Asymmetric syntheses of 3,4-syn- and 3,4-anti-3-substituted-4- aminopiperidin-2-ones: Application to the asymmetric synthesis of (+)-(3S,4R)-cisapride

Tetrahedron

Volumn 68, Issue 15, 2012, Pages 3263-3275

  Davies, Stephen G ^a   Huckvale, Rosemary ^a   Lee, James A ^a   Lorkin, Thomas J A ^a   Roberts, Paul M ^a   Thomson, James E ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

(+) (3S,4R) Cisapride; 4 Aminopiperidin 2 one; 4 Aminopiperidine; Conjugate addition; Lithium amide

Indexed keywords

3,4 SYN 3 HYDROXY 4 AMINOPIPERIDIN 2 ONE; CISAPRIDE; ESTER; LITHIUM; PIPERIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALLYLATION; ARTICLE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CYCLIZATION; DIASTEREOISOMER; OXIDATION; PRIORITY JOURNAL;

EID: 84862799609     PISSN: 00404020     EISSN: 14645416     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tet.2011.12.084     Document Type: Article

References (97)

1. (a) Tokuda, O.; Aikawa, T.; Ikemoto, T.; Kurimoto, I. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2832;
2. (b) Campeau, L.-C.; Dolman, S. J.; Gauvreau, D.; Corley, E.; Liu, J.; Guidry, E. N.; Ouellet, S. G.; Steinhuebel, D.; Weisel, M.; O'Shea, P. D. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 1138.
3. Boto, A.; Hernández, R.; de León, Y.; Murguía, J. R.; Rodríguez-Afonso, A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6841.
4. Concellón, J. M.; Rivero, I. A.; Rodríguez-Solla, H.; Concellón, C.; España, E.; García-Granda, S.; Díaz, M. R. J. Org. Chem. 2008, 73, 6048.
5. Higashikawa, Y.; Suzuki, S. Forensic Toxicol. 2008, 26, 1.
6. (a) Charette, A. B.; Grenon, M.; Lemire, A.; Pourashraf, M.; Martel, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11829;
7. (b) Glorius, F.; Spielkamp, N.; Holle, S.; Goddard, R.; Lehmann, C. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2850.
8. (a) Taniguchi, T.; Ogasawara, K. Org. Lett. 2000, 2, 3193;
9. (b) Schaudt, M.; Blechert, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 2913.
10. (a) Hwang, Y. C.; Fowler, F. W. J. Org. Chem. 1985, 50, 2719;
11. (b) Bailey, P. D.; Wilson, R. D.; Brown, G. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 1337;
12. (c) Kobayashi, S.; Komiyama, S.; Ishitani, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 979;
13. (d) Yao, S.; Johannsen, M.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3121;
14. (e) Kobayashi, S.; Kusakabe, K.; Komiyama, S.; Ishitani, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 4220;
15. (f) Barluenga, J.; Aznar, F.; Ribas, C.; Valdés, C. J. Org. Chem. 1999, 64, 3736;
16. (g) Buonora, P.; Olsen, J.-C.; Oh, T. Tetrahedron 2001, 57, 6099;
17. (h) Avenoza, A.; Busto, J. H.; Cativiela, C.; Corzana, F.; Peregrina, J. M.; Zurbano, M. M. J. Org. Chem. 2002, 67, 598.
18. (a) Chen, L.-J.; Hou, D.-R. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 715;
19. (b) Bunce, M. A.; Peeples, C. J.; Jones, P. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 1727;
20. (c) Hermet, J.-P. R.; McGrath, M. J.; O'Brien, P.; Porter, D. W.; Gilday, J. Chem. Commun. 2004, 1830.
21. For instance, see: (a) Bailey, P. D.; Millwood, P. A.; Smith, P. D. Chem. Commun. 1998, 633;
22. (b) Laschat, S.; Dickner, T. Synthesis 2000, 1781;
23. (c) Weintraub, P. M.; Sabol, J. S.; Kane, J. M.; Borcherding, D. R. Tetrahedron 2003, 59, 2953;
24. (d) Buffat, M. G. P. Tetrahedron 2004, 60, 1701;
25. (e) Kadouri-Puchot, C.; Comesse, S. Amino Acids 2005, 29, 101;
26. (f) Källström, S.; Leino, R. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 601.
