Bisphosphonate metal complexes as selective inhibitors of Trypanosoma cruzi farnesyl diphosphate synthase

Dalton Transactions

Volumn 41, Issue 21, 2012, Pages 6468-6476

  Demoro, Bruno ^a   Caruso, Francesco ^b   Rossi, Miriam ^c   Benítez, Diego ^a   González, Mercedes ^a   Cerecetto, Hugo ^a   Galizzi, Melina ^d   Malayil, Leena ^d   Docampo, Roberto ^d   Faccio, Ricardo ^a   Mombrú, Álvaro W ^a   Gambino, Dinorah ^a   Otero, Lucía ^a  

^a UNIVERSIDAD DE LA REPÚBLICA   (Uruguay)

^b CNR   (Italy)

^c VASSAR COLLEGE   (United States)

^d UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALENDRONATE; BISPHOSPHONATES; CHAGAS DISEASE; ETIOLOGICAL AGENT; FARNESYL DIPHOSPHATE SYNTHASE; FREE LIGANDS; MAMMALIAN CELLS; METAL COMPLEXATION; PAMIDRONATE; PHOSPHONATE GROUP; PHYSIOLOGICAL PH; PLASMA PROTEIN; SELECTIVE INHIBITORS; TRYPANOSOMA CRUZI; X-RAY POWDER; X-RAY SINGLE-CRYSTAL DIFFRACTION;

BIOCHEMISTRY; DIFFRACTION; MANGANESE; METAL COMPLEXES; PH; RARE EARTH COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY POWDER DIFFRACTION;

ENZYME INHIBITION;

BISPHOSPHONIC ACID DERIVATIVE; BOVINE SERUM ALBUMIN; ENZYME INHIBITOR; GERANYLTRANSFERASE; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ANIMAL; ARTICLE; CELL PROLIFERATION; CERCOPITHECUS; CHEMISTRY; CYTOLOGY; DRUG ANTAGONISM; DRUG EFFECT; ENZYMOLOGY; HUMAN; IC 50; METABOLISM; SYNTHESIS; TRYPANOSOMA CRUZI; VERO CELL;

ANIMALS; CELL PROLIFERATION; CERCOPITHECUS AETHIOPS; DIPHOSPHONATES; ENZYME INHIBITORS; GERANYLTRANSTRANSFERASE; HUMANS; INHIBITORY CONCENTRATION 50; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; SERUM ALBUMIN, BOVINE; TRYPANOSOMA CRUZI; VERO CELLS;

EID: 84862891796     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt12179d     Document Type: Article

References (55)

