Carbon-hydrogen vs. carbon-halogen oxidative addition of chlorobenzene to a cationic iridium(I) system-A density functional theory study

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 87, Issue 10, 2009, Pages 1460-1469

  Wu, Hong ^a   Hall, Michael B ^a  

^a TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Bond activation; Catalysis; Density functional; Iridium; Oxidative addition; Reaction mechanism; Thermochemistry

Indexed keywords

A-DENSITY; ACTIVATION BARRIERS; BOND ACTIVATION; DENSITY FUNCTIONAL; OXIDATIVE ADDITION; OXIDATIVE ADDITIONS; REACTION MECHANISM;

CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; CHLORINE COMPOUNDS; IRIDIUM; THERMOCHEMISTRY;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 70350678867     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/V09-105     Document Type: Article

References (49)

1. Arndtsten, B. A.; Bergman, R. G.; Mobley, T. A.; Peterson, T. H. Acc. Chem. Res. 1995, 28 (3), 154-162. doi:10.1021/ar00051a009.;
2. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97 (8), 2879-2932. doi:10.1021/cr9411886.PMID:11851481.;
3. Niu, S.; Hall, M. B. Chem. Rev. 2000, 100 (2), 353-406. doi:10.1021/cr980404y.PMID:11749240.;
4. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102 (5), 1731-1770. doi:10.1021/cr0104330.PMID:11996548.;
5. Bergman, R. G. Nature 2007, 446 (7134), 391-393. doi:10.1038/446391a. PMID:17377575.
6. Crabtree, R. H. In The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 3rd ed.; Wiley-Interscience: New York, 2001; p. 149.
7. Chatt, J.; Davidson, J. M. J. Chem. Soc. 1965, 843. doi:10.1039/ jr9650000843.
8. Shilov, A. E. Pure Appl. Chem. 1978, 50 (8), 725-733. doi:10.1351/pac197850080725.
9. Janowicz, A. H.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104 (1), 352-354. doi:10.1021/ja00365a091.;
10. Walsh, P. J.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110 (26), 8729-8731. doi:10.1021/ja00234a043.
11. Jones, W. D.; Feher, F. J. Organometallics 1983, 2 (4), 562-563. doi:10.1021/om00076a020.;
12. Jones, W. D.; Feher, F. J. Acc. Chem. Soc. 1989, 22 (3), 91-100. doi:10.1021/ar00159a002.
13. Hoyano, J. K.; McMaster, A. D.; Graham, W. A. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105 (24), 7190-7191. doi:10.1021/ja00362a039.;
14. Sweet, J. R.; Graham, W. A. G. Organometallics 1983, 2 (1), 135-140. doi:10.1021/om00073a025.
15. Cotton, S. A. In Chemistry of Precious Metals; Chapman and Hall: London, 1997; p. 78.
16. Dickson, R. S. In Organo-metallic Chemistry of Rodium and Iridium; Academic Press: New York, 1983.
17. Niu, S.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121 (16), 3992-3999. doi:10.1021/ja981314d.; (Pubitemid 29214286)
18. Fan, Y.; Cui, X.; Burgess, K.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126 (51), 16688-16689. doi:10.1021/ja044240g.PMID:15612683.;
19. Zhang, X.; Kanzelberger, M.; Emge, T. J.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126 (41), 13192-13193. doi:10.1021/ja046476q.PMID:15479051.;
20. Davies, D. L.; Donald, S. M. A.; Al-Duaij, O.; Macgregor, S. A.; Pölleth, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128 (13), 4210-4211. doi:10.1021/ja060173+.PMID:16568979.
21. Mureinik, R. J.; Weitzberg, M.; Blum, J. Inorg. Chem. 1979, 18 (4), 915-918. doi:10.1021/ic50194a003.
22. Ben-Ari, E.; Gandelman, M.; Rozenberg, H.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125 (16), 4714-4715. doi:10.1021/ja028362p.PMID: 12696882.
23. Fan, L.; Parkin, S.; Ozerov, O. V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (48), 16772-16773. doi:10.1021/ja0557637.PMID:16316208.
