A new ONO 3- trianionic pincer-type ligand for generating highly nucleophilic metal-carbon multiple bonds

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 27, 2012, Pages 11185-11195

  O'Reilly, Matthew E ^a   Ghiviriga, Ion ^a   Abboud, Khalil A ^a   Veige, Adam S ^a  

^a University of Florida ^*  (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLIDYNES; CARBON ATOMS; COMBUSTION ANALYSIS; DFT CALCULATION; DFT COMPUTATIONS; DOUBLE BONDS; ENAMINES; LEWIS ACID; METAL COORDINATION SPHERES; MODEL COMPLEXES; MULTINUCLEAR NMR SPECTROSCOPY; MULTIPLE BONDS; NUCLEOPHILIC REACTIVITY; NUCLEOPHILICITIES; PINCER-TYPE LIGAND; SINGLE CRYSTAL X-RAY ANALYSIS; SYNTHETIC STRATEGIES;

AMIDES; BUTENES; CHARACTERIZATION; CHELATION; COMBUSTION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; LIGANDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS (CHEMICAL); TUNGSTEN;

TUNGSTEN COMPOUNDS;

AMIDE; CARBON; COORDINATION COMPOUND; ENAMINE; ISOBUTYLENE; LIGAND; METAL; METAL COMPLEX; OXIDE; SILANE DERIVATIVE; TERT BUTOXIDE; TRIANIONIC PINCER TYPE LIGAND; TUNGSTEN ALKYLIDENE COMPLEX; TUNGSTEN ALKYLIDYNE COMPLEX; TUNGSTEN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL COMPOSITION; CHEMICAL REACTION; COMBUSTION; COMPLEX FORMATION; CONTROLLED STUDY; CRYSTAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROPHILICITY; METAL BINDING; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; NUCLEOPHILICITY; SILYLATION; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84863822914     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja302222s     Document Type: Article

References (102)

