Catalytic protein modification with dirhodium metallopeptides: Specificity in designed and natural systems

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 24, 2012, Pages 10138-10145

  Chen, Zhen ^a   Vohidov, Farrukh ^a   Coughlin, Jane M ^a   Stagg, Loren J ^b   Arold, Stefan T ^b   Ladbury, John E ^b   Ball, Zachary T ^a  

^a RICE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF TEXAS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYTIC PROTEINS; CELL LYSATES; COILED COIL; DIRHODIUM; METALLOPEPTIDES; NATURAL PROTEINS; NATURAL SYSTEMS; PEPTIDE LIGAND; PROTEIN MODIFICATIONS; RHODIUM CATALYSTS; SIDE-CHAINS; SITE-SPECIFIC;

AMINO ACIDS; CATALYSIS; CATALYSTS; MOLECULAR RECOGNITION; PEPTIDES; RHODIUM;

CHEMICAL MODIFICATION;

AMINO ACID; DIRHODIUM METALLOPEPTIDE; METALLOPROTEIN; PROLINE RICH PROTEIN; RHODIUM DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CELL LYSATE; CHEMICAL REACTION; CONTROLLED STUDY; MOLECULAR RECOGNITION; PROTEIN DOMAIN; PROTEIN MODIFICATION;

AMINO ACID SEQUENCE; CATALYSIS; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR SEQUENCE DATA; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PEPTIDES; PROTEINS; PROTO-ONCOGENE PROTEINS C-FYN; RHODIUM; SRC HOMOLOGY DOMAINS;

EID: 84862546528     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja302284p     Document Type: Article

References (80)

