Synthetic and mechanistic studies of the ring opening and denitrogenation of pyridine and picolines by Ti-C multiple bonds

Organometallics

Volumn 29, Issue 21, 2010, Pages 5409-5422

  Fout, Alison R ^a   Bailey, Brad C ^a   Buck, Dominik M ^a   Fan, Hongjun ^a   Huffman, John C ^a   Baik, Mu Hyun ^a   Mindiola, Daniel J ^a  

^a INDIANA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 78149322623     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om100404d     Document Type: Article

References (123)

1. Angelici, R. J. Polyhedron 1997, 16, 3073
2. Fish, R. H.; Thormodsen, A. D.; Moore, R. S.; Perry, D. L.; Heinemann, H. J. Catal. 1986, 102, 270
3. Fish, R. H.; Michaels, J. N.; Moore, R. S.; Heinemann, H. J. Catal. 1990, 123, 74
4. Satterfield, C. N. Heterogeneous Catalysis in Industrial Practice, 2 nd ed.; Krieger: Malabar, FL, 1991.
5. Katzer, J. R.; Sivasubramanian, R. Catal. Rev. Sci. Eng. 1979, 20, 155
6. Leliveld, R. G.; Eijsbouts, S. E. Catal. Today 2008, 130, 183
7. Leckel, D. Energy Fuels 2006, 20, 1761
8. Landau, M. V. Catal. Today 1997, 36, 393
9. Furimsky, E. Appl. Catal. A: Gen. 2000, 199, 147
10. Leckel, D. Energy Fuels 2008, 22, 231
11. Rang, H.; Kann, J.; Oja, V. Oil Shale 2006, 23, 164
12. Ho, T. C. Catal. Rev. Sci. Eng. 1988, 30, 117
13. Laine, R. M. Catal. Rev. Sci. Eng. 1983, 25, 459
14. Sivasubramanian, R.; Crynes, B. L. Ind. Eng. Chem. Process Des. Dev. 1979, 18, 175
15. Laine, R. M. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1983, 415, 271
16. Laine, R. M. New J. Chem. 1987, 11, 543
17. Kabir, S. E.; Day, M.; Irving, M.; McPhillips, T.; Minassian, H.; Rosenberg, E.; Hardcastle, K. I. Organometallics 1991, 10, 3997
18. Shvo, Y.; Laine, R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 753
19. Adams, R. D.; Chen, G. Organometallics 1992, 11, 3510
20. Adams, R. D.; Chen, G. Organometallics 1993, 12, 2070
21. Adams, R. D.; Chen, L.; Wu, W. Organometallics 1993, 12, 4962
22. Laine, R. M. J. Mol. Catal. 1983, 21, 119
23. Schmidt, M. W.; Truong, P. N.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5217
24. Priyajumar, U. D.; Dinadayalane, T. C.; Sastry, G. N. Chem. Phys. Lett. 2001, 337, 361
25. Fish, R. H. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1983, 415, 292
26. Laine, R. M. New J. Chem. 1987, 11, 543
27. Sanchez-Delgado, R. A. Organometallic Modeling of the Hydrodesulfurization and Hydrodenitrogenation Reactions; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 2002.
28. Weller, K. J.; Fox, P. A.; Gray, S. D.; Wigley, D. E. Polyhedron 1997, 16, 3139
29. Angelici, R. J. Polyhedron 1997, 16, 3073
30. Bianchini, C.; Meli, A.; Vizza, F. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 43
31. Furimsky, E.; Massoth, F. E. Catal. Rev. 2005, 47, 297
32. Regioselective reductive cleavage of a C=C bond in quinoxaline has been reported: Sattler, A.; Parkin, G. Nature 2010, 463, 523
33. Qian, K.; Rodgers, R. P.; Hendricksen, C. L.; Emmett, M. R.; Marshall, A. G. Energy Fuels 2001, 15, 492
34. Bunger, J. W.; Russell, C. P.; Cogswell, D. E. Am. Chem. Soc. Div. Petr. Chem. Prepr. 2001, 46, 355
35. Mushrush, G. W.; Beal, E. J.; Hardy, D. R.; Hughes, J. M. Fuel Proc. Technol. 1999, 61, 197
36. Choi, J.; Brenner, J. R.; Colling, C. W.; Demczyk, B. G.; Dunning, J.; Thompson, L. T. Catal. Today 1992, 15, 201
37. Schlatter, J. C.; Oyama, S. T.; Metcalfe, J. E., III; Lambert, J. M., Jr. Ind. Eng. Chem. Res. 1988, 27, 1648
38. Bailey, B. C.; Fan, H.; Huffman, J. C.; Baik, M.-H.; Mindiola, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6798
39. Fout, A. R.; Bailey, B. C.; Tomaszewski, J.; Mindiola, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12640
40. Gray, S. D.; Smith, D. P.; Bruck, M. A.; Wigley, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5462
41. Gray, S. D.; Weller, K. J.; Bruck, M. A.; Briggs, P. M.; Wigley, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10678
42. Kleckley, T. S.; Bennett, J. L.; Wolczanski, P. T.; Lobkovsky, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 247
