Understanding the effect of drug-resistant mutations of HIV-1 intasome on raltegravir action through molecular modeling study

Molecular BioSystems

Volumn 8, Issue 8, 2012, Pages 2135-2144

  Xue, Weiwei ^a   Qi, Ji ^b   Yang, Ying ^a   Jin, Xiaojie ^a   Liu, Huanxiang ^c   Yao, Xiaojun ^a,c  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

^b INSTITUTE OF MODERN PHYSICS   (China)

^c LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1;

2 PYRROLIDONE DERIVATIVE; INTEGRASE; RALTEGRAVIR; VIRUS DNA;

ANTIVIRAL RESISTANCE; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1; METABOLISM; MOLECULAR DYNAMICS; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE;

DNA, VIRAL; DRUG RESISTANCE, VIRAL; HIV INTEGRASE; HIV-1; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; MOLECULAR STRUCTURE; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; PYRROLIDINONES;

EID: 84863653124     PISSN: 1742206X     EISSN: 17422051     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2mb25114k     Document Type: Article

References (65)

1. M. Li M. Mizuuchi T. R. Burke R. Craigie EMBO J. 2006 25 1295 1304
2. L. Krishnan X. Li H. L. Naraharisetty S. Hare P. Cherepanov A. Engelman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 15910 15915
3. H. Chen S.-Q. Wei A. Engelman J. Biol. Chem. 1999 274 17358 17364
4. A. Engelman A. B. Hickman R. Craigie J. Virol. 1994 68 5911 5917
5. G. Kukolj A. M. Skalka Genes Dev. 1995 9 2556 2567
6. E. Asante-Appiah and A. M. Skalka, in Adv Virus Res, ed., F. A. M. Karl Rlaramorosch, and, J. S. Aaron, Academic Press, Philadelphia, 1999, pp. 351-369
7. V. Summa A. Petrocchi F. Bonelli B. Crescenzi M. Donghi M. Ferrara F. Fiore C. Gardelli O. Gonzalez Paz D. J. Hazuda P. Jones O. Kinzel R. Laufer E. Monteagudo E. Muraglia E. Nizi F. Orvieto P. Pace G. Pescatore R. Scarpelli K. Stillmock M. V. Witmer M. Rowley J. Med. Chem. 2008 51 5843 5855
8. A. S. Espeseth P. Felock A. Wolfe M. Witmer J. Grobler N. Anthony M. Egbertson J. Y. Melamed S. Young T. Hamill J. L. Cole D. J. Hazuda Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 11244 11249
9. J. A. Grobler K. Stillmock B. Hu M. Witmer P. Felock A. S. Espeseth A. Wolfe M. Egbertson M. Bourgeois J. Melamed J. S. Wai S. Young J. Vacca D. J. Hazuda Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 6661 6666
10. P. Cherepanov EMBO Rep. 2010 11 328 328
11. B. Grinsztejn B.-Y. Nguyen C. Katlama J. M. Gatell A. Lazzarin D. Vittecoq C. J. Gonzalez J. Chen C. M. Harvey R. D. Isaacs J.-Lancet 369 1261 1269
12. M. Markowitz J. O. Morales-Ramirez B.-Y. Nguyen C. M. Kovacs R. T. Steigbigel D. A. Cooper R. Liporace R. Schwartz R. Isaacs L. R. Gilde L. Wenning J. Zhao H. Teppler a. t. P. S. Team J. Acquired Immune Defic. Syndr. 2006 43 509 515
