Electronic nature of substituent X governs reaction mechanism in aminolysis of 4-pyridyl X-substituted-benzoates in acetonitrile

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 13, 2012, Pages 5781-5787

  Um, Ik Hwan ^a   Bae, Ae Ri ^a  

^a Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINOLYSIS; ELECTRON WITHDRAWING GROUP; ELECTRON-DONATING GROUP; ELECTRONIC NATURES; HAMMETT PLOTS; KINETIC STUDY; LINEAR CORRELATION; MICROSCOPIC RATE CONSTANTS; PSEUDO-FIRST-ORDER RATE CONSTANT; RATE DETERMINING STEP; REACTION MECHANISM; RESONANCE INTERACTION;

ACETONITRILE;

RATE CONSTANTS;

ACETONITRILE; AMINE; BENZOIC ACID DERIVATIVE; BRONSTED ACID; PIPERIDINE; PYRIDINE DERIVATIVE;

AMINOLYSIS; ARTICLE; CHEMICAL REACTION KINETICS; CONTROLLED STUDY; ELECTRON TRANSPORT; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR STABILITY; REACTION ANALYSIS;

ACETONITRILES; AMINES; BENZOATES; ELECTRONS; KINETICS; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84863615343     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo300961y     Document Type: Article

References (77)

1. Page, M. I.; Williams, A. Organic and Bio-organic Mechanisms; Longman: Singapore, 1997; Chapter 7.
2. Lowry, T. H.; Richardson, K. S. Mechanism and Theory in Organic Chemistry, 3 rd ed.; Harper Collins Publishers: New York, 1987; Chapter 8.5.
3. Jencks, W. P. Catalysis in Chemistry and Enzymology; McGraw Hill: New York, 1969; Chapter 10.
4. Castro, E. A. Chem. Rev. 1999, 99, 3505-3524
5. Jencks, W. P. Chem. Rev. 1985, 85, 511-527
6. Jencks, W. P. Chem. Soc. Rev. 1981, 10, 345-375
7. Jencks, W. P. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 161-169
8. Castro, E. A.; Ugarte, D.; Rojas, M. F.; Pavez, P.; Santos, J. G. Int. J. Chem. Kinet. 2011, 43, 708-714
9. Castro, E. A.; Aliaga, M.; Campodonico, P. R.; Cepeda, M.; Contreras., R.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2009, 74, 9173-9179
10. Castro, E. A.; Ramos, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2009, 74, 6374-6377
11. Castro, E. A. Pure Appl. Chem. 2009, 81, 685-696
12. Castro, E. A.; Aliaga, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 2679-2685
13. Castro, E. A.; Gazitua, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 8088-8092
14. Sung, D. D.; Koo, I. S.; Yang, K.; Lee, I. Chem. Phys. Lett. 2006, 432, 426-430
15. Sung, D. D.; Koo, I. S.; Yang, K.; Lee, I. Chem. Phys. Lett. 2006, 426, 280-284
16. Oh, H. K.; Oh, J. Y.; Sung, D. D.; Lee, I. J. Org. Chem. 2005, 70, 5624-5629
17. Oh, H. K.; Jin, Y. C.; Sung, D. D.; Lee, I. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1240-1244
18. Lee, I.; Sung, D. D. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 557-567
19. Menger, F. M.; Smith, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3824-3829
20. Kirsch, J. F.; Kline, A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1841-1847
21. Maude, A. B.; Williams, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 179-183
22. Maude, A. B.; Williams, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 691-696
23. Menger, F. M.; Brian, J.; Azov, V. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2581-2584
24. Perreux, L.; Loupy, A.; Delmotte, M. Tetrahedron 2003, 59, 2185-2189
25. Fife, T. H.; Chauffe, L. J. Org. Chem. 2000, 65, 3579-3586
26. Spillane, W. J; Brack, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2381-2384
27. Llinas, A.; Page, M. I. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 651-654
28. Gresser, M. J.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6970-6980
29. Castro, E. A.; Valdivia, J. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 1668-1672
30. Castro, E. A.; Santander, C. L. J. Org. Chem. 1985, 50, 3595-3600
31. Castro, E. A.; Steinfort, G. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 453-457
32. Castro, E. A.; Aguayo, R.; Bessolo, J.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 7788-7791
33. Castro, E. A.; Aguayo, R.; Bessolo, J.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 3530-3536
34. Castro, E. A.; Vivanco, M.; Aguayo, R.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 5399-5404
35. Castro, E. A.; Aguayo, R.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 8157-8161
