[2.2]Paracyclophane-bridged mixed-valence compounds: Application of a generalized mulliken-hush three-level model

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 3, 2006, Pages 1177-1189

  Amthor, Stephan ^a   Lambert, Christoph ^a  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; CHARGE TRANSFER; ELECTRONIC STRUCTURE; POSITIVE IONS; RATE CONSTANTS; REDOX REACTIONS;

ELECTRONIC INTERACTIONS; SUPEREXCHANGE MECHANISM; TRIARYLAMINE RADICAL CATION;

PARAFFINS;

EID: 33644541798     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0550309     Document Type: Article

References (76)

1. Bazan, G. C.; Oldham, J., Jr.; Lachicotte, R. J.; Tretiak, S.; Chernyak, V.; Mukamel, S. J. Am, Chem. Soc. 1998, 120, 9188-9204.
2. Verdal, N.; Godbout, J. T.; Perkins, T. L.; Bartholomew, G. P.; Bazan, G. C.; Kelley, A. M. Chem. Phys. Lett. 2000, 320, 95-103.
3. Zyss, J.; Ledoux, I.; Volkov, S.; Chernyak, V.; Mukamel, S.; Bartholomew, G. P.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11956-11962.
4. Bartholomew, G. P.; Bazan, G. C. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 30-39.
5. Bartholomew, G. P.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5183-5196.
6. Moran, A. M.; Bartholomew, G. P.; Bazan, G. C.; Kelley, A. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4928-4937.
7. Utz, N.; Koslowski, T. Chem. Phys. 2002, 282, 389-397.
8. Bartholomew, G. P.; Rumi, M.; Pond, S. J. K.; Perry, J. W.; Tretiak, S.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11529-11542.
9. Hong, J. W.; Woo, H. Y.; Liu, B.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7435-7443.
10. Woo, H. Y.; Hong, J. W.; Liu, B.; Mikhailovsky, A.; Korystov, D.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 820-821.
11. Heilbronner, E.; Maier, J. P. Helv. Chim. Acta 1974, 57, 151-159.
12. Sato, T.; Torizuka, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1978, 1199-1204.
13. Gerson, F.; Martin, W. B., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1883-1891.
14. Gerson, F.; Martin, W. B.; Wydler, C. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1318-1320.
15. Gerson, F.; Lopez, J.; Boekelheide, V.; Hopf, H. Helv. Chim. Acta 1992, 65, 1391-1397.
16. Bruhin, J.; Gerson, F.; Ohyanishiguchi, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980, 1045-1050.
17. Badger, B.; Brocklehurst, B. Trans. Faraday Soc. 1969, 65, 2582-2587.
18. Kovac, B.; Mohraz, M.; Heilbronner, E.; Boekelheide, V.; Hopf, H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4314-4324.
19. Gerson, F.; Lopez, J.; Hopf, H. Helv. Chim. Acta 1982, 65, 1398-1403.
20. Ohyanishiguchi, H.; Terahara, A.; Hirota, N.; Sakata, Y.; Misumi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 1782-1789.
21. Wartini, A. R.; Valenzuela, J.; Staab, H. A.; Neugebauer, F. A. Eur. J. Org. Chem. 1998, 139, 9-148.
22. Wartini, A. R.; Staab, H. A.; Neugebauer, F. A. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1161, 1-1170.
23. Nelsen, S. F.; Konradsson, A. E.; Telo, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 920-925.
24. Bonvoisin, J.; Launay, J.-P.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5052-5057; Erratum: 1996, 100 (45), 18006.
25. Bonvoisin, J.; Launay, J.-P.; Verbouwe, W.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17079-17082.
26. Stickley, K. R.; Blackstock, S. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1585-1588.
27. Lambert, C.; Nöll, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2107-2110.
28. Lambert, C.; Nöll, G.; Schmalzlin, E.; Meerholz, K.; Bräuchle, C. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 2129-2135.
29. Lambert, C.; Nöll, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8434-8442.
30. Lambert, C.; Nöll, G.; Hampel, F. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7751-7758.
31. Coropceanu, V.; Malagoli, M.; Andre, J. M.; Brédas, J.-L. J. Chem. Phys. 2001, 115, 10409-10416.
32. Lambert, C.; Nöll, G. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3467-3477.
33. Coropceanu, V.; Malagoli, M.; Andre, J. M.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10519-10530.
34. Lambert, C.; Nöll, G.; Schelter, J. Nat. Mater. 2002, 71 69-73.
35. Lambert, C.; Nöll, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 2039-2043.
36. Nelsen, S. F.; Konradsson, A. E.; Weaver, M. N.; Telo, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12493-12501.
37. Lambert, C.; Nöll, G.; Zabel, M.; Hampel, F.; Schmalzlin, E.; Bräuchle, C.; Meerholz, K. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4232-4239.
38. Lambert, C. ChemPhysChem 2003, 4, 877-880.
