Trianionic NCN3- pincer complexes of chromium in four oxidation states (CrII, CrIII, CrIV, CrV): Determination of the active catalyst in selective 1-alkene to 2-alkene isomerization

Organometallics

Volumn 30, Issue 18, 2011, Pages 4949-4957

  McGowan, Kevin P ^a   Abboud, Khalil A ^a   Veige, Adam S ^a  

^a University of Florida   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1-ALKENES; 1-HEXENE; 1-OCTENE; ACTIVE CATALYST; CATALYTIC ISOMERIZATION; CR COMPLEXES; DISPROPORTIONATIONS; HOMOLYSIS; HOMOLYTIC CLEAVAGE; INDUCTION PERIODS; METALATIONS; METHYL COMPLEXES; OXIDATION STATE; PINCER COMPLEXES; PINCER LIGANDS; PRECATALYSTS; RADICAL MECHANISM; SELECTIVE ISOMERIZATION; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; STYRENE OXIDE;

CATALYSTS; CHELATION; CHROMIUM; DEUTERIUM; ISOMERIZATION; ISOMERS; LIGANDS; OLEFINS; STYRENE; X RAY DIFFRACTION;

CHROMIUM COMPOUNDS;

EID: 80053010110     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om200547u     Document Type: Article

References (94)

