Doubly diastereoselective conjugate addition of homochiral lithium amides to homochiral α,β-unsaturated esters containing cis- and trans-dioxolane units

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 4, 2009, Pages 761-776

  Davies, Stephen G ^a   Durbin, Matthew J ^a   Goddard, Euan C ^a   Kelly, Peter M ^a   Kurosawa, Wataru ^a   Lee, James A ^a   Nicholson, Rebecca L ^a   Price, Paul D ^a   Roberts, Paul M ^a   Russell, Angela J ^a   Scott, Philip M ^a   Smith, Andrew D ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB-INITIO; AMINO ACID DERIVATIVES; AMINO ESTERS; AMINO SUGARS; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CONJUGATE ADDITIONS; DE PROTECTIONS; DIASTEREOISOMER; DIASTEREOSELECTIVE CONJUGATE ADDITIONS; DIOXOLANE; HOMOCHIRAL; LITHIUM AMIDES; LONG-TERM GOALS; STEREOCONTROL; UNSATURATED ESTERS;

ADDITION REACTIONS; AMIDES; AMINATION; AMINES; AMINO ACIDS; CHEMICAL REACTIONS; ESTERIFICATION; LITHIUM; ORGANIC ACIDS; ORGANIC COMPOUNDS; SUGAR (SUCROSE); SUGARS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ESTERS;

1,3 DIOXOLANE DERIVATIVE; AMIDE; AMINO ACID; ESTER; LITHIUM;

ARTICLE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

AMIDES; AMINO ACIDS; DIOXOLANES; ESTERS; LITHIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 59949088993     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b818298a     Document Type: Article

References (75)