1. Odom, A. L. Dalton Trans. 2011, 40, 2689
2. Mindiola, D. J. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 813
3. Firman, T. K.; Landis, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11728
4. Gordon, M. S.; Cundari, T. R. Coord. Chem. Rev. 1996, 147, 87
5. Nugent, W. A.; James, M. Mayer Metal-Ligand Multiple Bonds: The Chemistry of Transition Metal Complexes Containing Oxo, Nitrido, Imido, Alkylidene, or Alkylidyne Ligands; Wiley: New York, 1988.
6. Mindiola, D. J.; Bailey, B. C.; Basuli, F. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3135
7. Grubbs, R. H. Handbook of Metathesis; Wiley-VCH: Weinham, Germany, 2003; Vol. 1-3.
8. Tebbe, F. N.; Parshall, G. W.; Reddy, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3611
9. Scott, J.; Mindiola, D. J. Dalton Trans. 2009, 8463
10. Hartley, R. C.; McKiernan, G. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2763
11. Beckhaus, R.; Santamaria, C. J. Organomet. Chem. 2001, 617, 81
12. Flores, J. A.; Cavaliere, V. N.; Buck, D.; Pinter, B.; Chen, G.; Crestani, M. G.; Baik, M. H.; Mindiola, D. J. Chem. Sci. 2011, 2, 1457
13. Andino, J. G.; Fan, H. J.; Fout, A. R.; Bailey, B. C.; Baik, M. H.; Mindiola, D. J. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 4138
14. Cavaliere, V. N.; Crestani, M. G.; Pinter, B.; Pink, M.; Chen, C. H.; Baik, M. H.; Mindiola, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10700
15. Fout, A. R.; Bailey, B. C.; Buck, D. M.; Tan, H. J.; Huffman, J. C.; Baik, M. H.; Mindiola, D. J. Organometallics 2010, 29, 5409
16. Bailey, B. C.; Fan, H. J.; Huffman, J. C.; Baik, M. H.; Mindiola, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8781
17. Bailey, B. C.; Tout, A. R.; Fan, H.; Tomaszewski, J.; Huffman, J. C.; Mindiola, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8246
18. Fout, A. R.; Bailey, B. C.; Tomaszewski, J.; Mindiola, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12640
19. Bailey, B. C.; Huffman, J. C.; Mindiola, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5302
20. Bailey, B. C.; Fout, A. R.; Fan, H. J.; Tomaszewski, J.; Huffman, J. C.; Gary, J. B.; Johnson, M. J. A.; Mindiola, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2234
21. Bailey, B. C.; Fan, H. J.; Baum, E. W.; Huffman, J. C.; Baik, M. H.; Mindiola, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16016
22. Adhikari, D.; Basuli, F.; Orlando, J. H.; Gao, X. F.; Huffman, J. C.; Pink, M.; Mindiola, D. J. Organometallics 2009, 28, 4115
23. Basuli, F.; Bailey, B. C.; Brown, D.; Tomaszewski, J.; Huffman, J. C.; Baik, M. H.; Mindiola, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10506
24. Schrock, R. R.; Czekelius, C. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 55
25. Tamm, M.; Wu, X. Chim. Oggi-Chem. Today 2010, 28, 60
26. Schrock, R. R. Chem. Rev. 2009, 109, 3211
27. Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4592
28. Wu, X. A.; Tamm, M. Beilstein J. Org. Chem 2011, 7, 82
29. Wu, X.; Daniliuc, C. G.; Hrib, C. G.; Tamm, M. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 4147
30. Haberlag, B.; Wu, X.; Brandhorst, K.; Grunenberg, J.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8868
31. Beer, S.; Brandhorst, K.; Hrib, C. G.; Wu, X.; Haberlag, B.; Grunenberg, J.; Jones, P. G.; Tamm, M. Organometallics 2009, 28, 1534
32. Beer, S.; Hrib, C. G.; Jones, P. G.; Brandhorst, K.; Grunenberg, J.; Tamm, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8890
33. Zhang, W.; Kraft, S.; Moore, J. S. Chem. Commun. 2003, 832
34. Poater, A.; Solans-Monfort, X.; Clot, E.; Coperet, C.; Eisenstein, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8207
35. Schrock, R. R.; Jamieson, J. Y.; Araujo, J. P.; Bonitatebus, P. J.; Sinha, A.; Pia, L.; Lopez, H. J. Organomet. Chem. 2003, 684, 56
36. Cochran, F. V.; Schrock, R. R. Organometallics 2001, 20, 2127
37. Shih, K. Y.; Totland, K.; Seidel, S. W.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12103
38. Kempf, B.; Hampel, N.; Ofial, A. R.; Mayr, H. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2209
39. The Chemistry of Enamines; Rapport, Z., Ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1994.
40. Enamines: Synthesis, Structure, And Reactivity; Cook, A. G., Ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1988.
41. Jensen, K. L.; Dickmeiss, G.; Jiang, H.; Albrecht, L.; Jorgensen, K. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 248-264
42. Kano, T.; Maruoka, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2010, 83, 1421
43. Palomo, C.; Oiarbide, M.; Lopez, R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 632
44. Xu, L.-W.; Li, L.; Shi, Z.-H. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 243
45. Xu, L.-W.; Lu, Y. Org. Biomol. Chem. 2008, 6
46. Sarkar, S.; McGowan, K. P.; Culver, J. A.; Carlson, A. R.; Koller, J.; Peloquin, A. J.; Veige, M. K.; Abboud, K. A.; Veige, A. S. Inorg. Chem. 2010, 49, 5143
47. Koller, J.; Sarkar, S.; Abboud, K. A.; Veige, A. S. Organometallics 2007, 26, 5438
48. Sarkar, S.; Carlson, A. R.; Veige, M. K.; Falkowski, J. M.; Abboud, K. A.; Veige, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1116
49. Golisz, S. R.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Organometallics 2010, 29, 5026
50. Agapie, T.; Day, M. W.; Bercaw, J. E. Organometallics 2008, 27, 6123
