Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling with aryl and heteroaryl bromides using N,N,N',N'-tetra(diphenylphosphinomethyl)-1,2-ethylenediamine

Applied Organometallic Chemistry

Volumn 26, Issue 7, 2012, Pages 342-346

  Wang, Kun ^a   Yi, Tao ^a   Yu, Xiaojun ^a   Zheng, Xueli ^a   Fu, Haiyan ^a   Chen, Hua ^a   Li, Ruixiang ^a  

^a SICHUAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

palladium; Suzuki Miyaura coupling; tetraphosphine

Indexed keywords

CATALYST LOADINGS; CATALYST SYSTEM; CATALYTIC SYSTEM; GOOD STABILITY; PALLADIUM-CATALYZED; SUZUKI CROSS COUPLING; SUZUKI-MIYAURA COUPLING; TETRAPHOSPHINES; TURNOVER NUMBER;

BROMINE COMPOUNDS; CATALYSTS; LOADING; PALLADIUM;

CHEMICAL REACTIONS;

EID: 84862882538     PISSN: 02682605     EISSN: 10990739     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/aoc.2869     Document Type: Article

References (55)

1. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
2. R. Capdeville, E. Buchdunger, J. Zimmermann, A. Matter, Nat. Rev. Drug Discov. 2002, 1, 493.
3. M. Vilarõ, G. Arsequell, G. Valencia, A. Ballesteros, J. Barluenga, Org. Lett. 2008, 10, 3243.
4. J. P. Heiskanen, O. E. O. Hormi, Tetrahedron 2009, 65, 518.
5. K. Pomeisl, A. HolÃ, R. Pohl, K. Horská, Tetrahedron 2009, 65, 8486.
6. M. B. Andrus, C. Song, Org. Lett. 2001, 3, 3761.
7. R. C. Smith, R. A. Woloszynek, W. Z. Chen, T. Ren, J. D. Protasiewicz, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8327.
8. T. Itoh, T. Mase, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3573.
9. C. Wolf, K. Ekoue-Kovi, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1917.
10. E. A. B. Kantchev, C. J. O'Brien, M. G. Organ, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2768.
11. F. W. Li, S. Q. Bai, T. S. A. Hor, Organometallics 2008, 27, 672.
12. D. H. Lee, Y. H. Lee, D. I. Kim, Y. Kim, W. T. Lim, J. M. Harrowfield, P. Thuéry, M. J. Jin, Y. C. Park, I. M. Lee, Tetrahedron 2008, 64, 7178.
13. V. Polshettiwar, A. Decottignies, C. Len, A. Fihri, ChemSusChem 2010, 3, 502.
14. H. Bonin, E. Fouquet, F. X. Felpin, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3063.
15. A. Fihri, M. Bouhrara, B. Nekoueishahraki, J. M. Basset, V. Polshettiwar, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5181.
16. V. Farina, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1553.
17. J. P. Corbet, G. Mignani, Chem. Rev. 2006, 106, 2651.
18. D. A. Albisson, R. B. Bedford, S. E. Lawrence, P. N. Scully, Chem. Commun. 1998, 2095.
19. A. Zapf, A. Ehrentraut, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4153.
20. J. C. Hierso, A. Fihri, R. Amardeil, P. Meunier, H. Doucet, M. Santelli, Tetrahedron 2005, 61, 9759.
21. A. Scrivanti, M. Bertoldini, U. Matteoli, S. Antonaroli, B. Crociani, Tetrahedron 2009, 65, 7611.
22. D. Yuan, H. V. Huynh, Organometallics 2010, 29, 6020.
23. D. Schaarschmidt, H. Lang, ACS Catal. 2011, 1, 411.
24. J. P. Wolfe, R. A. Singer, B. H. Yang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550.
25. T. E. Barder, S. D. Walker, J. R. Martinelli, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685.
26. K. Billingsley, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3358.
27. R. Martin, S. L. Buchwald, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461.
28. J. C. Hierso, A. Fihri, R. Amardeil, P. Meunier, H. Doucet, M. Santelli, B. Donnadieu, Organometallics 2003, 22, 4490.
29. C. Bianchini, H. M. Lee, A. Meli, W. Oberhauser, F. Vizza, P. Brüggeller, H. B. Rainer, C. Langes, Chem. Commun. 2000, 777.
30. P. Nair, G. K. Anderson, N. P. Rath, Organometallics 2003, 22, 1494.
31. T. Imamoto, K. Yashio, K. V. L. Crépy, K. Katagiri, H. Takahashi, M. Kouchi, I. D. Gridnev, Organometallics 2006, 25, 908.
32. D. Laurenti, M. Feuerstein, G. Pèpe, H. Doucet, M. Santelli, J. Org. Chem. 2001, 66, 1633.
33. M. Feuerstein, D. Laurenti, C. Bougeant, H. Doucet, M. Santelli, Chem. Commun. 2001, 325.
34. M. Feuerstein, H. Doucet, M. Santelli, Synlett 2001, 9, 1458.
35. M. Feuerstein, H. Doucet, M. Santelli, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6667.
36. M. Feuerstein, H. Doucet, M. Santelli, J. Organomet. Chem. 2003, 687, 327.
37. E. Zaborova, J. Deschamp, S. Guieu, Y. Bleriot, G. Poli, M. Menand, D. Madec, G. Prestat, M. Sollogoub, Chem. Commun. 2011, 47, 9206.
38. J. A. Widegren, R. G. Finke, J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 198, 317.
39. I. P. Beletskaya, A. V. Cheprakov, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4055.
40. J. Dupont, C. S. Consorti, J. Spencer, Chem. Rev. 2005, 105, 2527.
41. K. Q. Yu, W. Sommer, J. M. Richardson, M. Weck, C. W. Jones, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 161.
42. D. E. Bergbreiter, P. L. Osburn, J. D. Frels, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 172.
43. M. R. Eberhard, Org. Lett. 2004, 6, 2125.
44. A. L. Balch, M. M. Olmstead, S. P. Rowley, Inorg. Chim. Acta 1990, 168, 255.
45. X. J. Yu, R. Zhou, Y. Zhang, H. Y. Fu, R. X. Li, H. Chen, X. J. Li, Catal. Commun. 2010, 12, 222.
46. R. A. Hughes, C. J. Moody, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7930.
47. V. F. Slagt, A. H. M. de Vries, J. G. de Vries, R. M. Kellogg, Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 30.
48. D. B. Zhao, J. S. You, C. W. Hu, Chem. Eur. J. 2011, 17, 5466.
49. E. Tyrrell, P. Brookes, Synthesis 2003, 4, 469.
50. T. Cailly, F. Fabis, R. Legay, H. Oulyadi, S. Rault, Tetrahedron 2007, 63, 71.
51. N. A. Jones, J. W. Antoon, A. L. Bowie, J. B. Borak, E. P. Stevens, J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 363.
52. N. Kataoka, Q. Shelby, J. P. Stambuli, J. F. Hartwig, J. Org. Chem. 2002, 67, 5553.
53. G. Adjabeng, T. Brenstrum, J. Wilson, C. Frampton, A. Robertson, J. Hillhouse, J. McNulty, A. Capretta, Org. Lett. 2003, 5, 953.
54. T. Hoshi, I. Saitoh, T. Nakazawa, T. Suzuki, J. Sakai, H. Hagiwara, J. Org. Chem. 2009, 74, 4013.
55. J. L. Bolliger, C. M. Frech, Chem. Eur. J. 2010, 16, 4075.