1-(Fluoroalkylidene)-1,1-bisphosphonic acids are potent and selective inhibitors of the enzymatic activity of Toxoplasma gondii farnesyl pyrophosphate synthase

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 7, 2012, Pages 1424-1433

  Szajnman, Sergio H ^a   Rosso, Valeria S ^a,b   Malayil, Leena ^b   Smith, Alyssa ^b   Moreno, Silvia N J ^b   Docampo, Roberto ^b   Rodriguez, Juan B ^a  

^a UNIVERSIDAD DE BUENOS AIRES   (Argentina)

^b UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHAGAS DISEASE; ENZYMATIC ACTIVITIES; ETIOLOGIC AGENTS; FARNESYL PYROPHOSPHATES; GROWTH INHIBITION; NANOMOLAR RANGE; POTENT INHIBITOR; RISEDRONATE; SELECTIVE INHIBITORS; SYNTHASES; TOXOPLASMA GONDII; TRYPANOSOMA CRUZI;

CHEMISTRY; POSITIVE IONS;

ENZYME ACTIVITY;

1 FLUORONONYLIDENE 1,1 BISPHOSPHONIC ACID; 1-FLUORONONYLIDENE-1,1-BISPHOSPHONIC ACID; ANTIPROTOZOAL AGENT; BISPHOSPHONIC ACID DERIVATIVE; ENZYME INHIBITOR; GERANYLTRANSFERASE;

ARTICLE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; ENZYMOLOGY; METABOLISM; TOXOPLASMA;

ANTIPROTOZOAL AGENTS; DIPHOSPHONATES; ENZYME INHIBITORS; GERANYLTRANSTRANSFERASE; TOXOPLASMA;

TOXOPLASMA GONDII; TRYPANOSOMA CRUZI;

EID: 84863012657     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob06602a     Document Type: Article

References (77)

