Protonolysis of platinum(II) and palladium(II) methyl complexes: A combined experimental and theoretical investigation

Organometallics

Volumn 29, Issue 19, 2010, Pages 4354-4359

  Bercaw, John E ^a   Chen, George S ^a   Labinger, Jay A ^a   Lin, Bo Lin ^a  

^a CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; ELECTRON DONORS; ELECTRON-WITHDRAWING LIGANDS; KINETIC ISOTOPE EFFECTS; METAL CENTERS; METHYL COMPLEXES; PROTONOLYSIS; PT COMPLEXES; REDUCTIVE COUPLINGS; TEMPERATURE DEPENDENT; THEORETICAL INVESTIGATIONS;

COMPLEXATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ISOTOPES; LIGANDS; METHANE; PALLADIUM; PLATINUM; PLATINUM COMPOUNDS; PROTONATION;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 77957666586     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om100655w     Document Type: Article

References (67)

1. Goldshlegger, N. F.; Tyabin, M. B.; Shilov, A. E.; Shteinman, A. A. Zh. Fiz. Khim. 1969, 43, 2174-2175
2. Goldshlegger, N. F.; Eskova, V. V.; Shilov, A. E.; Shteinman, A. A. Zh. Fiz. Khim. 1972, 46, 1353-1354
3. Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G.; Mobley, T. A.; Peterson, T. H. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154-162
4. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1995, 95, 987-1007
5. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879-2932
6. Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2180-2192
7. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507-514
8. Dyker, G., Ed. Handbook of C-H Transformations; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005, and references therein.
9. Kao, L. C.; Hutson, A. C.; Sen, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 700-701
10. Periana, R. A.; Taube, D. J.; Gamble, S.; Taube, H.; Satoh, T.; Fujii, H. Science 1998, 280, 560-564
11. Sen, A. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 550-557
12. Lin, M.; Shen, C.; Garcia-Zayas, E. A.; Sen, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1000-1001
13. Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633-639
14. Periana, R. A.; Mironov, O.; Taube, D.; Bhalla, G.; Jones, C. J. Science 2003, 301, 814-818
15. Lersch, M.; Tilset, M. Chem. Rev. 2005, 105, 2471-2526
16. An, Z.; Pan, X.; Liu, X.; Han, X.; Bao, X. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16028-16029
17. Luinstra, G. A.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3004-3005
18. Labinger, J. A.; Herring, A. M.; Lyon, D. K.; Luinstra, G. A.; Bercaw, J. E.; Horvath, I. T.; Eller, K. Organometallics 1993, 12, 895-905
19. Luinstra, G. A.; Wang, L.; Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Organometallics 1994, 13, 755-756
20. Hutson, A. C.; Lin, M.; Basickes, N.; Sen, A. J. Organomet. Chem. 1995, 504, 69-74
21. Hill, G. S.; Rendina, L. M.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1995, 14, 4966-4968
22. Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9371-9372
23. Romeo, R.; Plutino, M. R.; Elding, L. I. Inorg. Chem. 1997, 36, 5909-5916
24. Wik, B. J.; Lersch, M.; Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12116-12117
25. Wik, B. J.; Ivanovic-Burmazovic, I.; Tilset, M.; Eldik, R. V. Inorg. Chem. 2006, 45, 3613-3621
26. Parmene, J.; Ivanovic-Burmazovic, I.; Tilset, M.; Eldik, R. V. Inorg. Chem. 2009, 48, 9092-9103
27. Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5961-5976
28. Romeo, R.; D'Amico, G. Organometallics 2006, 25, 3435-3446
29. Johansson, L.; Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 739-740
30. Johansson, L.; Ryan, O. B.; Rømming, C.; Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6579-6590
31. Zhong, H. A.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1378-1399
32. Procelewska, J.; Zahl, A.; van Eldik, R.; Zhong, H. A.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Inorg. Chem. 2002, 41, 2808-2810
33. Owen, J. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2005-2016
34. Chen, G. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 6915-6920
35. Kim, Y. J.; Osakada, K.; Sugita, K.; Yamamoto, T.; Yamamoto, A. Organometallics 1988, 7, 2182-2188
36. Kim, Y. J.; Osakada, K.; Takenaka, A.; Yamamoto, A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1096-1104
37. Kapteijn, G. M.; Dervisi, A.; Grove, D. M.; Kooijman, H.; Lakin, M. T.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10939-10949
38. Ackerman, L. J.; Sadighi, J. P.; Kurtz, D. M.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Organometallics 2003, 22, 3884-3890
39. For example, our recent computational investigations on benzene C-H bond activation by a monomethylpalladium(II) β-diketiminate indicate that the activation barrier for the stepwise oxidative addition/reductive elimination pathway is ∼10 kcal/mol higher than that for the σ-bond metathesis pathway: Lin, B. L.; Bhattacharyya, K. X.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Organometallics 2009, 28, 4400-4405
40. Ryabov, A. D. Chem. Rev. 1990, 90, 403-424
41. Jones, W. D. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 140 - 146, and references therein.
42. Bercaw, J. E.; Chen, G. S.; Labinger, J. A.; Lin, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17654-17655
43. 3)(H) even though the observed KIE is 3.3 at 248 K in toluene. (16)
44. Bell, R. P. Chem. Soc. Rev. 1974, 4, 513-544
45. Bell, R. P. The Proton in Chemistry; Cornell University Press: Ithaca, NY, 1973.
46. Bell, R. P. The Tunnel Effect in Chemistry; Chapman and Hall: London, 1980.
47. Caldin, E. F. Chem. Rev. 1969, 69, 135-156
48. Kwart, H. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 401-408
49. Melander, L.; Saunders, W. H. Reaction Rates of Isotopic Molecules; Krieger: Malabar, FL, 1987.
50. Limbach, H.; Lopez, J. M.; Kohen, A. Phil. Trans. R. Soc. B 2006, 361, 1399-1415
51. Schneider, M. E.; Stern, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1972, 95, 1517-1522
52. Stern, M. J.; Weston, R. E. J. Chem. Phys. 1974, 60, 2808-2814
53. Klinman, J. P.; Sharma, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17632-17633
54. Datta, A.; Hrovat, D. A.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2726-2727
55. Evans, A. G.; Hamann, S. D. Trans. Faraday Soc. 1951, 47, 25-49
56. Bunting, J. W.; Stefanidis, D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 779-786
57. Luinstra, G. A.; Wang, L.; Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Organomet. Chem. 1995, 504, 75-91
58. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian03, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
59. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310
60. Ehlers, A. W.; Bohme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Hollwarth, A.; Jonas, V.; Kohler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111-114
61. Roy, L. E.; Hay, P. J.; Martin, R. L. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1029-1031
62. Feller, D. J. Comput. Chem. 1996, 17, 1571-1586
63. Schuchardt, K. L.; Didier, B. T.; Elsethagen, T.; Sun, L.; Gurumoorthi, V.; Chase, J.; Li, J.; Windus, T. L. J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 1045-1052
64. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1972, 16, 217-219
65. Franel, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665
66. Balcells, D.; Clot, E.; Eisenstein, O. Chem. Rev. 2010, 102, 749-823
67. Wertz, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5316-5322