24. Gatard, S.; Celenligil-Cetin, R.; Guo, C.; Foxman, B. M.; Ozerov, O. V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128 (9), 2808-2809. doi:10.1021/ja057948j.PMID:16506753.
25. Hermann, D.; Gandelman, M.; Rozenberg, H.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Organometallics 2002, 21 (5), 812-818. doi:10.1021/om010719v.
26. Cundari, T. R.; Vaddadi, S. Inorg. Chim. Acta 2004, 357 (10), 2863-2869. doi:10.1016/j.ica.2004.05.034.
27. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.4; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
28. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. Phys. Chem. 1994, 98 (45), 11623-11627. doi:10.1021/j100096a001.;
29. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98 (7), 5648. doi:10.1063/1.464913.;
30. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37 (2), 785-789. doi:10.1103/PhysRevB.37.785.
31. Peng, C.; Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J. Comput. Chem. 1996, 17 (1), 49-56. doi:10.1002/(SICI) 1096-987X(19960115)17:1<49::AID- JCC5>3.0.CO;2-0.
32. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82 (1), 299. doi:10.1063/1.448975.
33. Couty, M.; Hall, M. B. J. Comput. Chem. 1996, 17 (11), 1359-1370. doi:10.1002/(SICI)1096-987X(199608) 17:11<1359::AID-JCC9>3.0.CO;2-L.
34. Ehlers, A. W.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Höllwarth, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208 (1-2), 111-114. doi:10.1016/0009-2614(93)80086-5.
35. Check, C. E.; Faust, T. O.; Bailey, J. M.; Wright, B. J.; Gilbert, T. M.; Sunderlin, L. S. J. Phys. Chem. A 2001, 105 (34), 8111-8116. doi:10.1021/jp011945l. (Pubitemid 35373232)
36. Petersson, G. A.; Al-Laham, M. A. J. Chem. Phys. 1991, 94 (9), 6081. doi:10.1063/1.460447.;
37. Petersson, G. A.; Bennett, A.; Tensfeldt, T. G.; Al-Laham, M. A.; Shirley, W. A.; Mantzaris, J. J. Chem. Phys. 1988, 89 (4), 2193. doi:10.1063/1.455064.;
38. Foresman, J. B.; Frisch, Æ. The 6-31G(d') basis set has the d polarization functions for C, N, O, and F taken from the 6-311G basis set, instead of the original arbitrarily assigned value of 0.8 used in the 6-31G basis set. In Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, 2nd ed.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1996; p. 110.
39. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102 (11), 1995-2001. doi:10.1021/jp9716997.;
40. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24 (6), 669-681. doi:10.1002/jcc.10189.PMID:12666158.
41. Albright, T. A.; Burdett, J. K.; Whangbo, M. In Orbital Interactions in Chemistry; John Wiley & Sons: New York, 1985; p. 78.
42. Crumpton, D. M.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122 (5), 962-963. doi:10.1021/ja9912123.; (Pubitemid 30094411)
43. Harper, T. G. P.; Desrosiers, P. J.; Flood, T. C. Organometallic 1990, 9 (9), 2523-2528. doi:10.1021/om00159a022.
44. Parshall, G. W. Acc. Chem. Res. 1970, 3 (4), 139-144. doi:10.1021/ar50028a004.;
45. Belt, S. T.; Helliwell, M.; Jones, W. D.; Partridge, M. G.; Perutz, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115 (4), 1429-1440. doi:10.1021/ja00057a028.
46. Schilling, B. E. R.; Hoffmann, R.; Lichtenberger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101 (3), 585-591. doi:10.1021/ja00497a017.
47. Renkema, K. B.; Bosque, R.; Streib, W. E.; Maseras, F.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121 (47), 10895-10907. doi:10.1021/ja990523a.
48. Wu, H.; Hall, M. B. Dalton Trans.in press;
49. Wu, H.; Hall, M. B. J. Phys. Chem. A, in press.