27. (a) Davies, S. G.; Ichihara, O. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 183;
28. (b) Davies, S. G.; Garrido, N. M.; Kruchinin, D.; Ichihara, O.; Kotchie, L. J.; Price, P. D.; Price Mortimer, A. J.; Russell, A. J.; Smith, A. D. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1793;
29. (c) Davies, S. G.; Garner, A. C.; Nicholson, R. L.; Osborne, J.; Roberts, P. M.; Savory, E. D.; Smith, A. D.; Thomson, J. E. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2604;
30. (d) Davies, S. G.; Mujtaba, N.; Roberts, P. M.; Smith, A. D.; Thomson, J. E. Org. Lett. 2009, 11, 1959;
31. (e) Bentley, S. A.; Davies, S. G.; Lee, J. A.; Roberts, P. M.; Russell, A. J.; Thomson, J. E.; Toms, S. M. Tetrahedron 2010, 66, 4604;
32. (f) Abraham, E.; Bailey, C.W.; Claridge, T. D. W.; Davies, S. G.; Ling, K. B.; Odell, B.; Rees, T. L.; Roberts, P. M.; Russell, A. J.; Smith, A. D.; Smith, L. J.; Storr, H. R.; Sweet, M. J.; Thompson, A. L.; Thomson, J. E.; Tranter, G. E.; Watkin, D. J. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 1797;
33. (g) Davies, S. G.; Ichihara, O.; Roberts, P. M.; Thomson, J. E. Tetrahedron 2011, 67, 216;
34. (h) Abraham, E.; Claridge, T. D.W.; Davies, S. G.; Odell, B.; Roberts, P. M.; Russell, A. J.; Smith, A. D.; Smith, L. J.; Storr, H. R.; Sweet, M. J.; Thompson, A. L.; Thomson, J. E.; Tranter, G. E.; Watkin, D. J. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 69;
35. (i) Bagal, S. K.; Davies, S. G.; Fletcher, A. M.; Lee, J. A.; Roberts, P. M.; Scott, P. M.; Thomson, J. E. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2216;
36. (j) Davies, S. G.; Fletcher, A. M.; Hughes, D. G.; Lee, J. A.; Price, P. D.; Roberts, P. M.; Russell, A. J.; Smith, A. D.; Thomson, J. E.; Williams, O. M. H. Tetrahedron 2011, 67, 9975.
37. For selected examples from this laboratory, see: (a) Davies, S. G.; Kelly, R. J.; Price Mortimer, A. J. Chem. Commun. 2003, 2132;
38. (b) Davies, S. G.; Burke, A. J.; Garner, A. C.; McCarthy, T. D.; Roberts, P. M.; Smith, A. D.; Rodríguez-Solla, H.; Vickers, R. J. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1387;
39. (c) Davies, S. G.; Haggitt, J. R.; Ichihara, O.; Kelly, R. J.; Leech, M. A.; Price Mortimer, A. J.; Roberts, P. M.; Smith, A. D. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2630;
40. (d) Abraham, E.; Candela-Lena, J. I.; Davies, S. G.; Georgiou, M.; Nicholson, R. L.; Roberts, P. M.; Russell, A. J.; Sánchez- Fernández, E. M.; Smith, A. D.; Thomson, J. E. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2510;
41. (e) Abraham, E.; Davies, S. G.; Millican, N. L.; Nicholson, R. L.; Roberts, P. M.; Smith, A. D. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1655;
42. (f) Abraham, E.; Brock, E. A.; Candela-Lena, J. I.; Davies, S. G.; Georgiou, M.; Nicholson, R. L.; Perkins, J. H.; Roberts, P. M.; Russell, A. J.; Sánchez-Fernández, E. M.; Scott, P. M.; Smith, A. D.; Thomson, J. E. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1665;
43. (g) Davies, S. G.; Fletcher, A. M.; Roberts, P. M.; Smith, A. D. Tetrahedron 2009, 65, 10192;
44. (h) Bentley, S. A.; Davies, S. G.; Lee, J. A.; Roberts, P. M.; Thomson, J. E. Org. Lett. 2011, 13, 2544;
45. (i) Davies, S. G.; Lee, J. A.; Roberts, P. M.; Thomson, J. E.; West, C. J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6477.
46. For selected examples from this laboratory, see: (a) Cailleau, T.; Cooke, J. W. B.; Davies, S. G.; Ling, K. B.; Naylor, A.; Nicholson, R. L.; Price, P. D.; Roberts, P. M.; Russell, A. J.; Smith, A. D.; Thomson, J. E. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3922;