1. A. J. Roelofs K. Thompson F. H. Ebetino M. J. Rogers F. P. Coxon Curr. Pharm. Des. 2010 16 2950 2960
2. A. A. Reszka G. A. Rodan Mini-Rev Med. Chem. 2004 4 711 717
3. R. G. G. Russell M. J. Rogers Bone 1999 25 97 106
4. A. A. Reszka G. A. Rodan Curr. Osteoporosis Rep. 2003 1 45 52
5. H. Fleisch R. G. G. Russell F Straumann Nature 1966 212 901 903
6. H. Fleisch R. G. G. Russell M. D. Francis Science 1969 165 1262 1264
7. M. D. Francis R. G. G. Russell H. Fleisch Science 1969 165 1264 1266
8. J. A. Urbina B. Moreno S. Vierkotter E. Oldfield G. Payares C. Sanoja B. N. Bailey W. Yan D. A. Scott S. N. J. Moreno R. Docampo J. Biol. Chem. 1999 274 33609 33615
9. D. E. Hughes K. R. Wright H. L. Uy A. Sasaki T. Yoneda G. D. Roodman G. R. Mundy B. F. Boyce J. Bone Miner. Res. 1995 10 1478 1487
10. M. J. Rogers J. C. Frith S. P. Luckman F. P. Coxon H. L. Benford J. Mönkkönen S. Auriola K. M. Chilton R. G. G. Russell Bone 1999 24 73S 79S
11. K. L. Kavanagh K. Guo J. E. Dunford X. Wu S. Knapp F. H. Ebetino M. J. Rogers R. G. G. Russell U. Oppermann Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 7829 7834
12. D. J. Hosfield Y. Zhang D. R. Dougan A. Broun L. W. Tari R. V. Swanson J. Finn J. Biol. Chem. 2004 279 8526 8529
13. J.-M. Rondeau F. Bitsch E. Bourgier M. Geiser R. Hemmig M. Kroemer S. Lehmann P. Ramage S. Rieffel A. Strauss J. R. Green W. Jahnke ChemMedChem 2006 1 267 273
14. F. Cheng E. Oldfield J. Med. Chem. 2004 47 5149 5158
15. J. E. Dunford K. Thompson F. P. Coxon S. P. Luckman F. M. Hahn C. D. Poulter F. H. Ebetino M. J. Rogers J. Pharmacol. Exp. Ther. 2001 296 235 242
16. F. P. Coxon K. Thompson M. J. Rogers Curr. Opin. Pharmacol. 2006 6 307 312
17. J. M. Sanders S. Ghosh J. M. W. Chan G. Meints H. Wang A. M. Raker Y. Song A. Colantino A. Burzynska P. Kafarski C. T. Morita E. Oldfield J. Med. Chem. 2004 47 375 384
18. R. Reddy E. Dietrich Y. Lafontaine T. J. Houghton O. Belanger A. Dubois F. F. Arhin I. Sarmiento I. Fadhil K. Laquerre V. Ostiguy D. Lehoux G. Moeck T. R. Parr Jr. A. Rafai Far ChemMedChem 2008 3 1863 1868
19. G. Forlani S. Giberti Ł. Berlicki D. Petrollino P Kafarski J. Agric. Food Chem. 2007 55 4340 4347
20. P. Clézardin M. Massaia Curr. Pharm. Des. 2010 16 3007 3014
21. K. Miller R. Erez E. Segal D. Shabat R. Satchi-Fainaro Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2949 2954
22. Y. Zhang R. Cao F. Yin M. P. Hudock R.-T. Guo K. Krysiak S. Mukherjee Y.-G. Gao H. Robinson Y. Song J. H. No K. Kyle Bergan A. Leon L. Cass A. Goddard T.-K. Chang F.-Y. Lin E. Van Beek S. Papapoulos A. H.-J. Wang T. Kubo M. Ochi D. Mukkamala E. Oldfield J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5153 5162
23. R. E. Coleman Br. J. Cancer 2008 98 1736 1740
24. A. G. Roth D. Drescher Y. Yang S. Redmer S. Uhlig C. Arenz Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7560 7563
25. R. Docampo S. N. J. Moreno Curr. Pharm. Des. 2008 14 882 888
26. E. Oldfield Acc. Chem. Res. 2010 43 1216 1226
27. S. Ghosh J. M. W. Chan C. R. Lea G. A. Meints J. C. Lewis Z. S. Tovian R. M. Flessner T. C. Loftus I. Bruchhaus H. Kendrick S. L. Croft R. G. Kemp S. Kobayashi T. Nozaki E. Oldfield J. Med. Chem. 2004 47 175 187
28. M. B. Martin J. S. Grimley J. C. Lewis H. T. Heath III.B. N. Bailey H. Kendrick V. Yardley A. Caldera R. Lira J. A. Urbina S. N. J. Moreno R. Docampo S. L. Croft E. Oldfield J. Med. Chem. 2001 44 909 916
29. V. Yardley A. A. Khan M. B. Martin T. R. Slifer G. Araujo Fausto S. N. J. Moreno R. Docampo S. L. Croft E. Oldfield Antimicrob. Agents Chemother. 2002 46 929 931
30. M. B. Martin J. M. Sanders H. Kendrick K. De Luca-Fradley J. C. Lewis J. S. Grimley E. M. Van Brussel J. R. Olsen G. A. Meints A. Burzynska P. Kafarski S. L. Croft E. Oldfield J. Med. Chem. 2002 45 2904 2914
31. V. S. Rosso S. H. Szajnman L. Malayil M. Galizzi S. N. J. Moreno R. Docampo J. B. Rodriguez Bioorg. Med. Chem. 2011 19 2211 2217
32. S. H. Szajnman G. E. García Liñares Z.-H. Li M. Galizzi C. Jiang E. Bontempi M. Ferella S. N. J. Moreno R. Docampo J. B. Rodriguez Bioorg. Med. Chem. 2008 16 3283 3290
33. S. H. Szajnman B. N. Bailey R. Docampo J. B. Rodriguez Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 789 792
