Change in the site of electron-transfer reduction of a zinc- quinoxalinoporphyrin/gold-quinoxalinoporphyrin dyad by binding of scandium ions and the resulting remarkable elongation of the chargeshifted-state lifetime

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 40, 2009, Pages 10493-10503

  Ohkubo, Kei ^a   Garcia, Rachel ^b   Sintic, Paul J ^c   Khoury, Tony ^c   Crossley, Maxwell J ^c   Kadish, Karl M ^b   Fukuzumi, Shunichi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b University of Houston   (United States)

^c UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

Author keywords

Donor acceptor systems; Electron transfer; Macrocycles; Porphyrinoids; Scandium

Indexed keywords

ABSORPTION BAND; BACK ELECTRON TRANSFER; BENZONITRILES; DONOR-ACCEPTOR SYSTEMS; ELECTRON DONOR-ACCEPTOR COMPOUND; ELECTRON TRANSFER; FIRST ORDER KINETICS; LASER PULSE IRRADIATION; MACROCYCLES; NANOSECOND LASERS; NITROGEN ATOM; PORPHYRINOIDS; QUINOXALINES; REDOX POTENTIALS; REORGANIZATION ENERGIES; STRONG BINDING; TETRAKIS; TRANSIENT ABSORPTION; UV/VIS SPECTRA;

ABSORPTION; ATOMS; BINDING ENERGY; BINDING SITES; ELECTRON TRANSITIONS; PHOTOLYSIS; PORPHYRINS; PULSED LASER APPLICATIONS; ZINC;

SCANDIUM;

EID: 70349914377     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200901105     Document Type: Article

References (99)