47. (b) Davies, S. G.; Durbin, M. J.; Goddard, E. C.; Kelly, P. M.; Kurosawa, W.; Lee, J. A.; Nicholson, R. L.; Price, P. D.; Roberts, P. M.; Russell, A. J.; Scott, P. M.; Smith, A. D. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 761;
48. (c) Davies, S. G.; Lee, J. A.; Roberts, P. M.; Thomson, J. E.; Yin, J. Tetrahedron 2011, 67, 6382;
49. (d) Davies, S. G.; Lee, J. A.; Roberts, P. M.; Thomson, J. E.; Yin, J. Org. Lett. 2012, 14, 218.
50. For selected examples from this laboratory, see: (a) Davies, S. G.; Garner, A. C.; Long, M. J. C.; Morrison, R. M.; Roberts, P. M.; Smith, A. D.; Sweet, M. J.; Withey, J. M. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2762;
51. (b) Aye, Y.; Davies, S. G.; Garner, A. C.; Roberts, P. M.; Smith, A. D.; Thomson, J. E. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2195;
52. (c) Abraham, E.; Davies, S. G.; Docherty, A. J.; Ling, K. B.; Roberts, P. M.; Russell, A. J.; Thomson, J. E.; Toms, S. M. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1356;
53. (d) Davies, S. G.; Durbin, M. J.; Hartman, S. J. S.; Matsuno, A.; Roberts, P. M.; Russell, A. J.; Smith, A. D.; Thomson, J. E.; Toms, S. M. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2870.
54. Davies, S. G.; Smith, A. D.; Price, P. D. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2833.
55. Davies, S. G.; Garner, A. C.; Goddard, E. C.; Kruchinin, D.; Roberts, P. M.; Rodríguez-Solla, H.; Smith, A. D. Chem. Commun. 2006, 2664.
56. Davies, S. G.; Garner, A. C.; Goddard, E. C.; Kruchinin, D.; Roberts, P. M.; Smith, A. D.; Rodríguez-Solla, H.; Thomson, J. E.; Toms, S. M. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1961.
57. (a) Bunnage, M. E.; Davies, S. G.; Goodwin, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2385;
58. (b) Bunnage, M. E.; Burke, A. J.; Davies, S. G.; Goodwin, C. J. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 165;
59. (c) Bunnage, M. E.; Chernega, A. N.; Davies, S. G.; Goodwin, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2373.
60. Davies, S. G.; Huckvale, R.; Lorkin, T. J. A.; Roberts, P. M.; Thomson, J. E. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 1591.
61. Chesney, A.; Markó, I. E. Synth. Commun. 1990, 20, 3167.
62. 2, and maintaining the reaction temperature at -15°C, see Ref. 19.
63. The corresponding (Z)-diastereoisomers were not isolated.
64. 4 gave (R)-N-benzyl-N-(α- methylbenzyl)amine; subsequent deprotonation with BuLi in THF generated a pink solution of lithium (R)-N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amide (R)-32.
65. Costello, J. F.; Davies, S. G.; Ichihara, O. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 10, 1999.
66. (a) Davies, S. G.; Walker, J. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 209;
67. (b) Davies, S. G.; Garrido, N. M.; Ichihara, O.; Walters, I. A. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1153;
68. (c) Davies, S. G.; Walters, I. A. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1129;
69. (d) Davies, S. G.; Ichihara, O.; Walters, I. A. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 11994, 1141;
70. (e) Davies, S. G.; Foster, E. M.; McIntosh, C. R.; Roberts, P. M.; Rosser, T. E.; Smith, A. D.; Thomson, J. E. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 1035.
71. In each case samples of the corresponding α,α-diprotio- β-amino esters 26-28 were also isolated.