1. A. Rassi Jr A. Rassi J. A. Marin-Neto Lancet 2010 375 1388 1402
2. G. A. Schmunis Z. E. Yadon Acta Trop. 2010 115 14 21
3. G. Le Loup G. Pialoux F. X. Lescure Curr. Opin. Infect. Dis. 2011 24 428 434
4. A. Merlino M. Gonzalez H. Cerecetto Curr. Enzyme Inhib. 2010 6 195 210
5. J. A. Urbina Acta Trop. 2010 115 55 68
6. G. Rivera V. Bocanegra-García C. Ordaz-Pichardo B. Nogueda-Torres A. Monge Curr. Med. Chem. 2009 16 3286 3293
7. A. Montalvetti B. N. Bailey M. B. Martin G. W. Severin E. Oldfield R. Docampo J. Biol. Chem. 2001 276 33930 33937
8. E. Oldfield Acc. Chem. Res. 2010 43 1216 1226
9. A. Mucha P. Kafarski Y. Berlicki J. Med. Chem. 2011 54 5955 5980
10. J. E. Dunford A. A. Kwaasi M. J. Rogers B. L. Barnett F. H. Ebetino R. G. G. Russell U. Oppermann K. L. Kavanagh J. Med. Chem. 2008 51 2187 2195
11. M. J. Rogers J. C. Crockett F. P. Coxon J. Mönkkönen Bone 2011 49 34 41
12. D. J. Hosfield Y. Zhang D. R. Dougan A. Broun L. W. Tari R. V. Swanson J. Finn J. Biol. Chem. 2004 279 8526 8529
13. K. L. Kavanagh K. Guo J. E. Dunford X. Wu S. Knapp F. H. Ebetino M. J. Rogers R. G. R. Russell U. Opperman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 20 7829 7834
14. J. M. Rondeau F. Bitsch E. Bourgier M. Geiser R. Hemmig M. Kroemer S. Lehmann S. Rieffel A. Strauss J. R. Green W. Jahnke ChemMedChem 2006 1 267 273
15. S. B. Gabelli J. S. McLellan A. Montalvetti E. Oldfield R. Docampo L. M. Amzel Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2006 62 80 88
16. R. Docampo S. N. J. Moreno Curr. Pharm. Des. 2008 14 882 888
17. J. A. Urbina B. Moreno S. Vierkotter E. Oldfield G. Payares C. Sanoja B. N. Bailey W. Yan D. A. Scott S. N. J. Moreno R. Docampo J. Biol. Chem. 1999 274 33609 33615
18. R. Docampo S. N. J. Moreno Curr. Drug Targ. 2001 1 51 61
19. J. A. Urbina R. Docampo Trends Parasitol. 2003 19 495 501
20. P. Vachal J. J. Hale Z. Lu E. C. Streckfuss S. G. Mills M. MacCoss D. H. Yin K. Algayer K. Manser F. Kesisoglou S. Ghosh L. L. Alani J. Med. Chem. 2006 49 3060 3063
21. T. W. Hambley Dalton Trans. 2007 4929 4937
22. R. A. Sánchez-Delgado A. Anzellotti Mini-Rev. Med. Chem. 2004 4 159 165
23. M. Navarro G. Gabbiani L. Messori D. Gambino Drug Discovery Today 2010 15 1070 1077
24. S. P. Fricker R. M. Mosi B. R. Cameron I. Baird Y. Zhu V. Anastassov J. Cox P. S. Doyle E. Hansell G. Lau J. Langille M. Olsen L. Qin R. Skerlj R. S. Y. Wong Z. Santucci J. H. McKerrow J. Inorg. Biochem. 2008 102 1839 1845
25. L. Otero P. Noblía D. Gambino H. Cerecetto M. González R. Di Maio J. Ellena O. E. Piro Inorg. Chim. Acta 2003 344 85 94
26. E. Cabrera H. Cerecetto M. González D. Gambino P. Noblía L. Otero B. Parajón-Costa A. Anzellotti R. Sánchez-Delgado A. Azqueta A. López de Ceráin A. Monge Eur. J. Med. Chem. 2004 39 377 382
27. L. Otero G. Aguirre L. Boiani M. González A. Denicola C. Rigol C. Olea-Azar J. D. Maya A. Morello D. Gambino H. Cerecetto Eur. J. Med. Chem. 2006 41 1231 1239
28. L. Otero M. Vieites L. Boiani A. Denicola C. Rigol L. Opazo C. Olea-Azar J. D. Maya A. Morello R. L. Krauth-Siegel O. E. Piro E. Castellano M. González D. Gambino H. Cerecetto J. Med. Chem. 2006 49 3322 3331
