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Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 15, 1999, Pages 5401-5407

Kinetics and mechanism of the aminolysis of phenyl and methyl 4- nitrophenyl thionocarbonates

(4) Castro, Enrique A a Saavedra, Claudia a Santos, José G a Umaña, María I a

a PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATÓLICA DE CHILE (Chile)

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4 NITROPHENYLTHIONOCARBONIC ACID METHYL ESTER; 4 NITROPHENYLTHIONOCARBONIC ACID PHENYL ESTER; ALICYCLIC AMINE; CARBONIC ACID DERIVATIVE; MORPHOLINE; PIPERAZINE; PIPERAZINE DERIVATIVE; PIPERIDINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CONTROLLED STUDY; IONIC STRENGTH; KINETICS; SPECTROPHOTOMETRY;

EID: 0033597735 PISSN: 00223263 EISSN: None Source Type: Journal
DOI: 10.1021/jo990084y Document Type: Article

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- (1976) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , pp. 679
- Bond, P.M.¹ Moodie, R.B.²

37
- 33847090104
- Gresser, M. J.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6963, 6970.
- (1977) J. Am. Chem. Soc. , vol.99 , pp. 6963
- Gresser, M.J.¹ Jencks, W.P.²

38
- 33845184117
- Castro, E. A.; Ureta, C. J. Org, Chem. 1989, 54, 2153.
- (1989) J. Org, Chem. , vol.54 , pp. 2153
- Castro, E.A.¹ Ureta, C.²

39
- 0001480097
- Al-Kazimi, H. R.; Tarbell, D. S.; Plant, D. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 2479.
- (1955) J. Am. Chem. Soc. , vol.77 , pp. 2479
- Al-Kazimi, H.R.¹ Tarbell, D.S.² Plant, D.³

40
- 0004258726
- Methuen: London
- Bell, R. P. The Proton in Chemistry; Methuen: London, 1959; p 159.
- (1959) The Proton in Chemistry , pp. 159
- Bell, R.P.¹

41
- 37049110733
- (a) Bond, P. M.; Castro, E. A.; Moodie, R. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 68.
- (1976) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , pp. 68
- Bond, P.M.¹ Castro, E.A.² Moodie, R.B.³

42
- 33847089411
- (b) Castro, E. A.; Gil, F. J. J Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7611.
- (1977) J Am. Chem. Soc. , vol.99 , pp. 7611
- Castro, E.A.¹ Gil, F.J.²

43
- 0016405364
- Satterthwait, A. C.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7018.
- (1974) J. Am. Chem. Soc. , vol.96 , pp. 7018
- Satterthwait, A.C.¹ Jencks, W.P.²

44
- 0001291255
- Sayer, J. M.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5637. Fox, J. P.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1436.
- (1973) J. Am. Chem. Soc. , vol.95 , pp. 5637
- Sayer, J.M.¹ Jencks, W.P.²

45
- 0001667820
- Sayer, J. M.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5637. Fox, J. P.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1436.
- (1974) J. Am. Chem. Soc. , vol.96 , pp. 1436
- Fox, J.P.¹ Jencks, W.P.²

46
- 0000470895
- Castro, E. A.; Ibáñez, F.; Santos, J. G.; Ureta, C. J. Org. Chem. 1993, 58, 4908.
- (1993) J. Org. Chem. , vol.58 , pp. 4908
- Castro, E.A.¹ Ibáñez, F.² Santos, J.G.³ Ureta, C.⁴

47
- 37049087699
- Taylor, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1423.
- (1993) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , pp. 1423
- Taylor, P.J.¹

48
- 4243664295
- Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165.
- (1991) Chem. Rev. , vol.91 , pp. 165
- Hansch, C.¹ Leo, A.² Taft, R.W.³

49
- 0001957353
- Eigen, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1964, 3, 1.
- (1964) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.3 , pp. 1
- Eigen, M.¹

50
- 0344875892
- note
- 18 which means that PhO should be less electron donating than MeO from the intermediate T± of Scheme 1, and therefore, the push provided by the former group should be weaker than that by the latter.

51
- 0001197019
- Song, B. D.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8479.
- (1989) J. Am. Chem. Soc. , vol.111 , pp. 8479
- Song, B.D.¹ Jencks, W.P.²

52
- 0000379649
- (a) Williams, A. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 387.
- (1989) Acc. Chem. Res. , vol.22 , pp. 387
- Williams, A.¹

53
- 0002119822
- (b) Williams, A. Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 93.
- (1994) Chem. Soc. Rev. , vol.23 , pp. 93
- Williams, A.¹

54
- 37049099359
- Jencks, W. P. Chem. Soc. Rev. 1981, 10, 345.
- (1981) Chem. Soc. Rev. , vol.10 , pp. 345
- Jencks, W.P.¹

55
- 33845469467
- Palling, D. J.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4869.
- (1984) J. Am. Chem. Soc. , vol.106 , pp. 4869
- Palling, D.J.¹ Jencks, W.P.²

56
- 0344012867
- note
- 13a

57
- 0000081506
- (a) Castro, E. A.; Freudenberg, M. J. Org. Chem. 1980, 45, 906.
- (1980) J. Org. Chem. , vol.45 , pp. 906
- Castro, E.A.¹ Freudenberg, M.²

58
- 0001178622
- (b) Castro, E. A.; Ibáñez, F.; Lagos, S.; Schick, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1992, 57, 2691.
- (1992) J. Org. Chem. , vol.57 , pp. 2691
- Castro, E.A.¹ Ibáñez, F.² Lagos, S.³ Schick, M.⁴ Santos, J.G.⁵

59
- 0344875888
- note
- 26b whereby DMAP attack is the rate-determining step.

60
- 0345307031
- note
- 9

61
- 33751554192
- (a) Castro, E. A.; Ureta, C. J. Org. Chem. 1990, 55, 1676.
- (1990) J. Org. Chem. , vol.55 , pp. 1676
- Castro, E.A.¹ Ureta, C.²

62
- 31544453973
- (b) Castro, E. A.; Ibáñez, F.; Saitúa, A. M.; Santos, J. G. J. Chem. Res., Synop. 1993, 56.
- (1993) J. Chem. Res., Synop. , pp. 56
- Castro, E.A.¹ Ibáñez, F.² Saitúa, A.M.³ Santos, J.G.⁴

63
- 33947322034
- Jencks, W. P.; Gilchrist, M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2622.
- (1968) J. Am. Chem. Soc. , vol.90 , pp. 2622
- Jencks, W.P.¹ Gilchrist, M.²

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.