72. For applications of our aminohydroxylation procedure, see: (a) Bunnage, M. E.; Burke, A. J.; Davies, S. G.; Millican, N. L.; Nicholson, R. L.; Roberts, P. M.; Smith, A. D. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3708;
73. (b) Davies, S. G.; Nicholson, R. L.; Price, P. D.; Roberts, P. M.; Savory, E. D.; Smith, A. D. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 758;
74. (c) Brock, E. A.; Davies, S. G.; Lee, J. A.; Roberts, P. M.; Thomson, J. E. Org. Lett. 2011, 13, 1594;
75. (d) Csatayová, K.; Davies, S. G.; Lee, J. A.; Roberts, P. M.; Russell, A. J.; Thomson, J. E.; Wilson, D. L. Org. Lett. 2011, 13, 2606. See also Refs. 11d-f.
76. Crystallographic data (excluding structure factors) for compounds 36, 37 and 49 have been deposited with the Cambridge Crystallographic Data Centre as supplementary publication numbers CCDC 845673-845675, respectively. Copies of these data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
77. Meyers, A. I.; Kunnen, K. B.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4405.
78. Weber, K.; Ohnmacht, U.; Gmeiner, P. J. Org. Chem. 2000, 65, 7406.
79. 1H NMR spectroscopic analysis of the crude reaction mixture revealed that 39 was formed in >90:10 dr, although peak overlap precluded a more accurate determination of the reaction diastereoselectivity.
80. Georgiadis, G. T.; Markantonis-Kyroudis, S.; Triantafillidis, J. K. Ann. Gastroenterol. 2000, 13, 269.
81. Van Daele, G. H. P.; De Bruyn, M. F. L.; Sommen, F. M.; Janssen, M.; Van Nueten, J. M.; Schuurkes, J. A. J.; Niemegeers, C. J. E.; Leysen, J. E. Drug Dev. Res. 1986, 8, 225.
82. (a) Clin. Pharmacol. 1993, 12, 876 (News);
83. (b) Barone, J. A.; Jessen, L. M.; Colaizzi, J. L.; Bierman, R. H. Ann. Pharmacother. 1994, 28, 488.
84. (a) Nurko, S.; Garcia-Aranda, J. A.; Guerrero, V. Y.; Worona, L. B. J. Pediatr. Gastroenterol. Nutr. 1996, 22, 3;
85. (b) Cucchiara, S. J. Pediatr. Gastroenterol. Nutr. 1997, 25, 250.
86. Tonini, M.; De Ponti, F.; Di Nucci, A.; Crema, F. Aliment. Pharmacol. Ther. 1999, 13, 1585.
87. Michalets, E. L.; Williams, C. R. Clin. Pharmacokinet. 2000, 39, 49.
88. Gray, N. M.; Young, J. W. U.S. Patent 5,629,328, 1997.
89. (a) Sakaguchi, J.; Iwasaki, N.; Iwanage, Y.; Saito, T.; Takakhara, E.; Kato, H.; Hanaoka, M. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 424;
90. (b) McKinnell, R. M.; Armstrong, S. R.; Beattie, D. T.; Choi, S.-K.; Fatheree, P. R.; Gendron, R. A. L.; Goldblum, A.; Humphrey, P. P.; Long, D. D.; Marquess, D. G.; Shaw, J. P.; Smith, J. A. M.; Turner, S. D.; Vickery, R. G. J. Med. Chem. 2009, 52, 5330.
91. For previous syntheses of (±)-(RS,SR)-cisapride, see: (a) Kim, B. J.; Pyun, D. K.; Jung, H. J.; Kwak, H. J.; Kim, J. H.; Kim, E. J.; Jeong, W. J.; Lee, C. H. Synth. Commun. 2001, 31, 1081;
92. (b) Cossy, J.; Molina, J. L.; Desmurs, J.-R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5713. See also Ref. 32.
93. For a previous formal synthesis of (+)-(3S,4R)-cisapride, see: Shirode, N. M.; Likhite, A. P.; Gumaste, V. K.; Rakeeb, A.; Deshmukh, A. S. Tetrahedron 2008, 64, 7191.
94. N,N-Di-[3-(4′-fluorophenoxy)propyl]-N-allylamine (the product of N-dialkylation) was also isolated from this reaction in 10% yield.
95. See also: (a) Janssen, C. G. M.; Lenoir, H. A. C.; Thijssen, J. B. A.; Knaeps, A. G.; Heykants, J. J. P. J. Labelled Compd. Radiopharm. 1987, 24, 1493;
96. (b) Lee, J. S.; Oh, Y. S.; Lim, J. K.; Yang, W. Y.; Kim, I. H.; Lee, C. W.; Chung, Y. H.; Yoon, S. J. Synth. Commun. 1999, 29, 2547.
97. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518.