29. C. Urquiola M. Vieites G. Aguirre A. Marín B. Solano G. Arrambide M. L. Lavaggi M. H. Torre M. González A. Monge D. Gambino H. Cerecetto Bioorg. Med. Chem. 2006 14 5503 5509
30. L. Otero P. Smircich M. Vieites M. Ciganda P. Cardoso Severino H. Terenzi H. Cerecetto D. Gambino B. Garat J. Inorg. Biochem. 2007 101 74 79
31. L. Otero C. Folch G. Barriga C. Rigol L. Opazo M. Vieites D. Gambino H. Cerecetto E. Norambuena C. Olea-Azar Spectrochim. Acta, Part A 2008 70 519 523
32. M. Vieites L. Otero D. Santos D. Gajardo J. Toloza R. Figueroa E. Norambuena C. Olea-Azar G. Aguirre H. Cerecetto M. González A. Morello J. D. Maya B. Garat D. Gambino J. Inorg. Biochem. 2008 102 1033 1043
33. M. Vieites P. Smircich B. Parajón-Costa J. Rodríguez V. Galaz C. Olea-Azar L. Otero G. Aguirre H. Cerecetto M. González A. Gómez-Barrio B. Garat D. Gambino JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2008 13 723 735
34. M. Vieites L. Otero D. Santos C. Olea-Azar E. Norambuena G. Aguirre H. Cerecetto M. González U. Kemmerling A. Morello J. D. Maya D. Gambino J. Inorg. Biochem. 2009 103 411 418
35. J. Benítez L. Guggeri I. Tomaz G. Arrambide M. Navarro J. Costa Pessoa B. Garat D. Gambino J. Inorg. Biochem. 2009 103 609 616
36. M. Vieites P. Smircich L. Guggeri E. Marchán A. Gómez-Barrio M. Navarro B. Garat D. Gambino J. Inorg. Biochem. 2009 103 1300 1306
37. B. Demoro F. Caruso M. Rossi D. Benítez M. Gonzalez H. Cerecetto B. Parajón-Costa J. Castiglioni M. Gallizi R. Docampo L. Otero D. Gambino J. Inorg. Biochem. 2010 104 1252 1258
38. B. Demoro C. Sarniguet R. Sánchez-Delgado M. Rossi D. Liebowitz F. Caruso C. Olea-Azar V. Moreno A. Medeiros M. A. Comini L. Otero D. Gambino Dalton Trans. 2012 41 1534
39. V. Kubícek J. Kotek P. Hermann I. Lukes Eur. J. Inorg. Chem. 2007 333 344
40. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112 122
41. C. Dong J. Appl. Crystallogr. 1999 32 838
42. A. Boultif D. Louer J. Appl. Crystallogr. 2004 37 724 731
43. L. Huang A. Lee J. A. Ellman J. Med. Chem. 2002 45 676 684
44. A. M. Canavaci J. M. Bustamante A. M. Padilla C. M. Pereza Brandan L. J. Simpson D. Xu C. L. Boehlke R. L. Tarleton PLoS Neglected Trop. Dis. 2010 4 e740
45. K. L. Kavanagh K. Guo J. E. Dunford X. Wu S. Knapp F. H. Ebetino M. J. Rogers R. G. Russell U. Oppermann Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 7829 7834
46. H. C. Rilling Methods Enzymol. 1985 110 145 152
47. K. Ogura T. Nishino T. Shinka S. Seto Methods Enzymol. 1985 110 155 167
48. L. Messori P. Orioli D. Vullo E. Alessio E. Iengo Eur. J. Biochem. 2000 267 1206 1213
49. M. JuribaŠić L. TuŠek-Božić J. Mol. Struct. 2009 924-926 66 72
50. S. P. Man M. Motevalli S. Gardiner A. Sullivan J. Wilson Polyhedron 2006 25 1017 1032
51. C. Dufau M. Benramdane Y. Leroux D. El Manouni A. Neuman T. Prange J.-P. Silvestre H. Gillier Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1995 107 145 148
52. Z-C. Zhang S-S. Bao L-M. Zheng Inorg. Chem. Commun. 2007 10 1063
53. H. M. Rietveld J. Appl. Crystallogr. 1969 2 65 71
54. G. Dolman B. Deacon and T. W. Hambley J. Inorg. Biochem. 2002 88 260 267
55. B. P. Espósito R. Najjar Coord. Chem. Rev. 2002 232 137 149