Platinum-mediated C-H bond activation of arene solvents and subsequent C-C bond formation

Organometallics

Volumn 29, Issue 20, 2010, Pages 4619-4627

  Albert, Joan ^a   Bosque, Ramon ^a   Crespo, Margarita ^a   Granell, Jaume ^a   Rodríguez, Judit ^a   Zafrilla, Javier ^a  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

A-CARBON; C-C BOND FORMATION; C-H ACTIVATION; CH-BOND ACTIVATION; DFT CALCULATION; METALLACYCLES; PARA-XYLENE; REACTION PATHS; SODIUM ACETATE; TOLUENE MOLECULES;

ACTIVATION ANALYSIS; AROMATIC HYDROCARBONS; BENZENE; METHANOL; NITROGEN COMPOUNDS; PLATINUM; SODIUM; SULFUR COMPOUNDS; TOLUENE; XYLENE;

ORGANIC SOLVENTS;

EID: 77958084211     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om100743z     Document Type: Article

References (76)

1. Kotha, S.; Lahiri, K.; Kashinath, D. Tetrahedron 2002, 58, 9633
2. Hassan, J.; Sévignon, M.; Gozzi, C.; Shulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359
3. Corbet, J. P.; Mignani, G. Chem. Rev. 2006, 102, 2651
4. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174
5. Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4442
6. Bedford, R. B. Chem. Commun. 2003, 1787
7. Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J.; Holder, D. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2283
8. Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67
9. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
10. Ryabov, A. D. Chem. Rev. 1990, 90, 403
11. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879
12. Crabtree, R. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2437
13. Dyker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1698
14. Kamatemi, Y.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2655
15. Boele, M. D. K.; van Strijdonck, G. P. F.; de Vries, A. H. M.; Kamer, P. C. J.; de Vries, J. G.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586
16. Kakiuchi, F.; Chatani, N. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1077
17. Kalyani, D.; Deprez, N. R.; Desai, L. V.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7330
18. Hull, K. L.; Lanni, E. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14047
19. Shi, Z.; Li, B.; Wan, X.; Cheng, J.; Fang, Z.; Cao, B.; Qin, C.; Wang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5554
20. Rong, Y.; Li, R.; Lu, W. Organometallics 2007, 26, 4376
21. Stuart, D. R.; Fagnou, K. Science 2007, 316, 1172
22. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792
23. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D. H.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
24. McGlacken, G. P.; Bateman, L. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2447
25. Chiusoli, G. P.; Catellani, M.; Costa, M.; Motti, E.; Della Ca', N.; Maestri, G. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 456
26. Muñiz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9142
27. Powers, D. C.; Ritter, T. Nat. Chem. 2009, 1, 302
28. Sehnal, P.; Taylor, R. J. K.; Fairlamb, I. J. S. Chem. Rev. 2010, 110, 824
29. Konze, W. V.; Scott, B. L.; Kubas, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12550
30. 2] has been published: Capapé, A.; Crespo, M.; Granell, J.; Vizcarro, A.; Zafrilla, J.; Font-Bardia, M.; Solans, X. Chem. Commun. 2006, 4128
31. Capapé, A.; Crespo, M.; Granell, J.; Font-Bardia, M.; Solans, X. Dalton Trans. 2007, 2030
32. Lersch, M.; Tilset, M. Chem. Rev. 2005, 105, 2471
33. Holtcamp, M. W.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 848
34. Wick, D. D.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10235
35. Johanson, L.; Ryan, O. B.; Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1974
36. Heiberg, H.; Johanson, L.; Gropen, O.; Ryan, O. B.; Swang, O.; Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10831
37. Johanson, L.; Tilset, M.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10846
38. Reinartz, S.; White, P. S.; Brookhart, M.; Templeton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12724
39. Norris, C. M.; Reinartz, S.; White, P. S.; Templeton, J. L. Organometallics 2002, 21, 5649
40. Zhong, H. A.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1378
41. Iverson, C. N.; Carter, C. A. G.; Baker, R. T.; Scollard, J. D.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12674
42. Song, D.; Wang, S. Organometallics 2003, 22, 2187
43. Heyduk, A. F.; Driver, T. G.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15034
44. Thomas, C. M.; Peters, J. C. Organometallics 2005, 24, 5858
45. Berenguer, J. R.; Forniés, J.; Martín, L. F.; Martín, A.; Menjón, B. Inorg. Chem. 2005, 44 (21) 7265
46. Zhao, S. B.; Wu, G.; Wang, S. Organometallics 2006, 25, 5979
47. Williams, T. J.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Organometallics 2007, 26, 281
48. Driver, T. G.; Williams, T. J.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Organometallics 2007, 26, 294
49. Reinartz, S.; White, S.; Brookhart, M.; Templeton, J. L. Organometallics 2001, 20, 1709
50. Johansson, L.; Ryan, O. B.; Romming, C.; Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6579
51. Driver, T. G.; Day, M. W.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Organometallics 2005, 24, 3644
52. Zhao, S. B.; Song, D.; Jia, W. L.; Wang, S. Organometallics 2005, 24, 3290
53. Priqueler, J. R. L.; Butler, I. S.; Rochon, F. D. Appl. Spectrosc. Rev. 2006, 41, 185
54. Font-Bardía, M.; Gallego, C.; Martínez, M.; Solans, X. Organometallics 2002, 21, 3305
55. Crespo, M.; Font-Bardía, M.; Solans, X. Organometallics 2004, 23, 1708
56. Gallego, C.; Martinez, M.; Safont, V. S. Organometallics 2007, 26, 527
57. Martin, R.; Crespo, M.; Calvet, T.; Font-Bardía, M. Organometallics 2009, 28, 587
58. Shulpin, G. B.; Nizova, G. V.; Nikitaev, A. T. J. Organomet. Chem. 1984, 276, 115
59. Zhang, F.; Kirby, C. W.; Hairsine, D. W.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14196
60. Calvet, T.; Crespo, M.; Font-Bardia, M.; Gómez, K.; González, G.; Martínez, M. Organometallics 2009, 28, 5096
61. Crumpton, D. M.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 962
62. Fekl, U.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6804
63. Luedtke, A. T.; Goldberg, K. I. Inorg. Chem. 2007, 46, 8496
64. Boutadla, Y.; Davies, D. L.; Macgregor, S. A.; Poblador-Bahamonde, A. I. Dalton Trans. 2009, 5820-5831
65. Price, J. H.; Williamson, A. N.; Schramm, R. F.; Wayland, B. B. Inorg. Chem. 1972, 11 (6) 1280
66. Kukushkin, V. Y.; Pombeiro, A. J. L.; Ferreira, C. M. P.; Elding, L. I. Inorg. Synth. 2002, 33, 189
67. Anderson, C. M.; Crespo, M.; Jennings, M. C.; Lough, A. J.; Ferguson, G.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1991, 10, 2672
68. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
69. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
70. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
71. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284
72. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
73. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
74. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213
75. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995
76. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669