13. D. A. Cooper R. T. Steigbigel J. M. Gatell J. K. Rockstroh C. Katlama P. Yeni A. Lazzarin B. Clotet P. N. Kumar J. E. Eron M. Schechter M. Markowitz M. R. Loutfy J. L. Lennox J. Zhao J. Chen D. M. Ryan R. R. Rhodes J. A. Killar L. R. Gilde K. M. Strohmaier A. R. Meibohm M. D. Miller D. J. Hazuda M. L. Nessly M. J. DiNubile R. D. Isaacs H. Teppler B.-Y. Nguyen N. Engl. J. Med. 2008 359 355 365
14. M. Kobayashi K. Nakahara T. Seki S. Miki S. Kawauchi A. Suyama C. Wakasa-Morimoto M. Kodama T. Endoh E. Oosugi Y. Matsushita H. Murai T. Fujishita T. Yoshinaga E. Garvey S. Foster M. Underwood B. Johns A. Sato T. Fujiwara Antiviral Res. 2008 80 213 222
15. M. Métifiot C. Marchand K. Maddali Y. Pommier Viruses 2010 2 1347 1366
16. I. Malet O. Delelis M.-A. Valantin B. Montes C. Soulie M. Wirden L. Tchertanov G. Peytavin J. Reynes J.-F. Mouscadet C. Katlama V. Calvez A.-G. Marcelin Antimicrob. Agents Chemother. 2008 52 1351 1358
17. C. Charpentier M. Karmochkine D. Laureillard P. Tisserand L. Bélec L. Weiss A. Si-Mohamed C. Piketty HIV Med. 2008 9 765 770
18. J.-L. Blanco V. Varghese S.-Y. Rhee J. M. Gatell R. W. Shafer J. Infect. Dis. 2011 203 1204 1214
19. J. R. Schames R. H. Henchman J. S. Siegel C. A. Sotriffer H. Ni J. A. McCammon J. Med. Chem. 2004 47 1879 1881
20. http://autodock.scripps.edu/news/autodocks-role-in-developing-thefirst- clinically-approved hiv-integrase-inhibitor, accessed Mar 13, 2012.
21. M. L. Barreca K. W. Lee A. Chimirri J. M. Briggs Biophys. J. 2003 84 1450 1463
22. A. L. Perryman S. Forli G. M. Morris C. Burt Y. Cheng M. J. Palmer K. Whitby J. A. McCammon C. Phillips A. J. Olson J. Mol. Biol. 2010 397 600 615
23. M. Sippel C. A. Sotriffer J. Chem. Inf. Model. 2010 50 604 614
24. S. L. Williams J. W. Essex J. Chem. Theory Comput. 2009 5 411 421
25. M. Huang G. H. Grant W. G. Richards J. Mol. Graphics Modell. 2011 29 956 964
26. S. Hare S. S. Gupta E. Valkov A. Engelman P. Cherepanov Nature 2010 464 232 236
27. A. Alian S. L. Griner V. Chiang M. Tsiang G. Jones G. Birkus R. Geleziunas A. D. Leavitt R. M. Stroud Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 8192 8197
28. D. Grandgenett S. Korolev Viruses 2010 2 1185 1189
29. Z. Yin R. Craigie Viruses 2010 2 2777 2781
30. O. Goethals M. Van Ginderen A. Vos M. D. Cummings K. Van Der Borght L. Van Wesenbeeck M. Feyaerts A. Verheyen V. Smits M. Van Loock K. Hertogs D. Schols R. F. Clayton Antiviral Res. 2011 91 167 176
31. W. Xue H. Liu X. Yao J. Comput. Chem. 2012 33 527 536
32. Prime, version 2.0, Schrödinger, LLC, New York, NY, 2008
33. N. Guex M. C. Peitsch Electrophoresis 1997 18 2714 2723
34. R. Dayam T. Sanchez O. Clement R. Shoemaker S. Sei N. Neamati J. Med. Chem. 2004 48 111 120
35. D. A. Case, T. A. Darden, T. E. Cheatham, III, C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. Luo, M. Crowley, R. C. Walker, W. Zhang, K. M. Merz, B. Wang, S. Hayik, A. Roitberg, G. Seabra, I. Kolossváry, K. F. Wong, F. Paesani, J. Vanicek, X. Wu, S. R. Brozell, T. Steinbrecher, H. Gohlke, L. Yang, C. Tan, J. Mongan, V. Hornak, G. Cui, D. H. Mathews, M. G. Seetin, C. Sagui, V. Babin and P. A. Kollman, AMBER 10, University of California, San Francisco, 2008
