Activation of anisole by organoplatinum(II) complexes: Evidence for rate-determining C-H activation

Organometallics

Volumn 31, Issue 1, 2012, Pages 306-317

  Bonnington, Kevin J ^a   Zhang, Fenbao ^a   Moustafa, Mahmoud M Abd Rabo ^a   Cooper, Benjamin F T ^a   Jennings, Michael C ^a   Puddephatt, Richard J ^a  

^a UNIVERSITY OF WESTERN ONTARIO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIPYRIDINES; BOND-FORMING STEP; C-H ACTIVATION; C-H BOND CLEAVAGE; CH-BOND ACTIVATION; ISOTOPE EFFECT; ORGANOPLATINUM COMPLEXES; PROTONOLYSIS; TRIFLATES; TRIFLUOROETHANOL;

ACTIVATION ANALYSIS; ETHANOL; ISOTOPES; METHANE; PLATINUM;

CHLORINE COMPOUNDS;

EID: 84863062553     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om200922a     Document Type: Article

References (97)

1. Balcells, D.; Clot, E.; Eisenstein, O. Chem. Rev. 2010, 110, 749.
2. Vedernikov, A. N. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1401.
3. Lersch, M.; Tilset, M. Chem. Rev. 2005, 105, 2471.
4. Fekl, U.; Goldberg, K. I. Adv. Inorg. Chem. 2003, 54, 259.
5. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507.
6. Crabtree, R. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2437.
7. Periana, R. A.; Taube, D. J.; Gamble, S.; Taube, H.; Satoh, T.; Fujii, H. Science 1998, 280, 560.
8. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879.
9. Chepaikin, E. G. Russ. Chem. Rev. 2011, 80, 363.
10. Hickman, A. J.; Villalobos, J. M.; Sanford, M. S. Organometallics 2009, 28, 5316.
11. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Top. Organomet. Chem. 2011, 35, 29.
12. Butschke, B.; Schwarz, H. Organometallics 2011, 30, 1588.
13. Ess, D. H.; Goddard, W. A. III; Periana, R. A. Organometallics 2010, 29, 6459.
14. Bercaw, J. E.; Chen, G. S.; Labinger, J. A.; Lin, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17654.
15. Gilbert, T. M.; Hristov, I.; Ziegler, T. Organometallics 2001, 20, 1183.
16. Johansson, L.; Tilset, M.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10846.
17. Driver, T. G.; Day, M. W.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Organometallics 2005, 24, 3644.
18. Heyduk, A. F.; Driver, T. G.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15034.
19. Zhong, H. A.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1378.
20. Parmene, J.; Krivokapic, A.; Tilset, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 1381.
21. Parmene, J.; Ivanovic-Burmazovic, I.; Tilset, M.; van Eldik, R. Inorg. Chem. 2009, 48, 9092.
22. Wik, B. J.; Lersch, M.; Krivokapic, A.; Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2682.
23. Johansson, L.; Ryan, O. B.; Romming, C.; Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6579.
24. Norris, C. M.; Reinartz, S.; White, P. S.; Templeton, J. L. Organometallics 2002, 21, 5649.
25. West, N. M.; Templeton, J. L. Can. J. Chem. 2009, 87, 288.
26. Young, K. J. H.; Meier, S. K.; Gonzales, J. M.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A. III; Periana, R. A. Organometallics 2006, 25, 4734.
27. Khaskin, E.; Zavalij, P. Y.; Vedernikov, A. N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13054.
28. Wick, D. D.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10235.
29. Zhao, S. B.; Wu, G.; Wang, S. Organometallics 2006, 25, 5979.
30. Song, D.; Wang, S. Organometallics 2003, 22, 2187.
31. Gerdes, G.; Chen, P. Organometallics 2003, 22, 2217.
32. Thomas, C. M.; Peters, J. C. Organometallics 2005, 24, 5858.
33. Karshtedt, D.; McBee, J. L.; Bell, A. T.; Tilley, T. D. Organometallics 2006, 25, 5979.
34. Albert, J.; Bosque, R.; Crespo, M.; Granell, J.; Rodriguez, J.; Zafrella, J. Organometallics 2010, 29, 4619.
35. Zhang, F.; Kirby, C. W.; Hairsine, D. W.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14196.
36. Hill, G. S.; Rendina, L. M.; Puddephatt, R. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 1809.
37. Hill, G. S.; Manojlovic-Muir, Lj.; Muir, K. W.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1997, 16, 1809.
38. Hill, G. S.; Yap, G. P. A; Puddephatt, R. J. Organometallics 1999, 18, 1408.
39. Fan, L.; Parkin, S.; Ozerov, O. V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16772.
40. Ben-Ari, E.; Cohen, R.; Gandelman, M.; Shimon, L. J. W.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. Organometallics 2006, 25, 3190.
41. Ochiai, M.; Fukui, K.; Iwatsuki, S.; Ishihara, K.; Matsumoto, K. Organometallics 2005, 24, 5528.
42. Wu, H.; Hall, M. B. Can. J. Chem. 2009, 87, 1460.
43. Zhang, X.; Kanzelberger, M.; Emge, T. J.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13192.
44. Tsang, J. Y. K.; Buschhaus, M. S. A.; Legzdins, P.; Patrick, B. O. Organometallics 2006, 25, 4215.
45. Zhang, F.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Organometallics 2004, 23, 1396.
46. Hayashi, T.; Ishigedani, M. Tetrahedron 2001, 57, 2589.
