Impact of steric blocking on diastereoselective C-H activation of ethylbenzene by cationic platinum(II) complexes with 7-azaindolyl derivative ligands

Organometallics

Volumn 25, Issue 26, 2006, Pages 5979-5989

  Zhao, Shu Bin ^a   Wu, Gang ^a   Wang, Suning ^a  

^a QUEEN S UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL ACTIVATION; COMPLEXATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PLATINUM COMPOUNDS; POSITIVE IONS; SINGLE CRYSTALS; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

ACTIVATION PRODUCTS; DERIVATIVE LIGANDS; REACTION INTERMEDIATES; REGIOSELECTIVITY;

BENZENE;

EID: 33846337070     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om0608861     Document Type: Article

References (56)

1. (a) Goldberg, K. I.; Goldman, A. S. Activation and Functionalization of C-H Bonds; American Chemical Society: Washington, DC, 2004.
2. (b) Janowicz, A. H.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 352;
3. 1983, 105, 3929.
4. (c) Jones, W. D.; Feher, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1650.
5. (d) Chen, H. Y.; Schlecht, S.; Semple, T. C.; Hartwig, J. F. Science 2000, 257, 1995.
6. (a) Goldshlegger, N. F.; Tyabin, M. B.; Shilov, A. E.; Shteinman, A. A. Zh. Fiz. Khim. 1969, 43, 2174.
7. (b) Goldshlegger, N. F.; Eskova, V. V.; Shilov, A. E.; Shteinman, A. A. Zh. Fiz. Khim. 1972, 46, 1353.
8. For recent comprehensive reviews on cationic Pt(II)-mediated C-H bond activation studies, see: (a) Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G.; Mobley, T. A.; Peterson, T. H. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154.
9. (b) Bengali, A. A.; Arndtsen, B. A.; Burger, P. M.; Schultz, R. H.; Weiller, B. H.; Kyle, K. R.; Moore, C. B.; Bergman, R. G. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 281.
10. (c) Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1995, 95, 987.
11. (d) Shilov, A. E.; Shulpin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879.
12. (e) Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879.
13. (f) Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2180.
14. (g) Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507.
15. (h) Fekl, U.; Goldberg, K. I. Adv. Inorg. Chem. 2003, 54, 259.
16. (i) Lersch, M.; Tilset, M. Chem. Rev. 2005, 105, 2471.
17. (a) Periana, R. A.; Taube, J. D.; Gamble, S.; Taube, H.; Satoh, T.; Fujii, H. Science 1998, 280, 560.
18. (b) Sen, A. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 550.
19. (c) Ziatdinov, V. R.; Oxgaard, J.; Mironov, O. A.; Young, K. J. H.; Goddard, W. A., Ill; Periana, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7404.
20. (a) Johansson, L.; Ryan, O. B.; Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1974.
21. (b) Johansson, L.; Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 739.
22. (c) Johansson, L.; Ryan, O. B.; Rømming, C.; Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6579.
23. (d) Wik, B. J.; Lersch, M.; Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12116.
24. (e) Wik, B. J.; Ivanovic-Burmazovic, I.; Tilset, M.; van Eldik, R. Inorg. Chem. 2006, 45, 3613.
25. (f) Wik, B. J.; Lersch, M.; Krivokapic, A.; Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2682.
26. (a) Luinstra, G. A.; Wang, L.; Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Organomet. Chem. 1995, 504, 75.
27. (b) Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5961.
28. (c) Holtcamp, M. W,; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 848.
29. (d) Holtcamp, M. W.; Henling, L. M.; Day, M. W.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Inorg. Chim. Acta 1998, 270, 467.
30. (e) Johansson, L.; Tilset, M.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10846.
31. (f) Procelewska, J.; Zahl, A.; van Eldik, R.; Zhong, H. A.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Inorg. Chem. 2002, 41, 2808.
32. (g) Zhong, H. A.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1378.
33. (h) Wong-Foy, A. G.; Henling, L. M.; Day, M.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 189, 3.
34. (i) Heyduk, A. F.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6366.
35. (j) Iverson, C. N.; Carter, C. A. G.; Baker, R. T.; Scollard, J. D.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12674.
36. (k) Heyduk, A. F.; Driver, T. G.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15034.
37. (l) Driver, T. G.; Day, M. W.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Organometallics 2005, 24, 3644.
38. (m) Owen, J. S.; Labinger. J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2005.
39. (a) Hill, G. S.; Manojlovic-Muir, L.; Muir, K. W.; Puddephatt, R. J. Organometaltics 1997, 16, 525.
40. (b) Prokopchuk, E. M.; Jenkins, H. A.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1999, 18, 2861.
41. (c) Hinman, J. G.; Baar, C. R.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Organometallics 2000, 19, 563.
42. (d) Zhang, F.; Kirby, C. W.; Hairsine, D. W.; Jennings. M. C.; Puddephatt, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14196.
43. (a) Wick, D. D.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10235.
44. (b) Thomas, J. C.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5100.
45. (c) Konze, W. V.; Scott, B. L.; Kubas, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12550.
46. (d) Thomas, J. C.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8870.
47. (e) Thomas, C. M.; Peters, J. C. Organometallics 2005, 24, 5858.
48. (f) Karshtedt, D.; McBee, J. L.; Bell, A. T.; Tilley, T. D. Organometallics 2006, 25, 1801.
49. For an example review on ortho-metalated transition-metal complexes, see: Mohr, F.; Privér, S. H.; Bhargava, S. K.; Bennett, M. A. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1851.
50. (a) Johnson, J. A.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6321.
51. (b) Johnson, J. A.; Li, D.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6900.
52. Dangel, B. D.; Johnson, J. A.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8149.
53. (a) Zhao, S. B.; Song, D.; Jia, W. L.; Wang, S. Organometallics 2005, 24, 3290.
54. (b) Song, D.; Wang, S. Organometallics 2003, 22, 2187.
55. Brookhart, M.; Grant, B.; Volpe, J. Organometallics 1992, 11, 3920.
56. SHELXTL NT Crystal Structure Analysis Package, Version 5.10; Bruker AXS, Madison, WI, 1999.