43. Bonanno, J. B.; Veige, A. S.; Wolczanski, P. T.; Lobkovsky, E. B. Inorg. Chim. Acta 2003, 345, 173
44. Weller, K. J.; Filippov, I.; Briggs, P. M.; Wigley, D. E. J. Organomet. Chem. 1997, 528, 225
45. Neithamer, D. R.; Parkanyi, L.; Mitchell, J. F.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4421
46. Strickler, J. R.; Bruck, M. A.; Wigley, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2814
47. For an example of a planar metallapyridine system of group 5, see: Weller, K. J.; Filippov, I.; Briggs, P. M.; Wigley, D. E. Organometallics 1998, 17, 322 and references therein. For a recent paper on metallapyridines, see: Liu, B; Wang, H.; Xie, H.; Zeng, B.; Chen, J.; Tao, J.; Bin Wen, T.; Cao, Z.; Xia, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5430
48. Carver, C. T.; Diaconescu, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7558
49. Monreal, M. J.; Khan, S.; Diaconescu, P. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8352
50. Huertos, M. A.; Perez, J.; Riera, L.; Menendez-Velazquez, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13530
51. Huertos, M. A.; Perez, J.; Riera, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5662
52. U.S. Environmental Protection Agency, Air and Radiation, Office of Mobile Sources (EPA420-F-99-051; December 1999).
53. Song, C. Catal. Today 2003, 86, 211
54. 13C NMR spectrum: Buchwald, S. L.; Nielsen, R. B. Chem. Rev. 1988, 88, 1047
55. Bennett, M. A.; Wenger, E. Chem. Ber. Recl. 1997, 130, 1029
56. Buchwald, S. L.; Watson, B. T.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7411
57. Erker, G. J. J. Orgonomet. Chem. 1977, 134, 189
58. Erker, G.; Kropp, K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3629
59. Kropp, K.; Erker, G. Organometallics 1982, 1, 1246
60. Buchwald, S. L.; Lum, R. T.; Dewan, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7441
61. List, A. K.; Koo, K.; Rheingold, A. L.; Hillhouse, G. L. Inorg. Chim. Acta 1998, 270, 399
62. Vaughan, G. A.; Sofield, C. D.; Hillhouse, G. L.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5491
63. McLain, S. J.; Schrock, R. R.; Sharp, P. R.; Churchill, M. R.; Youngs, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 263
64. Wada, K.; Pamplin, C. B.; Legzdins, P.; Patrick, B. O.; Tsyba, I.; Bau, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7035
65. Wada, K.; Pamplin, C. B.; Legzdins, P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9680
66. Threlkel, R. S. Ph.D. Thesis, Califomia Institute of Technology, 1980.
67. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 5648
68. Lee, C. T.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
69. Jaguar 5.5; Schrödinger, L.L.C., Portland, OR, 1991,-2003.
70. Eichler, T.; Hauptmann, S. The Chemistry of Heterocycles, 2 nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
71. Bailey, B. C.; Fan, H.; Huffman, J. C.; Baik, M.-H.; Mindiola, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8781
72. Bailey, B. C.; Fan, H.; Baum, E. W.; Huffman, J. C.; Baik, M.-H.; Mindiola, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16016
73. Fout, A. R.; Scott, J. L.; Miller, D. L.; Bailey, B. C.; Huffman, J. C.; Pink, M.; Mindiola, D. J. Organometallics 2009, 28, 331
74. Bailey, B. C.; Fout, A. R.; Fan, H.; Tomaszewski, J.; Huffman, J. C.; Mindiola, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8246
75. Diaconescu, P. L. Curr. Org. Chem. 2008, 12, 1388 and references therein.
76. Jordan, R. F.; Guram, A. S. Organometallics 1990, 9, 2116
77. den Haan, K. H.; Wielstra, Y.; Teuben, J. H. Organometallics 1987, 6, 2053
78. Soo, H. S.; Diaconescu, P. L.; Cummins, C. C. Organometallics 2004, 23, 498
79. Arndt, S.; Elvidge, B. R.; Zeimentz, P. M.; Spaniol, T. P.; Okuda, J. Organometallics 2006, 25, 793
80. Elvidge, B. R.; Arndt, S.; Zeimentz, P. M.; Spaniol, T. P.; Okuda, J. Inorg. Chem. 2005, 44, 6777
81. Pool, J. A.; Scott, B. L.; Kiplinger, J. L. J. Alloys Compd. 2006, 418, 178
82. Jantunen, K. C.; Scott, B. L.; Kiplinger, J. L. J. Alloys Compd. 2007, 444-445, 363
