Large kinetic isotope effects for the protonolysis of metal-methyl complexes are not reliable mechanistic indicators

Organometallics

Volumn 30, Issue 16, 2011, Pages 4374-4378

  Scott, Valerie J ^a   Labinger, Jay A ^a   Bercaw, John E ^a  

^a CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

KINETIC ISOTOPE EFFECTS; METAL HYDRIDE INTERMEDIATES; METHYL COMPLEXES; PROTONOLYSIS; QUANTUM-MECHANICAL TUNNELING;

CARRIER MOBILITY; HYDRIDES; ISOTOPES; METHANE; PALLADIUM; PALLADIUM COMPOUNDS; PLATINUM; QUANTUM THEORY;

PLATINUM COMPOUNDS;

EID: 80051757581     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om200432b     Document Type: Article

References (41)

1. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507-514
2. Geletii, Y. V.; Shilov, A. E. Kinet. Catal. 1983, 24, 413-416
3. Johansson, L.; Tilset, M.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 108467-10855
4. Lin, M. R.; Shen, C. Y.; Garcia-Zayas, E. A.; Sen, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1000-1001
5. Luinstra, G. A.; Wang, L.; Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Organomet. Chem. 1995, 504, 75-91
6. Periana, R. A.; Taube, D. J.; Gamble, S.; Taube, H.; Satoh, T.; Fujii, H. Science 1998, 280, 560-564
7. Sen, A.; Benvenuto, M. A.; Lin, M. R.; Hutson, A. C.; Basickes, N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 998-1003
8. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Usp. Khim. 1987, 56, 754-792
9. Hill, G. S.; Rendina, L. M.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1995, 14, 4966-4968
10. Parmene, J.; Ivanovic-Burmazovic, I.; Tilset, M.; van Eldik, R. Inorg. Chem. 2009, 48, 9092-9103
11. Romeo, R.; Plutino, M. R.; Elding, L. I. Inorg. Chem. 1997, 36, 5909-5916
12. Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9371-9372
13. Wik, B. J.; Ivanovic-Burmazovic, I.; Tilset, M.; van Eldik, R. Inorg. Chem. 2006, 45, 3613-3621
14. Wik, B. J.; Lersch, M.; Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12116-12117
15. Romeo, R.; D'Amico, G. Organometallics 2006, 25, 3435-3446
16. Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5961-5976
17. Ackerman, L. J.; Sadighi, J. P.; Kurtz, D. M.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Organometallics 2003, 22, 3884-3890
18. Kapteijn, G. M.; Dervisi, A.; Grove, D. M.; Kooijman, H.; Lakin, M. T.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10939-10949
19. Kim, Y. J.; Osakada, K.; Sugita, K.; Yamamoto, T.; Yamamoto, A. Organometallics 1988, 7, 2182-2188
20. Kim, Y. J.; Osakada, K.; Takenaka, A.; Yamamoto, A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1096-1104
21. Jones, W. D. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 140-146
22. Also see: Gómez-Gallego, M.; Sierra, M. A. Chem. Rev. 2011, DOI: 10.1021/cr100436k.
23. Ryabov, A. D. Chem. Rev. 1990, 90, 403-424
24. Bercaw, J. E.; Chen, G. S.; Labinger, J. A.; Lin, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17654-17655
25. Bell, R. P. Chem. Soc. Rev. 1974, 3, 513-544
26. Bell, R. P. The Proton in Chemistry; Cornell University Press: Ithaca, NY, 1973.
27. Bell, R. P. The Tunnel Effect in Chemistry; Chapman and Hall: London, 1980.
28. Slaughter, L. M.; Wolczanski, P. T.; Klinckman, T. R.; Cundari, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7953-7975
29. Caldin, E. F. Chem. Rev. 1969, 69, 135-156
30. Kwart, H. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 401-408
31. Limbach, H. H.; Lopez, J. M.; Kohen, A. Philos. Trans. R. Soc. B 2006, 361, 1399-1415
32. Melander, L.; Saunders, W. H. Reaction Rates of Isotopic Molecules; Krieger: Malabar, FL, 1987.
33. Crumpton-Bregel, D. M.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9442-9456
34. Bercaw, J. E.; Chen, G. S.; Labinger, J. A.; Lin, B. L. Organometallics 2010, 29, 4354-4359
35. Bernskoetter, W. H.; Hanson, S. K.; Buzak, S. K.; Davis, Z.; White, P. S.; Swartz, R.; Goldberg, K. I.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8603-8613
36. Basallote, M. G.; Duran, J.; Fernandez-Trujillo, M. J.; Manez, M. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 2205-2210
37. Basallote, M. G.; Duran, J.; Fernandez-Trujillo, M. J.; Manez, M. A. J. Organomet. Chem. 2000, 609, 29-35
38. Bennett, B. L.; Hoerter, J. M.; Houlis, J. F.; Roddick, D. M. Organometallics 2000, 19, 615-621
39. Degraaf, W.; Boersma, J.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1989, 8, 2907-2917
40. King, W. A.; Di Bella, S.; Gulino, A.; Lanza, G.; Fragala, I. L.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 355-366
41. Bernskoetter, W. H.; Schauer, C. K.; Goldberg, K. I.; Brookhart, M. Science 2009, 326, 553-556