Synth. Met. 2007, 157, 619:
45. M. Sato, K. Fukui, Chem. Lett. 2006, 804:
46. M. Moreno Oliva, M. C. Ruiz Delgado, J. Casado, J.T. López Navarrete, V. Troaini, P. De la Cruz, F. Langa. J. Mol. Struct. 2007, 834-836, 374.
47. C. Lambert, G. Nöll, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8434:
48. C. Lambert, G. Nöll, J. Schelter, Nat. Mater. 2002, 1, 69;
49. V. Coropceanu, C. Lambert, G. Null. J. L. Brédas, Chem. Phys. Lett. 2003, 373, 153:
50. V. Coropceanu, M. Malagoli, J. M. André, J. L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10519;
51. C. Risko, S. Barlow, V. Coropceanu. M. Halik, J. L. Brédas, S. Marder. Chem. Commun. 2002, 194.
52. J. M. Tour. M. Kozaki, J. M. Seminario, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8486;
53. W. B. Davies, W. A. Svec, M. A. Ratner. M. R. Wasielewski, Nature 1998, 396, 60.
54. M. B. Robin, O. Day, Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1967, 10, 247.
55. J.C. Lacroix. K. I. Chane-Ching, F. Maquère. F. Maurel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7264.
56. K. D. Demadis, G. A. Neyhart, E. M. Kober, T. J. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7121:
57. T. Ito, T. Hamaguchi, H. Nagino, T. Yamaguchi, H. Kido, I. S. Zavarine, T. Richmond. J. Washington. C. P. Kubiak, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4625;
58. M. C. Derosa. C. A. White. E. B. Evans, R. J. Crutchley, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1396.
59. I. Jestin, P. Frère, N. Mercier, E. Levillain, D. Stievenard, J. Roncali, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8150.
60. F. Oswald, D. M. Shafiqul Islam, Y. Araki, V. Troiani, P. de la Cruz, A. Moreno, O. Ito. F. Langa, Chem. Eur, J. 2007, 13, 3924.
61. Gaussian 03, Revision B.05, M. J. Frisch, G.W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven. K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperls, R. E. Stralmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochlerski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox. T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT. 2004.
62. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
63. M. M. Francl, W.J. Pietro. W.J. Hehre, J. S. Binkley. M.S. Gordon, D. J. Defrees. J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
64. E. Runge, E. K. U. Gross. Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997:
65. E. K. U. Gross, W. Kohn. Adv. Quantum Chem. 1990, 21, 255:
66. E. K. U. Gross, R. M. Driezler, Density Functional Theory, Plenum Press. New York, 1995.
67. T. Koopmans, Physica 1933, 7, 104.
68. V. Hernández, J. Casado. Y. Kanemitsu, J. T. López Navarrete, J. Chem. Phys. 1999, 110, 6907.
69. J. Casado, V. Hernández. Y. Kanemitsu, J. T. López Navarrete, J. Raman Spectrosc. 2000, 31, 565;
70. P. M. Viruela, R. Viruela. E. Ortí, J. Casado. V. Hernández, J. T. López Navarrete, J. Mol. Struct. 2003, 651-653, 657.
71. A. Myers Kelly, Int. J. Quantum Chem. 2005, 104, 602:
72. L. C. T. Shoute, A. Myers Kelly. J. Chem. Phys. 2004, 121, 7045;
73. W. Leng, W. Würthner, A. Myers Kelly, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1570;
74. W. Leng. C. H. Wang. A. E. Asato. A. Myers Kelly, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9479:
75. L. C. T. Shoute, R. Helburn. A. Myers Kelly, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1251.
76. E. H. Elandaloussi, P. Frère, P. Richomme, J. Orduna, J. Garí,. J. Roneali, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10774.
77. J. Casado. H. E. Katz, V. Hernández, J. T. López Navarrete, J Phys. Chem. B 2002, 106, 2488:
78. J. Casado. V. Hernández. S. Hotta, J. T. López Navarrete, J Chem. Phys. 1998, 109, 10419;
79. J. Casado, V. Hernández, S. Hotta, J. T. López Navarrete, Adv. Mater. 1998, 10, 1258:
80. J. Casado, L. L. Miller, K. R. Mann, T. M. Pappenfus, Y. Kanemitsu, E. Ortf, P.M. Viruela. R. Pou-Amerigo, V. Hernández, J.T. López Navarrete, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3872:
81. J. Casado, L. L. Miller, K. R. Mann, T. M. Pappenfus. H. Higuchi, E. Ortí, B. Milián, R. Pou-Amerigo, V. Hernández, J. T. López Navarrete, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12380;
82. J. Casado, L. L. Miller, K. R. Mann, T. M. Pappenfus, V. Hernández. J. T. López Navarrete, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3597.
83. J. L. Brédas, G. B. Street, Acc. Chem. Res. 1985, 18, 309;
84. A. Mishra, R. K. Behera, P. K. Behera, B. K. Mishra, G. B. Behera Chem. Rev. 2000, 100, 1973:
85. I. D. L. Albert, T. J. Marks. M. A. Ratner. J. Phys. Chem. 1996, 100, 9714.
86. L. L. Miller, K. R. Mann Acc. Chem. Res. 1996, 29, 417;
87. E. Levillain, J. Roncali, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8760.