1. The Photosynthetic Reuction Center (Eds.: J. Deisenhofer, J. R. Norris), Academic Press, New York, 1993.
2. a) R. A. Marcus, Angew. Chem. 1993, 105, 1161-1172;
3. Angew. Chem. Int. Ed. Engl 1993, 32, 1111-1121;
4. b) R. A. Marcus, N. Sutin, Biochim. Biophys. Acta Rev. Bioenerg. 1985, 811, 265-322.
5. a) M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435-461;
6. b) M. R. Wasielewski in Photoinduced Electron Transfer, Part A (Eds.: M. A. Pox, M. Chanon), Elsevier, Amsterdam, 1988, pp. 161-206.
7. a) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore in Electron Transfer in Chemistry, Vol.3 (Ed.: V. Balzani), Wiley-VCH, Weinheim, 2001, pp. 272-336;
8. b) D. Gust, T. A. Moore in The Porphyrin Handbook, Vol.8 (Eds.: K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard), Academic Press, Burlington, 2000, pp. 153-190;
9. c) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48.
10. a) M. N. Paddon-Row, Acc. Chem. Res. 1994, 27, 18-25;
11. b) K. D. Jordan, M. N. Paddon-Row, Chem. Rev. 1992, 92, 395-410.
12. a) S. Fukuzumi, D. M. Guldi in Electron Transfer in Chemistry, Vol.2 (Ed.: V. Balzani), Wiley-VCH, Weinheim, 2001, pp. 270-337;
13. b) D. M. Guldi, Chem. Commun. 2000, 321-327;
14. c) D. M. Guldi, M. Prato, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695-703;
15. d) D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22-36;
16. e) L. Sánchez, N. Martin, D. M. Guldi, Angew. Chem. 2005, 117, 5508-5516;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5374-5382;
18. f) I. Bouamaied, T. Coskun, E. Stulz in Non-Covulent Multi-Porphyrin Assemblies (Ed.: E. Alessio), Springer, Berlin, 2006, pp. 1-47.
19. a) H. Imahori, K. Tamaki, D. M. Guldi, C. Luo, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607-2617;
20. b)H. Imahori, D.M. Guldi, K. Tamaki, Y. Yoshida, C. Luo, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617-6628;
21. c) H. Imahori, Y. Sekiguchi, Y. Kashiwagi, T. Sato, Y. Araki, O. Ito, H. Yamada, S. Fukuzumi, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3184-3196;
22. d) H. Imahori, S. Fukuzumi, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 525-536.
23. a) S. Fukuzumi, H. Kotani, K. Ohkubo, S. Ogo, N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, J. Am Chem. Soc. 2004, 126, 1600-1601;
24. b) K. Ohkubo, H. Kotani, S. Fukuzumi, Chem. Commun. 2005, 4520-4522;
25. c) S. Fukuzumi, H. Kotani, K. Ohkubo, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 5159-5162;
26. d) A. Harriman, Angew. Chem. 2004, 116, 5093-5095;
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4985-4987;
28. e) M. Tanaka, K. Ohkubo, C. P. Gros, R. Guilard, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14625-14633.
29. a) R D'Souza, O. Ito, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1410-1422;
30. b) M. E. El-Khouly, O. Ito, P. M. Smith, R D'Souza, J. Photochem. Photobiol. C. 2004, 5, 79-104;
31. c) R. Chitta, R D'Souza, J. Mater. Chem. 2008,18,1440-1471.
32. a) S. Fukuzumi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2283-2297;
33. b) S. Fukuzumi, T. Kojima, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1427-1439;
34. c) K. Ohkubo, S. Fukuzumi, J. Porphyrins Phthalocyunines 2008, 12, 993-1004;
35. d) K. Ohkubo, S. Fukuzumi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2009, 82, 303-315.
36. a) S. Fukuzumi in Electron Transfer in Chemistry, Vol.4 (Ed.: V. Balzani), Wiley-VCH, Weinheim, 2001, pp. 3-67;
37. b) S. Fukuzumi, S. Itoh, in Advances in Photochemistry,Vol 25 (Eds.: D. C. Neckers, D. H. Volman, G. von Bünau), Wiley, New York, 1998, pp. 107-172.
38. a) S. Fukuzumi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1-28;
39. b) S. Fukuzumi, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 609-620;
40. c) S. Fukuzumi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 177-195.
41. a) S. Fukuzumi, K. Okamoto, H. Imahori, Angew. Chem. 2002, 114, 642-644;
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 620-622;
43. b) S. Fukuzumi, K. Okamoto, Y. Yoshida, H. Imahori, Y. Araki, O. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1007-1013;
44. c) K. Okamoto, H. Imahori, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7014-7021;
45. d) K. Okamoto, Y. Araki, O. Ito, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 56-57;
46. e) K. Okamoto, Y. Mori, H. Yamada, H. Imahori, S. Fukuzumi, Chem. Eur. J. 2004, 10, 474-483.
47. a) S. Fukuzumi, K. Ohkubo, J. Ortiz, A. M. Gutiérrez, R Fernández-Lázaro, Á. Sastre-Santos, Chem. Commun. 2005, 3814-3816;
48. b) S. Fukuzumi, K. Ohkubo, J. Ortiz, A. M. Gutiérrez, F. Fernández-Lázaro, Á. Sastre-Santos, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 10744-10752.
49. a) S. Fukuzumi, K. Ohkubo, Chem. Eur. J. 2000, 6, 4532-4535;
50. b) S. Fukuzumi, K. Ohkubo, J. Am. Chem Soc. 2002, 124, 10270-10271.
51. a) J. Yuasa, T. Suenobu, S. Fukuzumi, ChemPhysChem 2006, 7, 942-954;
52. b) J. Yuasa, S. Yamada, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14938-14948;
53. c) J. Yuasa, S. Yamada, S. Fukuzumi, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1866-1874.
54. a) S. Fukuzumi, J. Yuasa, N. Satoh, T. Suenobu, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7585-7594;
55. b) S. Fukuzumi, K. Ohkubo, T. Okamoto, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14147-14155;
56. c) J. Yuasa, T. Suenobu, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12090-12091;
57. d) K. Ohkubo, J. Ortiz, L. Martín-Gomis, F. Fernández- Lázaro, Á. Sastre-Santos, S. Fukuzumi, Chem. Commun. 2007, 589-591.