1. H. B. Kagan J. C. Fiaud Top. Stereochem. 1988 18 249
2. A. H. Hoveyda M. T. Didiuk Curr. Org. Chem. 1998 2 537
3. J. M. Keith J. F. Larrow E. N. Jacobsen Adv. Synth. Catal. 2001 1 343
4. F. Cardona A. Goti A. Brandi Eur. J. Org. Chem. 2001 2999
5. R. Noyori M. Tokunaga M. Kitamura Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995 68 36
6. R. S. Ward Tetrahedron: Asymmetry 1995 6 1475
7. S. Caddick K. Jenkins Chem. Soc. Rev. 1996 25 447
8. H. Stecher K. Faber Synthesis 1997 1
9. M. T. El Gihani J. M. J. Williams Curr. Opin. Chem. Biol. 1999 3 11
10. R. Azerad D. Buisson Curr. Opin. Chem. Biol. 2000 11 565
11. F. F. Huerta A. B. E. Minidis J. E. Bäckvall Chem. Soc. Rev. 2001 30 321
12. M. J. Kim Y. Ahn J. Park Curr. Opin. Biotechnol. 2002 13 578
13. H. Pellissier Tetrahedron 2003 59 8291
14. H. Pellissier Tetrahedron 2008 64 1563
15. J. Eames Angew. Chem. Int. Ed. 2000 39 885
16. J. Dehli V. Gotor Chem. Rev. 2002 31 365
17. S. Masamune W. Choy J. S. Petersen L. R. Sita Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985 24 1
18. O. I. Kolodiazhnyi Tetrahedron 2003 59 5953
19. S. G. Davies O. Ichihara Tetrahedron: Asymmetry 1991 2 183
20. S. G. Davies D. R. Fenwick O. Ichihara Tetrahedron: Asymmetry 1997 8 3387
21. S. G. Davies N. M. Garrido D. Kruchinin O. Ichihara L. J. Kotchie P. D. Price A. J. Price Mortimer A. J. Russell A. D. Smith Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 1793
22. S. G. Davies A. D. Smith P. D. Price Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 2833
23. S. Bailey S. G. Davies A. D. Smith J. M. Withey Chem. Commun. 2002 2910
24. M. E. Bunnage A. M. Chippindale S. G. Davies R. M. Parkin A. D. Smith J. M. Withey Org. Biomol. Chem. 2003 1 3698
25. M. E. Bunnage S. G. Davies R. M. Parkin P. M. Roberts A. D. Smith J. M. Withey Org. Biomol. Chem. 2004 2 3337
26. S. G. Davies A. C. Garner M. J. C. Long A. D. Smith M. J. Sweet J. M. Withey Org. Biomol. Chem. 2004 2 3355
27. Y. Aye S. G. Davies A. C. Garner P. M. Roberts A. D. Smith J. E. Thomson Org. Biomol. Chem. 2008 6 2195
28. S. G. Davies D. Díez M. M. El Hammouni A. C. Garner N. M. Garrido M. J. C. Long R. M. Morrison A. D. Smith M. J. Sweet J. M. Withey Chem. Commun. 2003 2410
29. S. G. Davies A. C. Garner M. J. C. Long R. M. Morrison P. M. Roberts E. D. Savory A. D. Smith M. J. Sweet J. M. Withey Org. Biomol. Chem. 2005 3 2762
30. E. Abraham S. G. Davies A. J. Docherty K. B. Ling P. M. Roberts A. J. Russell J. E. Thomson S. M. Toms Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 1356
31. N. Asao T. Shimada T. Sudo N. Tsukada K. Yazawa Y. S. Gyoung T. Uyehara Y. Yamamoto J. Org. Chem. 1997 62 6274
32. N. Sewald K. D. Hiller M. Körner M. Findeisen J. Org. Chem. 1998 63 7263
33. T. Cailleau J. W. B. Cooke S. G. Davies K. B. Ling A. Naylor R. L. Nicholson P. D. Price P. M. Roberts A. J. Russell A. D. Smith J. E. Thomson Org. Biomol. Chem. 2007 5 3922
34. J. F. Costello S. G. Davies O. Ichihara Tetrahedron: Asymmetry 1994 5 3919
35. S. G. Davies R. L. Nicholson P. D. Price P. M. Roberts A. D. Smith Synlett 2004 901
36. L. A. Paquette S. Bailey J. Org. Chem. 1995 60 7849
37. T. D. W. Claridge S. G. Davies J. A. Lee R. L. Nicholson P. M. Roberts A. J. Russell A. D. Smith S. M. Toms Org. Lett. 2008 10 5437
38. T. D. W. Claridge S. G. Davies M. E. C. Polywka P. M. Roberts A. J. Russell E. D. Savory A. D. Smith Org. Lett. 2008 10 5433
39. E. Abraham J. W. B. Cooke S. G. Davies A. Naylor R. L. Nicholson P. D. Price A. D. Smith Tetrahedron 2007 63 5855
40. M. W. Rathke D. Sullivan Tetrahedron Lett. 1972 13 4249
41. J. L. Herrmann G. R. Kieczykowski R. H. Schessinger Tetrahedron Lett. 1973 26 2433
42. M. P. Zimmerman Synth. Commun. 1977 7 189
43. P. von Rague Schleyer J. D. Dill J. A. Pople W. J. Hehre Tetrahedron 1977 33 2497
44. E.-P. Krebs Helv. Chim. Acta 1981 64 1023
45. A. S. Kende B. H. Toder J. Org. Chem. 1982 47 167
46. F. L. Harris L. Weiler Tetrahedron Lett. 1984 25 1333
47. S. G. Alcock J. E. Baldwin R. Bohlmann L. M. Harwood J. I. Seeman J. Org. Chem. 1985 50 3526
48. P. Gelatis J. J. Manwell S. D. Millan Tetrahedron Lett. 1996 37 5261
49. K. Tomooka A. Nagasawa S.-Y. Wei T. Nakai Tetrahedron Lett. 1996 37 8895
50. K. Tomooka A. Nagasawa T. Nakai Chem. Lett. 1998 1049
51. S. K. Guha A. Shibayama D. Abe Y. Ukaji K. Inomata Chem. Lett. 2003 32 778
52. S. K. Guha A. Shibayama D. Abe M. Sakaguchi Y. Ukaji K. Inomata Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004 77 2147
53. M. Chérest H. Felkin N. Prudent Tetrahedron Lett. 1968 18 2199
54. N. T. Anh O. Eisenstein Nouv. J. Chim. 1977 1 61
55. K. N. Houk M. N. Paddon-Row N. G. Rondan Y.-D. Wu F. K. Brown D. C. Spellmeyer J. T. Metz Y. Li R. J. Loncharich Science 1986 231 1108
56. A. E. Dorigo K. Morokuma J. Am. Chem. Soc. 1989 111 6524
57. J. Leonard S. Mohialdin D. Reed G. Ryan P. A. Swain Tetrahedron 1995 51 12843
58. A. R. G. Ferreira G. V. M. de A. Vilela M. B. Amorim K. P. Perry A. J. R. da Silva A. G. Dias P. R. R. Costa J. Org. Chem. 2004 69 4013
59. A. G. Moglioni E. Muray J. A. Castillo A. Alvarez-Larena G. Y. Moltrasio V. Branchadell R. M. Ortuno J. Org. Chem. 2002 67 2402
60. D. Barr W. Clegg R. E. Mulvey R. Snaith; J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984 285
61. A. S. Galiano-Roth E. M. Michaeldis D. B. Collum; J. Am. Chem. Soc. 1988 110 2658
62. A. S. Galiano-Roth D. B. Collum; J. Am. Chem. Soc. 1989 111 6772
63. D. B. Collum Acc. Chem. Res. 1993 26 227
64. G. Hilmersson O. Davidsson J. Org. Chem. 1995 60 7660
65. K. Sugasawa M. Shindo H. Noguchi K. Koga; Tetrahedron Lett. 1996 37 7377
66. K. B. Aubrecht D. B. Collum J. Am. Chem. Soc. 1996 61 8674
67. J. F. Remenar B. L. Lucht D. B. Collum; J. Am. Chem. Soc. 1997 119 5567
68. J. L. Rutherford D. B. Collum J. Am. Chem. Soc. 1999 121 10198
69. A. Johansson A. Pettersson O. Davidsson J. Organomet. Chem. 2000 608 153
70. P. I. Arvidsson O. Davidsson Angew. Chem. Int. Ed. 2000 39 1467
71. X. Sun D. B. Collum J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2452
72. A. W. M. Lee V. S. Martin S. Masamune K. B. Sharpless F. J. Walker; J. Am. Chem. Soc. 1982 104 3515
73. H. Iida N. Yamazaki C. Kibayashi J. Org. Chem. 1987 52 3337
74. A. B. Pangborn M. A. Giardello R. H. Grubbs R. K. Rosen F. J. Timmers Organometallics 1996 15 1518
75. P. W. Betteridge, J. R. Carruthers, R. I. Cooper, C. K. Prout and D. J. Watkin, CRYSTALS, 2001, Issue 11, Chemical Crystallography Laboratory, University of Oxford, UK