47. Hill, G. S.; Irwin, M. J.; Levy, C. J.; Rendina, L. M.; Puddephatt, R. J. Inorg. Synth. 1998, 32, 149.
48. Scott, J. D.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1983, 2, 1643.
49. Monaghan, P. K.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1984, 3, 444.
50. Scott, J. D.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1986, 5, 1538.
51. Lersch, M.; Dalhus, B.; Bercaw, J. E.; Labinger, J.; Tilset, M. Organometallics 2006, 25, 1055.
52. Puscasu, I.; Mock, C.; Rauterkus, M. J.; Röndigs, A.; Tallen, G.; Gangopadhyay, S.; Wolff, J. E. A.; Krebs, B. Z. Anorg. Allg. Chem. 2001, 627, 1292.
53. Gangopadhyay, S. B.; Roendigs, A.; Kangarloo, S. B.; Krebs, B.; Wolff, J. E. A. Anticancer Res. 2001, 21, 2039.
54. Mock, C.; Puscasu, I.; Rauterkus, M. J.; Tallen, G.; Wolff, J. E. A.; Krebs, B. Inorg. Chim. Acta 2001, 319, 109.
55. Liu, Q.-D.; Jia, W.-L.; Wu, G.; Wang, S. Organometallics 2003, 22, 3781.
56. Zhang, F.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Chem. Commun. 2007, 1496.
57. Zhang, F.; Broczkowski, M. E.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Can. J. Chem. 2005, 83, 595.
58. Jawad, J. K.; Puddephatt, R. J.; Stalteri, M. A. Inorg. Chem. 1982, 21, 332.
59. Jawad, J. K.; Puddephatt, R. J. Chem. Commun. 1977, 892.
60. Guido, E.; D'Amico, G.; Russo, N.; Sicilia, E.; Rizzato, S.; Albinati, A.; Romeo, A.; Plutino, M. R.; Romeo, R. Inorg. Chem. 2011, 50, 2224.
61. Romeo, R.; D'Amico, G. Organometallics 2006, 25, 3435.
62. Bercaw, J. E.; Chen, G. S.; Labinger, J. A.; Lin, B. L. Organometallics 2010, 29, 4354.
63. Zhang, F.; Prokopchuk, E. M.; Broczkowski, M. E.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Organometallics 2006, 25, 1583.
64. Wik, B. J.; Ivanovic-Burmazovic, I.; Tilset, M.; van Eldik, R. Inorg. Chem. 2006, 45, 3613.
65. Vedernikov, A. N.; Fettinger, J. C.; Mohr, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11160.
66. Puddephatt, R. J. Coord. Chem. Rev. 2001, 219-221, 157.
67. De Felice, V.; De Renzi, A.; Panunzi, A.; Terauro, D. J. Organomet. Chem. 1995, 488, C13.
68. Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9371.
69. Hill, G. S.; Rendina, L. M.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1995, 14, 4966.
70. Zhao, S. B.; Wu, G.; Wang, S. Organometallics 2008, 27, 1030.
71. Michel, C.; Laio, A.; Mohamed, F.; Krack, M.; Parrinello, M.; Milet, A. Organometallics 2007, 26, 1241.
72. Kloek, S. M.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3460.
73. Crumpton-Bregel, D. M.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9442.
74. Puddephatt, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 261.
75. Reinartz, S.; White, P. S.; Brookhart, M.; Templeton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6425.
76. Grice, K. A.; Scheuermann, M. L.; Goldberg, K. I. Top. Organomet. Chem. 2011, 35, 1.
77. Singh, A.; Anandhi, U.; Cinellu, M. A.; Sharp, P. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2008, 2314.
78. Qin, Z.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Inorg. Chem. 2003, 42, 1956.
79. Field, J. S.; Haines, R. J.; Summerton, G. C. J. Coord. Chem. 2003, 56, 1149.
80. Netland, K. A.; Graziani, O.; Krivokapic, A.; Heyn, R. H.; Tilset, M. J. Coord. Chem. 2009, 62, 3085.
81. Chaudhury, N.; Puddephatt, R. J. J. Organomet. Chem. 1975, 84, 105.
82. Jawad, J. K.; Puddephatt, R. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 1466.
83. Levy, C. J.; Vittal, J. J.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1996, 15, 2108.
84. Levy, C. J.; Puddephatt, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10127.
85. Bonnington, K. J.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Organometallics 2008, 27, 6521.
86. Li, J.-L.; Geng, C.-Y.; Huang, X.-R.; Zhang, X.; Sun, C.-C. Organometallics 2007, 26, 2203.
87. Vastine, B. A.; Webster, C. E.; Hall, M. B. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 2268.
88. Ong, C. M.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Can. J. Chem. 2003, 81, 1196.
89. Bartlett, K. L.; Goldberg, K. I.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1456.
90. Scott,V. J.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Organometallics 2011, 30, 4374.
91. APEX2; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2006.
92. SADABS; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2001.
93. Sheldrick, G. M. SHELXL-97; Universitat Gottingen: Gottingen, 1997.
94. Sheldrick, G. M. SHELXTL; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2001.
95. Te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; van Gisbergen, S.; Guerra, C. F.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931.
96. Becke, A. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
97. Ziegler, T.; Tschinke, V.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G.; Ravenek, W. J. Phys. Chem. 1989, 93, 3050.