Solid-phase synthesis of 2-arylbenzothiazole using silica sulfuric acid under microwave irradiation

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 31, Issue 4, 2010, Pages 981-983

  Niralwad, Kirti S ^a   Shingate, Bapurao B ^a   Shingare, Murlidhar S ^a  

^a DR BABASAHEB AMBEDKAR MARATHWADA UNIVERSITY   (India)

Author keywords

2 aminothiophenol; 2 arylbenzothiazoles; Aldehydes; Microwave irradiation; Silica sulfuric acid

Indexed keywords

2-AMINOTHIOPHENOL; 2-ARYLBENZOTHIAZOLES; ECO-FRIENDLY; GOOD YIELD; HIGH YIELD; REUSABLE CATALYSTS; SHORT REACTION TIME; SOLID PHASE SYNTHESIS; SOLVENT FREE CONDITIONS; SOLVENT FREE REACTION;

ACIDS; ALDEHYDES; IRRADIATION; SILICA; SULFURIC ACID; SYNTHESIS (CHEMICAL);

MICROWAVE IRRADIATION;

EID: 77951956502     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2010.31.04.981     Document Type: Article

References (43)

1. Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 893.
2. Palmer, P. J.; Trigg, R. B.; Warrington, J. V. J. Med. Chem. 1971, 14, 248.
3. Benazzouz, A.; Boraud, T.; Dubédat, P.; Boireau, A.; Stutzmann, J. M.; Gross, C. Eur. J. Pharmacol. 1995, 284, 299.
4. Bénéteau, V.; Besson, T.; Guillard, J.; Léonce, S.; Pfeiffer, B. Eur. J. Med. Chem. 1999, 34, 1053.
5. Mathis, C. A.; Bacski, B. J.; Kajdasz, S. T.; McLellan, M. E.; Frosch, M. P.; Hyman, B. T.; Holt, D. P.; Wany, Y.; Huany, G. F.; Debnath, M. L.; Klunk, W. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 295.
6. Mathis, C. A.; Wany, Y.; Holt, D. P.; Huany, G. F.; Debnath, M. L.; Klunk, W. E. J. Med. Chem. 2003, 46, 2740.
7. Ben-Alloum, A.; Bakkas, S.; Soufiaoui, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6395.
8. Roe, A.; Tuker, W. P. J. Heterocycl. Chem. 1965, 2, 148.
9. Hutchinson, I.; Stevens, M. F. G.; Westwell, A. D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 425.
10. Alagille, D.; Baldwin, R. M.; Tamagnan, G. D. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1349.
11. Majo, V. J.; Prabhakaran, J.; Mann, J. J.; Kumar, J. S. D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8535.
12. Toh, T.; Nagata, K.; Ishikawa, H.; Ohsawa, A. Heterocycles 2004, 63, 2769.
13. Praveen, C.; Kumar, K. H.; Muralidharan, D.; Perumal, P. T. Tetrahedron 2008, 64, 2369.
14. Okimoto, M.; Yoshida, T.; Hoshi, M.; Hattori, K.; Komata, M.; Tomozawa, K.; Chiba, T. Heterocycles 2008, 75, 35.
15. Chou, C. H.; Yu, P. C.; Wang, B. C. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4145.
16. Chakraborti, A. K.; Selvam, C.; Kaur, G.; Bahagat, S. Synlett 2004, 5, 851.
17. Mutsushita, H.; Lee, S. H.; Joung, M.; Clapham, B.; Janda, K. D. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 313.
18. (a) Fawzia, A. Q.; Mekheimer; R. A.; Sadek, K. U. Molecules 2008, 13, 2908.
19. (b) Sedaghat, N.; Naimi-jamal, M. R. 12th International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry, Nov. 1-30 2008.
20. (c) Chanada, M.; Arup, D. Heterocycles 2007 71, 1837.
21. Fazaeli, R.; Aliyan H. Applied Catalysis A 2009, 353, 74.
22. Algul, O.; Kaessler, A.; Apcin, Y.; Yilmaz, A.; Jose, J. Molecules 2008 13 736.
23. Rostamizadeh, S.; Gh. Housaini, S. A. Phosphorus, Sulfur, and Silicon 2005, 180 1321.
24. (a) Pratap, U. R.; Mali, J. R.; Jawale, D. V.; Mane, R. A. Tetrahedron Lett 2009, 50, 1352.
25. (b) Guo, H. Y.; Li, J. C.; Shang, Y. L. Chin. Chem. Lett. 2009, 20 1408.
26. Kahveci, B.; Ozil, M.; Serdar, M. Heteroatom Chem. 2008, 19, 38.
27. Lange, J. H. M.; Verveer, P. C.; Osnabrug, S. J. M.; Visser, G. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1367.
28. Çakmaka, O.; Başturkmenb, M.; Kisakurek, D.; Polymer 2004, 45, 5421.
29. Zolfigol, M. A. Tetrahedron 2001, 57, 9509.
30. (a) Xian, L. F.; Peng, J. J.; Xia, C. G. Chin. Chem. Lett. 2006, 17, 617.
31. (b) Eshghi, H.; Hassankhani, A. J. Korean Chem. Soc. 2007 51, 361
32. Mirijalili, B. F.; Zolfigol, M. A.; Bamoniri, A. Molecules 2002, 751
33. Hajipour, A. R.; Mirijalili, B. F.; Zarie, A. Tetrahedron Lett 2004, 45 6607.
34. (a) Sapkal, S. B.; Shelke, K. F.; Shingate, B. B.; Shingare, M. S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1754.
35. (b) Shelke, K. F.; Madje, B. R.; Sapkal, S. B.; Shingate, B. B.; Shingare, M. S. Green Chem. Lett Rev. 2009, 2, 3.
36. (c) Sadaphal, S. A.; Sonar, S. S.; Pokalwar, R. U.; Shitole, N. V.; Shingare M. S. J. Korean Chem. Soc. 2009, 53.
37. (d) Sonar, S. S.; Kategaonkar, A. H.; Ware, M. V.; Gill, C. H.; Shingare, M. S. Arkivoc 2009, (ii), 138.
38. (e) Shelke, K. F.; Sapkal, S. B.; Niralwad, K. S.; Shingate, B. B.; Shingare M. S. Cent Eur. J. Chem. 2009, DOI: 10.2478/s11532-009-0111-2.
39. (f) Sadaphal, S. A.; Sonar, S. S.; Ware, M. N.; Shingare, M. S. Green Chem Lett Rev. 2008, 1, 191.
40. (a) Kategaonkar, A. H.; Sadaphal, S. A.; Shelke, K. F.; Shingate, B. B.; Shingare, M. S. Ukrainica Bioorganica Acta 2009, 1, 3
41. (b) Sonar, S. S.; Sadaphal, S. A.; Pawar, S S.; Shingate, B. B.; Shingare, M. S. Chin Chem. Lett. 2009, 20, 557.
42. (c) Shelke, K. F.; Shingare, M. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 2883.
43. 1H-NMR δ 8.22 (d, J = 8.0 Hz, 1H, Ar-H); 8.13 (d, J = 8.0 Hz, 1H, Ar-H); 7.74 (d, J = 4.0 Hz, 1H, thiophene CH); 7.69 (d, J = 4.0 Hz, 1H, thiophene CH); 7.54-7.63 (m, 2H, Ar-H); 7.33 (t, J = 4.0 Hz, 1H, thiophene CH); MS m/z 217.0 (M+1).