1. Furstner, A. Chem. Rev. 1999, 99, 991-1045
2. Sneeden, R. P. A. Organochromium Compounds; Academic Press: New York, 1975.
3. Schrock, R. R.; Parshall, G. W. Chem. Rev. 1976, 76, 243-268
4. Davidson, P. J.; Lappert, M. F.; Pearce, R. Chem. Rev. 1976, 76, 219-242
5. Filippou, A. C.; Schneider, S. Organometallics 2003, 22, 3010-3012
6. Schulzke, C.; Enright, D.; Sugiyama, H.; LeBlanc, G.; Gambarotta, S.; Yap, G. P. A.; Thompson, L. K.; Wilson, D. R.; Duchateau, R. Organometallics 2002, 21, 3810-3816
7. Alonso, P. J.; Fornies, J.; Garcia-Monforte, M. A.; Martin, A.; Menjon, B.; Rillo, C. Chem. Eur. J. 2002, 8, 4056-4065
8. Noh, S. K.; Heintz, R. A.; Haggerty, B. S.; Rheingold, A. L.; Theopold, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1892-1893
9. Haaland, A.; Rypdal, K.; Volden, H. V.; Andersen, R. A. Acta Chem. Scand. 1991, 45, 955-957
10. Koschmieder, S. U.; Mcgilligan, B. S.; Mcdermott, G.; Arnold, J.; Wilkinson, G.; Hussainbates, B.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 3427-3433
11. Stavropoulos, P.; Savage, P. D.; Tooze, R. P.; Wilkinson, G.; Hussain, B.; Motevalli, M.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 557-562
12. Cardin, C. J.; Cardin, D. J.; Roy, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 899-900
13. Seidel, W.; Burger, I. Z. Anorg. Allg. Chem. 1976, 426, 155-158
14. Muller, J.; Holzinger, W. Angew. Chem., Int. Ed. 1975, 14, 760-761
15. Mowat, W.; Shortland, A. J.; Hill, N. J.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 770-778
16. Gramlich, V.; Pfefferk., K J. Organomet. Chem. 1973, 61, 247-248
17. Mowat, W.; Shortland, A. J.; Wilkinson, G.; Yagupsky, G.; Yagupsky, M.; Hill, N. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1972, 533-542
18. Kruse, W. J. Organomet. Chem. 1972, 42, C39-C42
19. Bower, B. K.; Tennent, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2512-2514
20. Schmid, R.; Ziegler, T. Can. J. Chem. 2000, 78, 265-269
21. Ajjou, J. A. N.; Scott, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8968-8976
22. Ajjou, J. A. N.; Scott, S. L.; Paquet, V. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 415-416
23. Ajjou, J. A. N.; Rice, G. L.; Scott, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13436-13443
24. Filippou, A. C.; Schneider, S.; Ziemer, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2928-2935
25. Nemes, A.; Bakac, A. Inorg. Chem. 2001, 40, 2720-2724
26. Gould, E. S. Coord. Chem. Rev. 1994, 135, 651-684
27. Scott, S. L.; Bakac, A.; Espenson, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4205-4213
28. Rahman, M.; Rocek, J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5455-5462
29. Wiberg, K. B.; Mukherjee, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2543-2544
30. Ballem, K. H. D.; Shetty, V.; Etkin, N.; Patrick, B. O.; Smith, K. M. Dalton Trans. 2004, 3431-3433
31. Schmid, R.; Ziegler, T. Organometallics 2000, 19, 2756-2765
32. Theopold, K. H. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 15-24
33. Theopold, K. H.; Heintz, R. A.; Noh, S. K.; Thomas, B. J. Adv. Chem. Ser. 1992, 230, 591-602
34. Thomas, B. J.; Noh, S. K.; Schulte, G. K.; Sendlinger, S. C.; Theopold, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 893-902
35. Thomas, B. J.; Theopold, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5902-5903
36. Vidyaratne, I.; Nikiforov, G. B.; Gorelsky, S. I.; Gambarotta, S.; Duchateau, R.; Korobkov, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6552-6556
37. Albahily, K.; Koc, E.; Al-Baldawi, D.; Savard, D.; Gambarotta, S.; Burchell, T. J.; Duchateau, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5816-5819
38. MacAdams, L. A.; Buffone, G. P.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L.; Theopold, K. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1082-1083
39. Gibson, V. C.; Spitzmesser, S. K. Chem. Rev. 2003, 103, 283-315
40. Crewdson, P.; Gambarotta, S.; Djoman, M. C.; Korobkov, I.; Duchateau, R. Organometallics 2005, 24, 5214-5216
41. MacAdams, L. A.; Kim, W. K.; Liable-Sands, L. M.; Guzei, I. A.; Rheingold, A. L.; Theopold, K. H. Organometallics 2002, 21, 952-960
42. Dohring, A.; Jensen, V. R.; Jolly, P. W.; Thiel, W.; Weber, J. C. Organometallics 2001, 20, 2234-2245
43. Gibson, V. C.; Newton, C.; Redshaw, C.; Solan, G. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1895-1903
44. Bazan, G. C.; Rogers, J. S.; Fang, C. C. Organometallics 2001, 20, 2059-2064
45. Enders, M.; Fernandez, P.; Ludwig, G.; Pritzkow, H. Organometallics 2001, 20, 5005-5007
46. Gibson, V. C.; Mastroianni, S.; Newton, C.; Redshaw, C.; Solan, G. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 1969-1971
47. Dohring, A.; Gohre, J.; Jolly, P. W.; Kryger, B.; Rust, J.; Verhovnik, G. P. J. Organometallics 2000, 19, 388-402
48. Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; Wass, D. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 428-447