34. S. H. Szajnman A. Montalvetti Y. Wang R. Docampo J. B. Rodriguez Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 3231 3235
35. S. H. Szajnman E. L. Ravaschino R. Docampo J. B. Rodriguez Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 4685 4690
36. Y. Ling G. Sahota S. Odeh J. M. W. Chan F. G. Araujo S. N. J. Moreno E. Oldfield J. Med. Chem. 2005 48 3130 3140
37. B. Bouzahzah L. A. Jelicks S. A. Morris L. M. Weiss H. B. Tanowitz Parasitol. Res. 2005 96 184 187
38. G. García Liñares E. L. Ravaschino J. B. Rodriguez Curr. Med. Chem. 2006 13 335 360
39. J. A. Urbina R. Docampo Trends Parasitol. 2003 19 495 501
40. Z. Brener Annu. Rev. Microbiol. 1973 27 347 382
41. S. N. J. Moreno Z.-H. Li Expert Opinion. Ther. Targets 2008 12 253 263
42. N. D. Levine J. O. Corliss F. E. G. Cox G. Deroux J. Grain B. M. Honigberg G. F. Leedale A. R. Loeblich 3rd J. Lom D. Lynn E. G. Merinfeld F. C. Page G. Poliansky V. Sprague J. Vavra F. G. Wallace J. Protozool. 1980 27 37 58
43. V. Carruthers J. C. Boothroyd Curr. Opin. Microbiol. 2007 10 83 89
44. M. E. Fichera D. S. Roos Nature 1997 390 407 409
45. T. J. W. Stokkermans J. D. Schwartzman K. Keenan N. S. Morrissette L. G. Tilney D. S. Roos Exp. Parasitol. 1996 84 355 370
46. F. Roberts C. W. Roberts J: J. Johnson D. E. Kyle T. Krell J. R. Coggins G. H. Coombs W. K. Milhous S. Tzipori D. J. Ferguson D. Chakrabarti R. McLeod Nature 1998 393 801 805
47. J. A. Urbina Acta Tropica 2010 115 55 68
48. J. A. Urbina Drugs Fut 2010 35 409 420
49. D. J. Hosfield Y. Zhang D. R. Dougan A. Broun L. W. Tari R. Swanson J. Finn J. Biol. Chem. 2003 278 18401 18407
50. L. C. Tarshis P. J. Proteau B. A. Kellogg J. C. Sacchettini C. D. Poulter Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996 93 15018 15023
51. C.-H. Huang S. B. Gabelli E. Oldfield M. L. Amzel Proteins 2010 78 888 899
52. R. Cao C. K.-M. Chen R.-T. Guo A. H. Wang E. Oldfield Proteins 2008 73 431 439
53. S. B. Gabelli J. S. McLellan A. Montalvetti E. Oldfield R. Docampo M. L. Amzel Proteins 2006 62 80 88
54. E. Van Beek C. Lowik I. Que S. Papapoulos J. Bone Miner. Res. 1996 11 1492 1497
55. F. H. Ebetino M. D. Francis M. J. Rogers R. G. G. Russell Rev. Contemp. Pharmacother. 1998 9 233 243
56. A. Jung S. Bisaz H. Fleisch Calcif. Tissue Res. 1973 11 269 280
57. S. Purser P. R. Moore S. Swallow V. Gouverneur Chem. Soc. Rev. 2008 37 320 330
58. M. S. Marma Z. Xia C. Stewart F. Coxon J. E. Dunford R. Baron B. A. Kashemirov F. H. Ebetino J. T. Triffit R. G. G. Russell C. E. McKenna J. Med. Chem. 2007 50 5967 5975
59. C. E. McKenna P.-D. Shen J. Org. Chem. 1981 46 4573 4576
60. D. B. Berkowitz M. Bose J. Fluorine Chem. 2001 112 13 33
61. G. M. Blackburn D. A. England F. Kolkmann Chem. Commun. 1981 930 932
62. V. D. Romanenko V. P. Kukhar Chem. Rev. 2006 106 3868 3935
63. J. W. De Schutter S. Zaretsky S. Welbourn A. Pause Y. S. Tsantrizos Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 5781 5786
64. G. S. Lal J. Org. Chem. 1993 57 4676 4683
65. G. S. Lal G. P. Pez R. G. Syvret Chem. Rev. 1996 96 1737 1755
66. Y. Xu Y. L. Qian G. D. Prestwich Org. Lett. 2003 5 2267 2270
67. P. Beier S. Opekar M. Mikhail Zibinsky I. Inessa Bychinskaya G. K. S. Prakash Org. Biomol. Chem. 2011 9 4035 4038
68. C. R. Degenhardt D. C. Burdsall J. Org. Chem. 1986 51 3488 3490
69. Y. Ling Z.-H. Li K. Miranda E. Oldfield S. N. J. Moreno J. Biol. Chem. 2007 282 30804 30816
70. F. Jeanmougin J. D. Thompson M. Gouy D. G. Higgins T. J. Gibson Trends Biochem. Sciences 1998 23 403 405
71. A. M. Canavaci J. M. Bustamante A. M. Padilla C. M. Pereza Brandan L. J. Simpson D. Xu C. L. Boehlke R. L. Tarleton PLOS Negl. Trop. Dis. 2010 4 e740
72. M. J. Gubbels C. Li B. Striepen Antimicrob. Agents Chemother. 2003 43 309 316
73. S. Agrawal G. G. van Dooren W. L. Beatty B. Striepen J. Biol. Chem. 2009 284 33683 33691
74. E. L. Ravaschino R. Docampo J. B. Rodriguez J. Med. Chem. 2006 49 426 435
75. A. Montalvetti B. N. Bailey M. B. Martin G. W. Severin E. Oldfield R. Docampo J. Biol. Chem. 2001 276 33930 33937
76. A. Montalvetti A. Fernandez J. M. Sanders S. Ghosh E. Van Brussel E. Oldfield R. Docampo J. Biol. Chem. 2003 278 17075 17083
77. K. Ogura T. Nishino T. Shinka S. Seto Methods Enzymol. 1985 110 167 171