36. W. L. Jorgensen J. Chandrasekhar J. D. Madura R. W. Impey M. L. Klein J. Chem. Phys. 1983 79 926 935
37. Y. Duan C. Wu S. Chowdhury M. C. Lee G. Xiong W. Zhang R. Yang P. Cieplak R. Luo T. Lee J. Caldwell J. Wang P. Kollman J. Comput. Chem. 2003 24 1999 2012
38. J. Wang R. M. Wolf J. W. Caldwell P. A. Kollman D. A. Case J. Comput. Chem. 2004 25 1157 1174
39. P. Cieplak W. D. Cornell C. Bayly P. A. Kollman J. Comput. Chem. 1995 16 1357 1377
40. T. Fox P. A. Kollman J. Phys. Chem. B 1998 102 8070 8079
41. C. I. Bayly P. Cieplak W. Cornell P. A. Kollman J. Phys. Chem. 1993 97 10269 10280
42. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
43. T. Darden D. York L. Pedersen J. Chem. Phys. 1993 98 10089 10092
44. J.-P. Ryckaert G. Ciccotti H. J. C. Berendsen J. Comput. Phys. 1977 23 327 341
45. P. A. Kollman I. Massova C. Reyes B. Kuhn S. Huo L. Chong M. Lee T. Lee Y. Duan W. Wang O. Donini P. Cieplak J. Srinivasan D. A. Case T. E. Cheatham Acc. Chem. Res. 2000 33 889 897
46. H. Gohlke C. Kiel D. A. Case J. Mol. Biol. 2003 330 891 913
47. B. L. Kormos Y. Benitex A. M. Baranger D. L. Beveridge J. Mol. Biol. 2007 371 1405 1419
48. R. C. Rizzo S. Toba I. D. Kuntz J. Med. Chem. 2004 47 3065 3074
49. R. Chachra R. C. Rizzo J. Chem. Theory Comput. 2008 4 1526 1540
50. T. Hou W. Zhang D. A. Case W. Wang J. Mol. Biol. 2008 376 1201 1214
51. H. Liu X. Yao C. Wang J. Han Mol. Pharmaceutics 2010 7 894 904
52. W. Xue D. Pan Y. Yang H. Liu X. Yao Antiviral Res. 2012 93 126 137
53. H. Gouda I. D. Kuntz D. A. Case P. A. Kollman Biopolymers 2003 68 16 34
54. D. Sitkoff K. A. Sharp B. Honig J. Phys. Chem. 1994 98 1978 1988
55. B. Kuhn P. A. Kollman J. Med. Chem. 2000 43 3786 3791
56. G.-F. Hao G.-F. Yang PLoS One 2010 5 e10742
57. M. Metifiot K. Maddali A. Naumova X. Zhang C. Marchand Y. Pommier Biochem. (U. S.) 2010 49 3715 3722
58. O. Delelis S. Thierry F. Subra F. Simon I. Malet C. Alloui S. Sayon V. Calvez E. Deprez A.-G. Marcelin L. Tchertanov J.-F. Mouscadet Antimicrob. Agents Chemother. 2010 54 491 501
59. O. Delelis I. Malet L. Na L. Tchertanov V. Calvez A.-G. Marcelin F. Subra E. Deprez J.-F. Mouscadet Nucleic Acids Res. 2009 37 1193 1201
60. S. Hare A. M. Vos R. F. Clayton J. W. Thuring M. D. Cummings P. Cherepanov Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 20057 20062
61. M. L. Barreca N. Iraci L. De Luca A. Chimirri ChemMedChem 2009 4 1446 1456
62. S. Min I. Song J. Borland S. Chen Y. Lou T. Fujiwara S. C. Piscitelli Antimicrob. Agents Chemother. 2010 54 254 258
63. S. Hare S. J. Smith M. Métifiot A. Jaxa-Chamiec Y. Pommier S. H. Hughes P. Cherepanov Mol. Pharmacol. 2011 80 565 572
64. M. Métifiot B. Johnson S. Smith X. Z. Zhao C. Marchand T. Burke S. Hughes Y. Pommier Antimicrob. Agents Chemother. 2011 55 5127 5133
65. B. C. Johnson M. Metifiot Y. Pommier S. H. Hughes Antimicrob. Agents Chemother. 2012 56 411 419