39. Coropceanu, V.; Lambert, C.; Nöll, G.; Brédas, J.-L. Chem. Phys. Lett. 2003, 373, 153-160.
40. Yano, M.; Ishida, Y.; Aoyama, K.; Tatsumi, M.; Sato, K.; Shiomi, D.; Ichimura, A.; Takui, T. Synth. Met. 2003, 137, 1275-1276.
41. Yano, M.; Aoyama, K.; Ishida, Y.; Tatsumi, M.; Sato, K.; Shiomi, D.; Takui, T. Polyhedron 2003, 22, 2003-2008.
42. Jones, S. C.; Coropceanu, V.; Barlow, S.; Kinnibrugh, T.; Timofeeva, T.; Brédas, J. L.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11782-11783.
43. Coropceanu, V.; Gruhn, N. E.; Barlow, S.; Lambert, C.; Durivage, J. C.; Bill, T. G.; Nöll, G.; Marder, S. R.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2727-2731.
44. Lambert, C.; Amthor, S.; Schelter, J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6474-6486.
45. Szeghalmi, A. V.; Erdmann, M.; Engel, V.; Schmitt, M.; Amthor, S.; Kriegisch, V.; Nöll, G.; Stahl, R.; Lambert, C.; Leusser, D.; Stalke, D.; Zabel, M.; Popp, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7834-7845.
46. Heckmann, A.; Lambert, C.; Goebel, M.; Wortmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5851-5856.
47. Low, P. J.; Paterson, M. A. J.; Puschmann, H.; Goeta, A. E.; Howard, J. A. K.; Lambert, C.; Cherryman, J. C.; Tackley, D. R.; Leeming, S.; Brown, B. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 83-91.
48. Lambert, C.; Risko, C.; Coropceanu, V.; Schelter, J.; Amthor, S.; Gruhn, N. E.; Durivage, J.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8508-8516.
49. Barlow, S.; Risko, C.; Coropceanu, V.; Tucker, N. M.; Jones, S. C.; Levi, Z.; Khrustalev, V. N.; Antipin, M. Y.; Kinnibrugh, T. L.; Timofeeva, T.; Marder, S. R.; Brédas, J. L. Chem. Commun. 2005, 764-766.
50. Chiu, K. Y.; Su, T. H.; Huang, C. W.; Liou, G. S.; Cheng, S. H. J. Electroanal. Chem. 2005, 578, 283-287.
51. Dümmler, S.; Roth, W.; Fischer, I.; Heckmann, A.; Lambert, C. Chem. Phys. Lett. 2005, 408, 264-268.
52. Lambert, C.; Schelter, J.; Fiebig, T.; Mank, D.; Trifonov, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10600-10610.
53. Creutz, C.; Newton, M. D.; Sutin, N. J. J. Photochem. Photobiol, A 1994, 82, 47-59.
54. Cave, R. J.; Newton, M. D. Chem. Phys. Lett. 1996, 249, 15-19.
55. Newton, M. D. Adv. Chem. Phys. 1999, 106, 303-375.
56. Cave, R. J.; Newton, M. D.; Kumar, K.; Zimmt, M. B. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17501-17504.
57. Cave, R. J.; Newton, M. D. J. Chem. Phys. 1997, 106, 9213-9226.
58. Nelsen, S. F.; Newton, M. D. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 10023-10031.
59. Newton, M. D. Theor. Chem. Acc. 2003, 110, 307-321.
60. Shin, Y. G. K.; Newton, M. D.; Isied, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3722-3732.
61. Lappe, J.; Cave, R. J.; Newton, M. D.; Rostov, I. V. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 6610-6619.
62. Nadeau, J. M.; Liu, M.; Waldeck, D. H.; Zimmt, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15964-15973.
63. The GMH theory uses the projection of the transition dipole moment vectors in one defined direction. In this paper, we use the projections of all vectors on the N-N axis of each molecule. For the dipole moment of ions, we used the center of mass as the origin.
64. Amthor, S.; Noller, B.; Lambert, C. Chem. Phys. 2005, 316,141-152.
65. 2.
66. Zhu, Y.; Wolf, M. O. J. Am. Chem, Soc. 2000, 122, 10121-10125.
67. Newton, M. D. Chem. Rev. 1991, 91, 767-792.
68. Newton, M. D.; Cave, R. J. In Molecular Electronics; Jortner, J., Ratner, M., Eds.; Blackwell: Maiden, MA, 1997.
69. Closs, G. L.; Calcaterra, L. T.; Green, N. J.; Penfield, K. W.; Miller, J. R. J. Phys. Chem. 1986, 90, 3673-3683.
70. Johnson, M. D.; Miller, J. R.; Green, N. S.; Closs, G. L. J. Phys. Chem. 1989, 93, 1173-1176.
71. Creager, S.; Yu, C. J.; Bamdad, C.; O'Connor, S.; MacLean, T.; Lam, E.; Chong, Y.; Olsen, G. T.; Luo, J. Y.; Gozin, M.; Kayyem, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1059-1064.
72. Smalley, J. F.; Finklea, H. O.; Chidsey, C. E. D.; Linford, M. R.; Creager, S. E.; Ferraris, J. P.; Chalfant, K.; Zawodzinsk, T.; Feldberg, S. W.; Newton, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2004-2013.
73. Weiss, E. A.; Ahrens, M. J.; Sinks, L. E.; Gusev, A. V.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5577-5584.
74. Stewart, J. J. P. MOPAC97; Fujitsu Limited: Tokyo, Japan, 1997.
75. Amthor, S.; Lambert, C. Dications of Bis-triarylamino-[2.2]- paracyclophanes: Evaluation of Excited-State Couplings by GMH Analysis. J. Phys. Chem. A, submitted for publication, 2005.
76. Salbeck, J.; Schoberl, U.; Rapp, K. M.; Daub, J. Z. Phys. Chem. 1991, 171, 191-212.