58. a) S. Fukuzumi, H. Mori, H. Imahori, T. Suenobu, Y. Araki, O. Ito, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12458-12465;
59. b) S. Fukuzumi, Y. Fujii, T. Suenobu, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10191-10199.
60. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, W Zhu, M. Sintic, T. Khoury, P. J. Sintic, W. E. Z. Ou, M. J. Crossley, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9451-9458.
61. W. E. K. M. Kadish, P. J. Sintic, T. Khoury, L. J. Govenlock, Z. Ou, J. Shao, K. Ohkubo, J. R. Reimers, S. Fukuzumi, M. J. Crossley, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 556-570.
62. K. M. Kadish, W. E. Z. Ou, J. Shao, P. J. Sintic, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, M. J. Crossley, Chem. Commun. 2002, 356-357.
63. Z. Ou, K. M. Kadish, W. E. J. Shao, P. J. Sintic, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, M. J. Crossley, Inorg. Chem. 2004, 43, 2078-2086.
64. a) T. Shimidzu, T. Iyoda, H. Segawa, K. Honda, Nouv. J. Chim. 1986, 10, 213;
65. b) T. Shimidzu, H. Segawa, T. Iyoda, K. Honda, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2 1987, 83, 2191-2200.
66. M. E. Jamin, R. T. Iwamoto, Inorg. Chim. Acta 1978, 27, 135-143.
67. A. Antipas, D. Dolphin, M. Gouterman, E. C. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7705-7709.
68. a) K. M. Kadish, W. E. P. J. Sintic, Z. Ou, J. Shao, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, L. J. Govenlock, J. A. McDonald, A. C. Try, Z. L. Cai, J. R. Reimers, M.J. Crossley, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 8762-8774;
69. b) Z. Ou, W. E. J. Shao, P. L. Burn, C. S. Sheehan, R. Walton, K. M. Kadish, M.J. Crossley, J. Porphyrins Phthalocyunines 2005, 9, 142-151.
70. a) S. Fukuzumi, K. Ohkubo, W. E. Z. Ou, J. Shao, K. M. Kadish, J. A. Hutchison, K. P. Ghiggino, P. J. Sintic, M. J. Crossley, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14984-14985;
71. b) K. Ohkubo, P. J. Sintic, N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, W. E. Z. Ou, J. Shao, K. M. Kadish, M. J. Crossley, S. Fukuzumi, Chem. Phys. 2006, 326, 3-14;
72. c) J. A. Hutchison, P. J. Sintic, M. J. Crossley, T. Nagamura, K. P. Ghiggino, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 3478-3489.
73. a) J. Wiberg, L. Guo, K. Pettersson, D. Nilsson, T. Ljungdahl, J. Mårtensson, B. Albinsson, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 155-163;
74. b) T. Ljungdahl, K. Pettersson, B. Albinsson, J. Mårtensson, J. Org. Chem. 2006, 71, 1677-1687;
75. c) M. P. Eng, T. Ljungdahl, J. Andréasson, J. Mårtensson, B. Albinsson, J. Phys. Chem. A 2005,109, 1776-1784.
76. L. Flamigni, R Barigelletti, N. Armaroli, J.-P. Collin, I. M. Dixon, J.-P. Sauvage, J. A. G. Williams, Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 671-682.
77. a) M.-J. Blanco, M.-C. Jiménez, J.-C Chambron, V. Heitz, M. Linke, J.-P. Sauvage, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 293-305;
78. b) J.-C Chambron, J.-P. Collin, J.-O. Dalbavie, C. O. Dietrich-Buchecker, V. Heitz, R Odobel, N. Solladie, J.-P. Sauvage, Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 1299-1312;
79. c) A. Harriman, J.-P. Sauvage, Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 41-48.
80. a) I. M. Dixon, J.-P. Collin, J.-P. Sauvage, R Barigelletti, L. Flamigni, Angew. Chem. 2000, 112, 1348-1351;
81. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1292-1295;
82. b) L. Flamigni, I. M. Dixon, J.-P. Collin, J.-P. Sauvage, Chem. Commun. 2000, 2479-2480;
83. c) M. Linke, J.-C. Chambron, V. Heitz, J.-P. Sauvage, S. Encinas, F. Barigelletti, L. Flamigni, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11834-11844;
84. d) L. Flamigni, G. Marconi, I. M. Dixon, J.-P. Collin, J.-P. Sauvage, J. Phys. Chem B 2002, 106, 6663-6671.
85. a) A. Harriman, V. Heitz, J.-P. Sauvage, J. Phys. Chem. 1993, 97, 5940-5946;
86. b) A. Harriman, F. Odobel, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9461-9472.
87. K.; Kilså, J. Kajanus, A.N. Marcpherson, J. Mårtensson, B. Albinsson, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3069-3080.
88. L. Flamigni, R Barigelletti, N. Armaroli, J.-P. Collin, J.-P. Sauvage, J. A. G. Williams, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1744-1754.
89. 3+ to the reduced state. Similar behavior has been reported in reference [16a]. For an example of CV with a large reorganization energy, see: Y.M. Lee, H. Kotani, T. Suenobu, W. Nam, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 434-435.
90. 2.
91. S. Fukuzumi, S. Mochizuki, T. Tanaka, Inorg. Chem. 1989, 28, 2459-2465.
92. S. Fukuzumi, K. Okamoto, C. P. Gros, R. Guilard, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10441-10449.
93. 3+ has enough space due to the flexible PQ entity as shown in Figure S6.
94. J. Andréasson, G. Kodis, S. Lin, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Mårtensson, B. Albinsson, Photochem. Photobiol. 2002, 76, 47-50.
95. S. Fukuzumi, T. Suenobu, M. Patz, T. Hirasaka, S. Itoh, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8060-8068.
96. M. J. Crossley, P. J. Sintic, R. Walton, J. R. Reimers, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2777-2787.
97. Gaussian 03 (Revision C.02), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2004.
98. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
99. Gaussview, R. Dennington II, T. Keith, J. Millam, K. Eppinnett, W. L. Hovell, R. Gilliland, Semichem, Inc., Shawnee Mission, 2003.