36. Oh, H. K.; Ku, M. H.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 8995-8998
37. Oh, H. K.; Ku, M. H.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 3874-3877
38. Oh, H. K.; Kim, S. K.; Lee, H. W.; Lee, I. New J. Chem. 2001, 25, 313-317
39. Oh, H. K.; Kim, S. K.; Cho, I. H.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 2306-2310
40. Lim, W. M.; Kim, W. K.; Jung, H. J.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 1995, 16, 252-256
41. Um, I. H.; Kim, K. H.; Park, H. R.; Fujio, M.; Tsuno, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 3937-3942
42. Um, I. H.; Jeon, S. E.; Seok, J. A. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 1237-1243
43. Um, I. H.; Lee, S. E.; Kwon, H. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 8999-9005
44. Um, I. H.; Seok, J. A.; Kim, H. T.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 7742-7746
45. Um, I. H.; Hwang, S. J.; Yoon, S.; Jeon, S. E.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2008, 73, 7671-7677
46. Um, I. H.; Akhtar, K.; Shin, Y. H.; Han, J. Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 3823-3829
47. Um, I. H.; Shin, Y. H.; Han, J. Y.; Mishima, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 7715-7720
48. Um, I. H.; Han, J. Y.; Shin, Y. H. J. Org. Chem. 2009, 74, 3073-3078
49. Um, I. H.; Lee, J. Y.; Ko, S. H.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2006, 71, 5800-5803
50. Um, I. H.; Hong, J. Y.; Seok, J. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 1438-1444
51. Um, I. H.; Chun, S. M.; Chae, O. M.; Fujio, M.; Tsuno, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 3166-3172
52. Um, I. H.; Hong, J. Y.; Kim, J. J.; Chae, O. M.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 5180-5185
53. Um, I. H.; Han, H. J.; Ahn, J. A.; Kang, S.; Buncel, E. J. Org. Chem. 2002, 67, 8475-8480
54. Um, I. H.; Lee, J. Y.; Kim, H, T.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2004, 69, 2436-2441
55. Um, I. H.; Kim, E. H.; Lee, J. Y. J. Org. Chem. 2009, 74, 1212-1217
56. Carroll, F. A. Perspectives on Structure and Mechanism in Organic Chemistry; Brooks/Cole: New York, 1988; pp 371-386.
57. Lowry, T. H.; Richardson, K. S. Mechanism and Theory in Organic Chemistry, 3 rd ed.; Harper Collins Publishers: New York, 1987; pp 143-151.
58. Tsuno, Y.; Fujio, M. Adv. Phys. Org. Chem. 1999, 32, 267-385
59. Tsuno, Y.; Fujio, M. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 129-139
60. Yukawa, Y.; Tsuno, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1959, 32, 965-970
61. Than, S.; Badal, M.; Itoh, S.; Mishima, M. J. Phys. Org. Chem. 2010, 23, 411-417
62. Itoh, S.; Badal, M.; Mishima, M J. Phys. Org. Chem. 2009, 113, 10075-10080
63. Than, S.; Maeda, H.; Irie, M.; Kikukawa, K.; Mishima, M. Int. J. Mass Spectrom. 2007, 263, 205-214
64. Maeda, H.; Irie, M.; Than, S.; Kikukawa, K.; Mishima, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 195-203
65. Fujio, M.; Alam, M. A.; Umezaki, Y.; Kikukawa, K.; Fujiyama, R.; Tsuno, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 2378-2383
66. Mishima, M.; Maeda, H.; Than, S.; Irie, M. J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 616-623
67. Young, P. R.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3288-3294
68. Um, I. H.; Lee, E. J.; Seok, J. A.; Kim, K. H. J. Org. Chem. 2005, 70, 7530-7536
69. Spillane, W. J; McGrath, P.; Brack, C.; O'Byrne, A. B. J. Org. Chem. 2001, 66, 6313-6316
70. Um, I. H.; Bae, A. R. J. Org. Chem. 2011, 76, 7510-7515
71. Bell, R. P. The Proton in Chemistry; Methuen: London, 1959; p 159.
72. Castro, E. A.; Cubillos, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 3501-3505
73. Castro, E. A.; Saavedra, C.; Santos, J. G.; Umana, M. I. J. Org. Chem. 1999, 64, 5401-5407
74. Castro, E. A.; Garcia, P.; Leandro, L.; Quesieh, N.; Rebolledo, A.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2000, 65, 9047-9053
75. Castro, E. A.; Leandro, L.; Quesieh, N.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 6130-6135
76. Cadogan, J. I. G. J. Chem. Soc. 1959, 2844-2846
77. Effenberger, F.; Muck, A. C.; Bessey, E. Chem. Ber. 1980, 113, 2086-2099