1. Shaunak, S.; Godwin, A.; Choi, J.-W.; Balan, S.; Pedone, E.; Vijayarangam, D.; Heidelberger, S.; Teo, I.; Zloh, M.; Brocchini, S. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 312
2. Sletten, E. M.; Bertozzi, C. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6974
3. Antos, J. M.; Francis, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10256
4. Antos, J. M.; Francis, M. B. Curr. Opin. Chem. Biol. 2006, 10, 253
5. Antos, J. M.; McFarland, J. M.; Iavarone, A. T.; Francis, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6301
6. Halo, T. L.; Appelbaum, J.; Hobert, E. M.; Balkin, D. M.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 131, 438
7. Hackenberger, C. P. R.; Schwarzer, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 10030
8. Lin, M. Z.; Wang, L. Physiology 2008, 23, 131
9. Hinner, M. J.; Johnsson, K. Curr. Opin. Biotechnol. 2010, 21, 766
10. Fernández-Suárez, M.; Chen, T. S.; Ting, A. Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9251
11. Antos, J. M.; Francis, M. B. Curr. Opin. Chem. Biol. 2006, 10, 253
12. Sletten, E. M.; Bertozzi, C. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6974
13. Wang, W.; Li, L. S.; Helms, G.; Zhou, H. H.; Li, A. D. Q. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1120
14. Popp, B. V.; Ball, Z. T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6660
15. Popp, B. V.; Ball, Z. T. Chem. Sci. 2011, 2, 690
16. Chen, Z.; Popp, B. V.; Bovet, C. L.; Ball, Z. T. ACS Chem. Biol. 2011, 6, 920
17. Tsukiji, S.; Miyagawa, M.; Takaoka, Y.; Tamura, T.; Hamachi, I. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 341
18. Uchinomiya, S.; Nonaka, H.; Fujishima, S.; Tsukiji, S.; Ojida, A.; Hamachi, I. Chem. Commun. 2009, 5880
19. Gallagher, S. S.; Sable, J. E.; Sheetz, M. P.; Cornish, V. W. ACS Chem. Biol. 2009, 4, 547
20. Lee, H.-M.; Xu, W.; Lawrence, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2331
21. Koshi, Y.; Nakata, E.; Miyagawa, M.; Tsukiji, S.; Ogawa, T.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 245
22. Wang, H.; Koshi, Y.; Minato, D.; Nonaka, H.; Kiyonaka, S.; Mori, Y.; Tsukiji, S.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12220
23. Heinisch, T.; Ward, T. R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 184
24. Steinreiber, J.; Ward, T. R. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 751
25. Yeung, N.; Lin, Y.-W.; Gao, Y.-G.; Zhao, X.; Russell, B. S.; Lei, L.; Miner, K. D.; Robinson, H.; Lu, Y. Nature 2009, 462, 1079
26. Lu, Y.; Yeung, N.; Sieracki, N.; Marshall, N. M. Nature 2009, 460, 855
27. Sambasivan, R.; Ball, Z. T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9289
28. Gilbertson, S. R.; Collibee, S. E.; Agarkov, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6522
29. Gilbertson, S. R.; Wang, X. F. Tetrahedron 1999, 55, 11609
30. Gilbertson, S. R.; Chen, G.; Kao, J.; Beatty, A.; Campana, C. F. J. Org. Chem. 1997, 62, 5557
31. Gilbertson, S. R.; Wang, X. F. J. Org. Chem. 1996, 61, 434
32. Gilbertson, S. R.; Chen, G.; McLoughlin, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4481
33. Podtetenieff, J.; Taglieber, A.; Bill, E.; Reijerse, E. J.; Reetz, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5151
34. Ward, T. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7802
35. Pordea, A.; Creus, M.; Panek, J.; Duboc, C.; Mathis, D.; Novic, M.; Ward, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8085
36. Pierron, J.; Malan, C.; Creus, M.; Gradinaru, J.; Hafner, I.; Ivanova, A.; Sardo, A.; Ward, T. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 701
37. Loosli, A.; Rusbandi, U. E.; Gradinaru, J.; Bernauer, K.; Schlaepfer, C. W.; Meyer, M.; Mazurek, S.; Novic, M.; Ward, T. R. Inorg. Chem. 2006, 45, 660
38. Nomura, A.; Sugiura, Y. Inorg. Chem. 2004, 43, 1708
39. Nomura, A.; Sugiura, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15374
40. Zastrow, M. L.; Peacock, A. F. A.; Stuckey, J. A.; Pecoraro, V. L. Nat. Chem. 2012, 4, 118
41. Wong-Deyrup, S. W.; Kim, Y.; Franklin, S. J. J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 17
42. Shields, S. B.; Franklin, S. J. Biochemistry 2004, 43, 16086
43. Chen, W.; Kitamura, Y.; Zhou, J. M.; Sumaoka, J.; Komiyama, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10285
44. Welch, J. T.; Kearney, W. R.; Franklin, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3725
45. Kovacic, R. T.; Welch, J. T.; Franklin, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6656
46. Copeland, K. D.; Fitzsimons, M. P.; Houser, R. P.; Barton, J. K. Biochemistry 2002, 41, 343
47. Fitzsimons, M. P.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3379
48. Milović, N. M.; Badjić, J. D.; Kostić, N. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 696
49. Kennan, A. J.; Haridas, V.; Severin, K.; Lee, D. H.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1797
50. Leman, L. J.; Weinberger, D. A.; Huang, Z.-Z.; Wilcoxen, K. M.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2959
51. Lewis, C. A.; Merkel, J.; Miller, S. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 6007
52. Lewis, C. A.; Miller, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5616
53. Chan, B.; Lanyi, A.; Song, H. K.; Griesbach, J.; Simarro-Grande, M.; Poy, F.; Howie, D.; Sumegi, J.; Terhorst, C.; Eck, M. J. Nat. Cell Biol. 2003, 5, 155
54. Arold, S.; Franken, P.; Strub, M.-P.; Hoh, F.; Benichou, S.; Benarous, R.; Dumas, C. Structure 1997, 5, 1361
55. Schnarr, N. A.; Kennan, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6364
56. Apostolovic, B.; Klok, H. A. Biomacromolecules 2008, 9, 3173
57. De Crescenzo, G.; Litowski, J. R.; Hodges, R. S.; OConnor-McCourt, M. D. Biochemistry 2003, 42, 1754
58. Litowski, J. R.; Hodges, R. S. J. Biol. Chem. 2002, 277, 37272
59. Apostolovic, B.; Danial, M.; Klok, H. A. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3541
60. Bromley, E. H. C.; Channon, K.; Moutevelis, E.; Woolfson, D. N. ACS Chem. Biol. 2008, 3, 38
61. Lindhout, D. A.; Litowski, J. R.; Mercier, P.; Hodges, R. S.; Sykes, B. D. Biopolymers 2004, 75, 367
62. Marsden, H. R.; Korobko, A. V.; Van Leeuwen, E. N. M.; Pouget, E. M.; Veen, S. J.; Sommerdijk, N. A. J. M.; Kros, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9386
63. Yang, J.; Xu, C.; Kopečková, P.; Kopeček, J. Macromol. Biosci. 2006, 6, 201
64. Xu, C.; Breedveld, V.; Kopeček, J. Biomacromolecules 2005, 6, 1739
65. Vandermeulen, G. W. M.; Tziatzios, C.; Duncan, R.; Klok, H. A. Macromolecules 2005, 38, 761
66. Slocik, J. M.; Tam, F.; Halas, N. J.; Naik, R. R. Nano Lett. 2007, 7, 1054
67. Tsurkan, M. V.; Ogawa, M. Y. Inorg. Chem. 2007, 46, 6849
68. Gradišar, H.; Jerala, R. J. Pept. Sci. 2011, 17, 100
69. Holtzer, M. E.; Lovett, E. G.; DAvignon, D. A.; Holtzer, A. Biophys. J. 1997, 73, 1031
70. Zhu, H.; Celinski, S. A.; Scholtz, J. M.; Hu, J. C. Protein Sci. 2001, 10, 24
71. Rohl, C. A.; Baldwin, R. L. Biochemistry 1994, 33, 7760
72. Chakrabartty, A.; Schellman, J. A.; Baldwin, R. L. Nature 1991, 351, 586
73. Huang, C.-Y.; Getahun, Z.; Zhu, Y.; Klemke, J. W.; DeGrado, W. F.; Gai, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 2788
74. Karle, I. L.; Flippen-Anderson, J. L.; Sukumar, M.; Balaram, P. Int. J. Pept. Protein Res. 1990, 35, 518
75. Pandya, M. J.; Spooner, G. M.; Sunde, M.; Thorpe, J. R.; Rodger, A.; Woolfson, D. N. Biochemistry 2000, 39, 8728
76. Dong, H.; Hartgerink, J. D. Biomacromolecules 2006, 7, 691
77. Feng, S.; Kasahara, C.; Rickles, R. J.; Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 12408
78. Rickles, R. J.; Botfield, M. C.; Zhou, X. M.; Henry, P. A.; Brugge, J. S.; Zoller, M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 10909
79. Brun, M. A.; Tan, K.-T.; Nakata, E.; Hinner, M. J.; Johnsson, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5873
80. Brun, M. A.; Griss, R.; Reymond, L.; Tan, K.-T.; Piguet, J.; Peters, R. J. R. W.; Vogel, H.; Johnsson, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16235