49. Gibson, V. C.; Maddox, P. J.; Newton, C.; Redshaw, C.; Solan, G. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 1998, 1651-1652
50. Bhandari, G.; Kim, Y. Y.; Mcfarland, J. M.; Rheingold, A. L.; Theopold, K. H. Organometallics 1995, 14, 738-745
51. McDaniel, M. P. A Review of the Phillips Supported Chromium Catalyst and Its Commercial Use for Ethylene Polymerization; Elsevier Academic Press Inc.: San Diego, CA, 2010; Vol. 53.
52. Hogan, J. P. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1970, 8, 2637-2652
53. Hogan, J. P.; Banks, R. L. U.S. Patent 2,825,721, 1958.
54. Sarkar, S.; McGowan, K. P.; Culver, J. A.; Carlson, A. R.; Koller, J.; Peloquin, A. J.; Veige, M. K.; Abboud, K. A.; Veige, A. S. Inorg. Chem. 2010, 49, 5143-5156
55. Koller, J.; Sarkar, S.; Abboud, K. A.; Veige, A. S. Organometallics 2007, 26, 5438-5441
56. Kuppuswamy, S.; Peloquin, A. J.; Ghiviriea, I.; Abboud, K. A.; Veige, A. S. Organometallics 2010, 29, 4227-4233
57. Kuppuswamy, S.; Ghiviriga, I.; Abboud, K. A.; Veige, A. S. Organometallics 2010, 29, 6711-6722
58. Golisz, S. R.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Organometallics 2010, 29, 5026-5032
59. O'Reilly, M.; Falkowski, J. M.; Ramachandran, V.; Pati, M.; Abboud, K. A.; Dalal, N. S.; Gray, T. G.; Veige, A. S. Inorg. Chem. 2009, 48, 10901-10903
60. Golisz, S. R.; Bercaw, J. E. Macromolecules 2009, 42, 8751-8762
61. Korobkov, I.; Gorelsky, S.; Gambarotta, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10406-10420
62. Sarkar, S.; Carlson, A. R.; Veige, M. K.; Falkowski, J. M.; Abboud, K. A.; Veige, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1116-1117
63. Sarkar, S.; Abboud, K. A.; Veige, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16128-16129
64. Agapie, T.; Day, M. W.; Bercaw, J. E. Organometallics 2008, 27, 6123-6142
65. Agapie, T.; Bercaw, J. E. Organometallics 2007, 26, 2957-2959
66. Nishimura, K.; Yamamoto, A.; Ikeda, S.; Kuribayashi, H. J. Organomet. Chem. 1972, 37, 317-329
67. Daniele, S.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Nile, T. A.; Zdanski, C. M. Dalton Trans. 2002, 3980-3984
68. Smith, K. M. Organometallics 2005, 24, 778-784
69. Evans, D. F. J. Chem. Soc. 1959, 2003-2005
70. Schneider, S.; Filippou, A. C. Inorg. Chem. 2001, 40, 4674-4677
71. Gao, W.; Liu, Z. Z.; Liu, X. M.; Luo, X. Y.; Cui, D. M.; Mu, Y. Organometallics 2011, 30, 749-756
72. Egorova, O. A.; Tsay, O. G.; Khatua, S.; Huh, J. O.; Churchill, D. G. Inorg. Chem. 2009, 48, 4634-4636
73. Meier-Callahan, A. E.; Gray, H. B.; Gross, Z. Inorg. Chem. 2000, 39, 3605-3607
74. Odom, A. L.; Mindiola, D. J.; Cummins, C. C. Inorg. Chem. 1999, 38, 3290-3295
75. Collins, T. J.; Slebodnick, C.; Uffelman, E. S. Inorg. Chem. 1990, 29, 3433-3436
76. Morse, D. B.; Rauchfuss, T. B.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8234-8235
77. Srinivasan, K.; Kochi, J. K. Inorg. Chem. 1985, 24, 4671-4679
78. Herberhold, M.; Kremnitz, W.; Razavi, A.; Schollhorn, H.; Thewalt, U. Angew. Chem., Int. Ed. 1985, 24, 601-602
79. Krumpolc, M.; DeBoer, B. G.; Rocek, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 145-153
80. Gahan, B.; Garner, D. C.; Hill, L. H.; Mabbs, F. E.; Hargrave, K. D.; McPhail, A. T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 1726-1729
81. Dalal, N. S.; Millar, J. M.; Jagadeesh, M. S.; Seehra, M. S. J. Chem. Phys. 1981, 74, 1916-1923
82. O'Reilly, M. E.; Del Castillo, T. J.; Abboud, K. A.; Veige, A. S. Dalton Trans. 2011, in press.
83. Davies, N. R. Rev. Pure Appl. Chem 1967, 17, 83-93
84. Herrmann, W. A.; Prinz, M. In Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, 2 nd ed.; Cornils, B.; Herrmann, W. A., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2002; Vol. 3, pp 1119-1130.
85. Gauthier, D.; Lindhardt, A. T.; Olsen, E. P. K.; Overgaard, J.; Skrydstrup, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7998-8009
86. VanAlstyne, E. M.; Norman, A. W.; Okamura, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6207-6216
87. Sodeoka, M.; Shibasaki, M. Synthesis-Stuttgart 1993, 643-658
88. Sodeoka, M.; Yamada, H.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4906-4911
89. Sneeden, R. P. A.; Zeiss, H. H. J. Organomet. Chem. 1968, 13, 369-376
90. Sneeden, R. P. A.; Zeiss, H. H. J. Organomet. Chem. 1968, 13, 377-385
91. Morrill, T. C.; D'Souza, C. A. Organometallics 2003, 22, 1626-1629
92. Studer, A.; Curran, D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5018-5022
93. O'Reilly, M. E.; Del Castillo, T. J.; Falkowski, J. M.; Ramachandran, V.; Mekhala, P.; Correia, M. C.; Abboud, K. A.; Dalal, N. S.; Richardson, D. E.; Veige, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 10.1021/ja2050474
94. Filippou, A. C.; Schneider, S.; Schnakenburg, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4486-4489