Asymmetric synthesis of (-)-codonopsinine

Tetrahedron Letters

Volumn 52, Issue 48, 2011, Pages 6477-6480

  Davies, Stephen G ^a   Lee, James A ^a   Roberts, Paul M ^a   Thomson, James E ^a   West, Callum J ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

( ) Codonopsinine; Lithium amide; Pyrrolidine; Ring closing iodoamination

Indexed keywords

ALLYL COMPOUND; AMINE; CODONOPSININE; IODINE DERIVATIVE; NATURAL PRODUCT; PYRROLIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CHEMICAL REACTION; DEBENZYLATION; IODOAMINATION; QUANTUM YIELD; REACTION ANALYSIS; RING CLOSING METATHESIS;

EID: 80255138674     PISSN: 00404039     EISSN: 18733581     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.09.114     Document Type: Article

References (52)

1. (a) Watson, P. S.; Jiang, B.; Scott, B. Org. Lett. 2000, 2, 3679;
2. (b) Johnson, T. A.; Curtis, M. D.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1004.
3. (a) Pinder, A. R. Nat. Prod. Rep. 1989, 6, 67;
4. (b) Pinder, A. R. Nat. Prod. Rep. 1989, 6, 515;
5. (c) Pinder, A. R. Nat. Prod. Rep. 1990, 7, 447;
6. (d) Pinder, A. R. Nat. Prod. Rep. 1992, 9, 491;
7. (e) Plunkett, A. O. Nat. Prod. Rep. 1992, 11, 581.
8. Seigler, D. S. Plant Secondary Metabolism, 1st ed.; Springer, 2001.
9. (a) Toyao, A.; Tamura, O.; Takagi, H.; Ishibashi, H. Synlett 2003, 35;
10. (b) Chandrasekhar, S.; Jagadeshwar, V.; Prakash, S. J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3127.
11. El Ashry, E. S. H.; Rashed, N.; Shobier, A. H. S. Pharmazie 2000, 55, 331.
12. (a) Denmark, S. E.; Marcin, L. R. J. Org. Chem. 1995, 60, 3221;
13. (b) Enders, D.; Thiebes, T. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 573;
14. (c) Robins, D. J.; Sainsbury, M. Rodd's Chemistry of Carbon Compounds, 2nd ed.; 1997; 4 (Part B), pp 1-19;
15. (d) Pandey, G.; Banerjee, P.; Gadre, S. R. Chem. Rev. 2006, 106, 4484;
16. (e) Huang, P.-Q. Synlett 2006, 1133;
17. (f) Husineca, S.; Savic, V. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2047;
18. (g) Pyne, S. G.; Davis, A. S.; Gates, N. J.; Hartley, J. P.; Lindsay, K. B.; Machan, T.; Tang, M. Synlett 2004, 2670;
19. (h) Felpin, F.-X.; Lebreton, J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3693;
20. (i) Brasholz, M.; Reissig, H.-U.; Zimmer, R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 45.
21. (a) Shi, M.; Satoh, Y.; Masaki, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2547;
22. (b) Blum, A.; Diederich, W. E. Curr. Org. Synth. 2009, 6, 38.
23. (a) Matkhalikova, S. F.; Malikov, V. M.; Yunusov, S. Yu. Khim. Prir. Soedin. 1969, 5, 30;
24. (b) Matkhalikova, C. F.; Malikov, V. M.; Yunusov, S. Y. Khim. Prir. Soedin. 1969, 5, 606;
25. (c) Matkhalikova, S. F.; Malikov, V. M.; Yunusov, S. Yu. Khim. Prir. Soedin. 1969, 5, 607;
26. (d) Yagudaev, M. R.; Matkhalikova, S. F.; Malikov, V. M.; Yusunov, S. Y. Khim. Prir. Soedin. 1972, 495;
27. (e) Shibano, M.; Tsukamoto, D.; Masuda, A.; Tanaka, Y.; Kusano, G. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49,1362.
28. Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C; Nagase, H. Tetrahedron Lett. 1986,27,5393.
29. Chandrasekhar, S.; Saritha, B.; Jagadeshwar, V.; Prakash, S. J. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1380.
30. Reddy, J. S.; Rao, B. V. J. Org. Chem. 2007, 72, 2224.
31. Wang, C. J.; Calabrese, J. C.J. Org. Chem. 1991, 56, 4341.
32. Haddad, M.; Larcheveque, M. Synlett 2003, 274.
33. Yoda, H.; Nakajima, T.; Takabe, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5531.
34. Goti, A.; Cicchi, S.; Mannucci, V.; Cardona, F.; Guarna, F.; Merino, P.; Tejero, T. Org. Lett. 2003, 5, 4235.
35. Oliveira, D. F.; Severino, E. A; Correia, C. R. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2083.
36. Severino, E. A.; Correia, C. R. D. Org. Lett. 2000, 2, 3039.
37. Kotland, A.; Accadbled, F.; Robeyns, K.; Behr, J.J. Org. Chem. 2011, 76, 4094.
38. Chowdhury, M. A.; Reissig, H.-U. Synlett 2006, 2383.
39. Uraguchi, D.; Nakamura, S.; Ooi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7562.
40. (a) Davies, S. G.; Nicholson, R. L.; Price, P. D.; Roberts, P. M.; Smith, A. D. Synlett 2004,901;
41. (b) Davies, S. G.; Nicholson, R. L.; Price, P. D.; Roberts, P. M.; Savory, E. D.; Smith, A. D.; Thomson, J. E. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 756.
42. (a) Davies, S. G.; Hughes, D. G.; Price, P. D.; Roberts, P. M.; Russell, A. J.; Smith, A. D.; Thomson, J. E.; Williams, O. M. H. Synlett 2010, 567;
43. (b) Davies, S. G.; Fletcher, A. M.; Hughes, D. G.; Lee, J. A.; Price, P. D.; Roberts, P. M.; Russell, A. J.; Smith, A. D.; Thomson, J. E.; Williams, O. M. H. Tetrahedron, 2011. doi:10.1016/j.tet.2011.09.038.
44. Brock, E. A.; Davies, S. G.; Lee, J. A.; Roberts, P. M.; Thomson, J. E. Org. Lett. 2011, 13, 1594.
45. (a) Bunnage, M. E.; Burke, A. J.; Davies, S. G.; Millican, N. L; Nicholson, R. L; Roberts, P. M.; Smith, A. D. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3708;
46. (b) Abraham, E.; Candela-Lena, J. I.; Davies, S. G.; Geo rgiou, M.; Nicholson, R. L; Roberts, P. M.; Russell, A. J.; Sánchez- Fernández, E. M.; Smith, A. D.; Thomson, J. E. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2510;
47. (c) Abraham, E.; Davies, S. G.; Millican, N. L.; Nicholson, R. L.; Roberts, P. M.; Smith, A. D. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1655;
48. (d) Abraham, E.; Brock, E. A.; Candela-Lena, J. I.; Davies, S. G.; Georgiou, M.; Nich olson, R. L.; Perkins, J. H.; Roberts, P. M.; Russell, A J.; Sánchez-Fernández, E. M.; Scott, P. M.; Smith, A. D.; Thomson, J. E. Org. Biomol. Chem. 2008, 6,1665;
49. (e) Davies, S. G.; Nicholson, R. L; Price, P. D.; Roberts, P. M.; Russell, A J.; Savory, E. D.; Smith, A. D.; Thomson, J. E. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 758.
50. Davies, S. G.; Smith, A. D.; Price, P. D. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2833
51. Flack, H. D. Acta Crystallogr. A 1983, 39, 876.
52. Flack, H. D.; Bernardinelli, G. J. Appl. Crystallogr. 2000, 33,1143.