Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling using phosphinous acids and dialkyl(chloro)phosphane ligands

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 8, 2006, Pages 1917-1925

  Wolf, Christian ^a   Ekoue Kovi, Kekeli ^a  

^a GEORGETOWN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Biaryls; Cross coupling; Homogeneous catalysis; Palladium

Indexed keywords

EID: 33646182936     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500843     Document Type: Article

References (68)

1. a) A. F. Littke, G. C. Fu, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4177-4211;
2. b) N. Miyaura (Ed.), Cross-Coupling Reactions, Springer, Berlin, 2002;
3. c) A. R. Muci, S. L. Buchwald, Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131-209;
4. d) C. Amatore, A. Jutand, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 314-321;
5. e) W. A. Herrmann, K. Öfele, D. von Preysing, S. K. Schneider, J. Organomet. Chem. 2003, 687, 229-248;
6. f) U. Christmann, R. Vilar, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 366-374;
7. g) A. C. Frisch, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 674-688.
8. a) A. Aranyos, D. W. Old, A. Kiyomori, J. P. Wolfe, J. P. Sadighi, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4369-4378;
9. b) J. P. Wolfe, R. A. Singer, B. H. Yang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550-9561;
10. c) J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2413-2416;
11. d) J. Yin, M. P. Rainka, X.-X. Zhang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1162-1163;
12. e) X. Huang, K. W. Anderson, D. Zim, L. Jiang, A. Klapars, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6653-6655.
13. a) T. Yamamoto, M. Nishiyama, Y. Koie, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2367-2370;
14. b) M. Kawatsura, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1473-1478;
15. c) A. F. Littke, G. C. Fu, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3387-3388;
16. d) A. F. Littke, G. C. Fu, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2411-2413;
17. e) A. F. Littke, C. Dai, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020-4028;
18. f) M. W. Hooper, J. F. Hartwig, Organometallics 2003, 22, 3394-3403;
19. g) M. W. Hooper, M. Utsunomiya, J. F. Hartwig, J. Org. Chem. 2003, 68, 2861-2873.
20. a) W. A. Herrmann, C.-P. Reisinger, M. Spiegler, J. Organomet. Chem. 1998, 557, 93-96;
21. b) K. Selvakumar, A. Zapf, M. Beller, Org. Lett. 2002, 4, 3031-3033;
22. c) M. S. Viviu, R. M. Kissling, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Org. Lett. 2002, 4, 2229-2231;
23. d) C. W. K. Gstöttmayr, V. P. W. Bohm, E. Herdtweck, W. A. Grosche, M. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1363-1365;
24. e) M. S. Viviu, R. A. Kelly III, E. D. Stevens, F. Naud, M. Studer, S. P. Nolan, Org. Lett. 2003, 5, 1479-1482;
25. f) G. Altenhoff, R. Goddard, C. W. Lehmann, F. Glorius, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3690-3693;
26. g) A. K. De Lewis, S. Caddick, F. G. N. Cloke, N. C. Billingham, P. B. Hitchcock, J. Leonard, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10066-10073;
27. h) O. Navarro, R. A. Kelly III, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11818-11819.
28. a) G. Y. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1513-1516;
29. b) G. Y. Li, G. Zheng, A. F. Noonan, J. Org. Chem. 2001, 66, 8677-8681;
30. c) G. Y. Li, J. Org. Chem. 2002, 67, 3643-3650;
31. d) C. Wolf, R. Lerebours, J. Org. Chem. 2003, 68, 7077-7084;
32. e) C. Wolf, R. Lerebours, E. H. Tanzini, Synthesis 2003, 2069-2073;
33. f) W. Yang, Y. Wang, J. R. Corte, Org. Lett. 2003, 5, 3131-3134;
34. g) C. Wolf, R. Lerebours, J. Org. Chem. 2003, 68, 7551-7554;
35. h) C. Wolf, R. Lerebours, Org. Lett. 2004, 6, 1147-1150;