51. Agapie, T.; Bercaw, J. E. Organometallics 2007, 26, 2957
52. O'Reilly, M.; Falkowski, J. M.; Ramachandran, V.; Pati, M.; Abboud, K. A.; Dalal, N. S.; Gray, T. G.; Veige, A. S. Inorg. Chem. 2009, 48, 10901
53. McGowan, K. P.; Abboud, K. A.; Veige, A. S. Organometallics 2011, 30, 4949
54. McGowan, K. P.; Veige, A. S. J. Organomet. Chem. 2012, in press.
55. Golisz, S. R.; Bercaw, J. E. Macromolecules 2009, 42, 8751
56. Sarkar, S.; McGowan, K. P.; Kuppuswamy, S.; Ghiviriga, I.; Abboud, K. A.; Veige, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 123, 4509-4512
57. Jan, M. T.; Sarkar, S.; Kuppuswamy, S.; Ghiviriga, I.; Abboud, K. A.; Veige, A. S. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 4079
58. O'Reilly, M. E.; Del Castillo, T. J.; Abboud, K. A.; Veige, A. S. Dalton Trans. 2012, 41, 2237
59. Sarkar, S.; Abboud, K. A.; Veige, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16128
60. O'Reilly, M. E.; Del Castillo, T. J.; Falkowski, J. M.; Ramachandran, V.; Pati, M.; Correia, M. C.; Abboud, K. A.; Dalal, N. S.; Richardson, D. E.; Veige, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13661
61. Lu, F.; Zarkesh, R. A.; Heyduk, A. F. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 467
62. Heyduk, A. F.; Zarkesh, R. A.; Nguyen, A. I. Inorg. Chem. 2011, 50, 9849
63. Nguyen, A. I.; Zarkesh, R. A.; Lacy, D. C.; Thorson, M. K.; Heyduk, A. F. Chem. Sci 2011, 2, 166
64. Zarkesh, R. A.; Heyduk, A. F. Organometallics 2011, 30, 4890
65. Corey, J. Y.; Trankler, K. A.; Braddock-Wilking, J.; Rath, N. P. Organometallics 2010, 29, 5708
66. Schrock, R. R.; Listemann, M. L.; Sturgeoff, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4291
67. Kuppuswamy, S.; Peloquin, A. J.; Ghiviriga, I.; Abboud, K. A.; Veige, A. S. Organometallics 2010, 29, 4227
68. Oskam, J. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11831
69. Oskam, J. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7588
70. Tonzetich, Z. J.; Schrock, R. R.; Muller, P. Organometallics 2006, 25, 4301
71. Schrock, R. R.; Shih, K.-Y.; Dobbs, D. A.; Davis, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6609
72. Youinou, M. T.; Kress, J.; Fischer, J.; Aguero, A.; Osborn, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1488
73. Bryan, J. C.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7213
74. Boyd, P. D. W.; Glenny, M. G.; Rickard, C. E. F.; Nielson, A. J. Polyhedron 2011, 30, 632
75. Rosenfeld, D. C.; Kuiper, D. S.; Lobkovsky, E. B.; Wolczanski, P. T. Polyhedron 2006, 25, 251
76. Clough, C. R.; Greco, J. B.; Figueroa, J. S.; Diaconescu, P. L.; Davis, W. M.; Cummins, C. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7742
77. Lentz, M. R.; Vilardo, J. S.; Lockwood, M. A.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 2004, 23, 329
78. Veige, A. S.; Slaughter, L. M.; Lobkovsky, E. B.; Wolczanski, P. T.; Matsunaga, N.; Decker, S. A.; Cundari, T. R. Inorg. Chem. 2003, 42, 6204
79. Lehtonen, A.; Sillanpaa, R. Polyhedron 2002, 21, 349
80. Kramkowski, P.; Baum, G.; Radius, U.; Kaupp, M.; Scheer, M. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2890
81. Chen, T. N.; Wu, Z. Z.; Li, L. T.; Sorasaenee, K. R.; Diminnie, J. B.; Pan, H. J.; Guzei, I. A.; Rheingold, A. L.; Xue, Z. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13519
82. ODonoghue, M. B.; Schrock, R. R.; LaPointe, A. M.; Davis, W. M. Organometallics 1996, 15, 1334
83. Nugent, W. A.; Feldman, J.; Calabrese, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8992
84. Arnaudet, L.; Bougon, R.; Buu, B.; Lance, M.; Nierlich, M.; Vigner, J. Inorg. Chem. 1993, 32, 1142
85. Chisholm, M. H.; Cook, C. M.; Folting, K.; Streib, W. E. Inorg. Chim. Acta 1992, 198, 63
86. Leny, J. P.; Youinou, M. T.; Osborn, J. A. Organometallics 1992, 11, 2413
87. Legzdins, P.; Rettig, S. J.; Ross, K. J.; Veltheer, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4361
88. Arnaudet, L.; Bougon, R.; Ban, B.; Charpin, P.; Isabey, J.; Lance, M.; Nierlich, M.; Vigner, J. Inorg. Chem. 1989, 28, 257
89. Bryan, J. C.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7213
90. Feinsteinjaffe, I.; Gibson, D.; Lippard, S. J.; Schrock, R. R.; Spool, A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6305
91. Churchill, M. R.; Rheingold, A. L. Inorg. Chem. 1982, 21, 1357
92. Churchill, M. R.; Missert, J. R.; Youngs, W. J. Inorg. Chem. 1981, 20, 3388
93. Bassi, I. W.; Scordamaglia, R. J. Organomet. Chem. 1975, 99, 127
94. Tonzetich, Z. J.; Lam, Y. C.; Müller, P.; Schrock, R. R. Organometallics 2007, 26, 475
95. Warren, T. H.; Schrock, R. R.; Davis, W. M. J. Organomet. Chem. 1998, 569, 125
96. Geyer, A. M.; Wiedner, E. S.; Gary, J. B.; Gdula, R. L.; Kuhlmann, N. C.; Johnson, M. J. A.; Dunietz, B. D.; Kampf, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8984
97. Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4592
98. Freudenberger, J. H.; Schrock, R. R. Organometallics 1985, 4, 1937
99. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
100. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988, 37, 785
101. Frisch, M. J.; Trucks, G.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.;; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian: Wallingford, CT, 2009.
102. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270