83. Thompson, M. E.; Baxter, S. M.; Bulls, A. R.; Burger, B. J.; Nolan, M. C.; Santarsiero, B. D.; Schaefer, W. P.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 203
84. Duchateau, R.; van Wee, C. T.; Teuben, J. H. Organometallics 1996, 15, 2291
85. Klei, B.; Teuben, J. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 659
86. Klei, E.; Teuben, J. H. J. Organomet. Chem. 1981, 214, 53
87. Scollard, J. D.; McConville, D. H.; Vittal, J. J. Organometallics 1997, 16, 4415
88. Radu, N. S.; Buchwald, S. L.; Scott, B.; Burns, C. J. Organometallics 1996, 15, 3913
89. Watson, P. L. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 276
90. Dormond, A.; El Bouadili, A. A.; Moïse, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 914
91. Boaretto, R.; Roussel, P.; Kingsley, A. J.; Munslow, I. J.; Sanders, C. J.; Alcock, N. W.; Scott, P. Chem. Commun. 1999, 1701
92. Boaretto, R.; Roussel, P.; Alcock, N. W.; Kingsley, A. J.; Munslow, I. J.; Sanders, C. J.; Scott, P. J. Organomet. Chem. 1999, 591, 174
93. Bernskoetter, W. H.; Pool, J. A.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2006, 25, 1092
94. Bradley, C. A.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8110
95. Bailey, B. C.; Huffman, J. C.; Mindiola, D. J.; Weng, W.; Ozerov, O. V. Organometallics 2005, 24, 1390
96. Parham, W. E.; Piccirilli, R. M. J. Org. Chem. 1977, 42, 257
97. Scott, J.; Basuli, F.; Fout, A. R.; Huffman, J. C.; Mindiola, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8502
98. Bailey, B. C.; Basuli, F.; Huffman, J. C.; Mindiola, D. J. Organometallics 2006, 25, 2725
99. Bailey, B. C.; Fout, A. R.; Fan, H.; Huffman, J. C.; Brannon Gary, J.; Johnson, M. J. A.; Mindiola, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2234
100. Tjaden, E. B.; Swenson, D. C.; Jordan, R. F.; Peterson, J. L. Organometallics 1995, 14, 371
101. Lambert, J. B.; Zhang, S.; Ciro, S. M. Organometallics 1994, 13, 2430
102. Scott, V. J.; Celenligil-Cetin, R.; Ozerov, O. V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2852
103. Pool, J. A.; Scott, B. L.; Kiplinger, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1338
104. Pool, J. A.; Scott, B. L.; Kiplinger, J. L. Chem. Commun. 2005, 2591
105. Fleming, I. Pericyclic Reactions; Oxford Science Press: Oxford, U.K., 1999.
106. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. The Conservation of Orbital Symmetry; Verlag Chemie: Weinheim, Germany, 1970.
107. Vollmer, J. J.; Servis, K. L. J. Chem. Educ. 1968, 45, 214
108. Hoffmann, R.; Woodward, R. B. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 17
109. Haddon, R. C. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 243 It is also possible for these ring-expanded titanium complexes in conjugation to undergo radical based transformations.
110. Shiner, V. J.; Neumann, T. E. Z. Naturforsch., A 1989, 44, 337
111. Vicic, D. A.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4070
112. Caulton, K. G.; Chisholm, M. H.; Streib, W. E.; Xue, Z. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6082
113. Godemeyer, T.; Dehnicke, K. Z. Anorg. Allg. Chem. 1988, 558, 114
114. Erker, G.; Petrenz, R.; Krueger, C.; Lutz, F.; Weiss, A.; Werner, S. Organometallics 1992, 11, 1646
115. Bonanno, J. B.; Henry, T. P.; Neithamer, D. R.; Wolczanski, P. T.; Lobkovsky, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5132
116. Bradley, C. A.; Veiros, L. F.; Pun, D.; Lobkovsky, E.; Keresztes, I.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16600
117. Bradley, C. A.; Veiros, L. F.; Chirik, P. J. Organometallics 2007, 26, 3191
118. Schmidbaur, H.; Stuehler, H.; Vornberger, W. Chem. Ber. 1972, 105, 1084
119. Tsang, J. Y. K.; Fujita-Takayama, C.; Buschhaus, M. S. A.; Patrick, B. O.; Legzdins, P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14762
120. Tsang, J. Y. K.; Buschhaus, M. S. A.; Fujita-Takayama, C.; Patrick, B. O.; Legzdins, P. Organometallics 2008, 27, 1634
121. Machida, M.; Sako, Y.; Ono, S. Appl. Catal. 2000, 201, 115
122. Machida, M.; Sakao, Y.; Ono, S. Appl. Catal. 1999, 187, L73
123. Milad, I. K.; Smith, K. J.; Wong, P. C.; Mitchell, K. A. R. Catal. Lett. 1998, 52, 113