36. i) C. Wolf, R. Lerebours, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2161-2164.
37. a) N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483;
38. b) J. Hassan, M. Sevignon, C. Cozzi, E. Schulz, M. Lemaire, Chem. Rev. 2002, 102, 1359-1470;
39. c) S. Kotha, K. Lahiri, D. Kashinath, Tetrahedron 2002, 58, 9633-9695;
40. d) S. D. Walker, T. E. Barder, S. L. Martinelli, J. R. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1871-1876;
41. e) G. Itenhoff, R. Goddard, C. W. Lehmann, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15195-15201;
42. f) T. E. Barder, S. D. Walker, J. R. Martinelli, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685-4696;
43. g) T. Mino, Y. Shirae, M. Sakamato, T. Fujita, J. Org. Chem. 2005, 70, 2191-2194.
44. G. B. Smith, G. C. Dezeny, D. L. Hughes, A. O. King, T. R. Verhoeven, J. Org. Chem. 1994, 59, 8151-8156.
45. K. Kamikawa, T. Watanabe, A. Daimon, M. Uemura, Tetrahedron 2000, 56, 2325-2337.
46. a) N. K. Garg, R. Sarpong, B. M. Stoltz, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13179-13184;
47. b) N. K. Garg, D. D. Caspi, B. M. Stoltz, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9552-9553.
48. M. K. Gurjar, J. Cherian, C. V. Ramana, Org. Lett. 2004, 6, 317-319.
49. J. D. Revell, A. Ganesan, Chem. Commun. 2004, 1916-1917.
50. Z. Ahmed, P. Langer, Tetrahedron 2005, 61, 2055-2063.
51. S. Hostyn, B. U. W. Maes, L. Pieters, G. L. F. Lemiere, P. Matyus, G. Hajos, R. A. Dommisse, Tetrahedron 2005, 61, 1571-1577.
52. For a recent review, see: T. L. Gilchrist, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 2491-2515.
53. a) K. El Sayed, M. S. Al-Said, F. S. El-Feraly, S. A. Ross, J. Nat. Prod. 2000, 63, 995-997;
54. b) M. G. Ferlin, B. Gatto, G. Chiarelotto, M. Palumbo, Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 1415-1422;
55. c) A. Wissner, D. M. Berger, D. H. Boschelli, M. B. Floyd Jr, L. M. Greenberger, B. C. Gruber, B. D. Johnson, N. Mamuya, R. Nilakantan, M. F. Reich, R. Shen, H.-R. Tsou, E. Upeslacis, Y. F. Wang, B. Wu, F. Ye, N. Zhang, J. Med. Chem. 2000, 43, 3244-3256;
56. d) S. Funayama, K. Murata, T. Noshita, Heterocycles 2001, 54, 1139-1148;
57. e) X. Bu, L. W. Deady, G. J. Finlay, B. C. Baguley, W. A. Denny, J. Med. Chem. 2001, 44, 2004-2014;
58. f) T. T. Howard, B. M. Lingerfelt, B. L. Purnell, A. E. Scott, C. A. Price, H. M. Townes, L. McNulty, H. L. Handl, K. Summerville, S. J. Hudson, J. P. Bowen, K. Kiakos, J. A. Hartley, M. Lee, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2941-2952;
59. g) S. A. Filla, M. A. Winter, K. W. Johnson, D. Bleakman, M. G. Bell, T. J. Bleisch, A. M. Castano, A. Clemens-Smith, M. del Prado, D. K. Dieckman, E. Dominguez, A. Escribano, K. H. Ho, K. J. Hudziak, P. L. Ornstein, M. A. Katofiasc, J. A. Martinez-Perez, A. Mateo, B. M. Mathes, E. L. Mattiuz, A. M. L. Ogden, L. A. Phebus, D. R. Stack, R. E. Stratford, J. Med. Chem. 2002, 45, 4383-4386;
60. h) L. Strekowski, M. Say, M. Henary, P. Ruiz, L. Manzel, D. E. MacFarlane, A. Bojarski, J. Med. Chem. 2003, 46, 1242-1249.
61. E. Le Gall, C. Gosmini, J.-Y. Nedelec, J. Perichon, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 267-269.
62. C. E. Castro, L. J. Andrews, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5189-5190.
63. G. Occhiucci, F. Cacace, M. Speranza, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 872-876.
64. A. F. Littke, L. Schwarz, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6343-6348.
65. N. Schultheiss, C. L. Barnes, E. Bosch, Synth. Commun. 2004, 34, 1499-1505.
66. T. Mino, Y. Shirae, M. Sakamoto, T. Fujita, J. Org. Chem. 2005, 70, 2191-2194.
67. J. Li, Y. Liang, D. Wang, W. Liu, Y. Xie, D. Yin, J. Org. Chem. 2005, 70, 2832-2834.
68. J. Li, W. Liu, Org. Lett. 2004, 6, 2809-2811.