Chemoselective and microwave-assisted synthesis of glycopeptoids

Organic Letters

Volumn 11, Issue 22, 2009, Pages 5210-5213

  Seo, Jiwon ^a   Michaelian, Nairie ^b   Owens, Shawn C ^b   Dashner, Scott T ^b   Wong, Amanda J ^b   Barron, Annelise E ^a   Carrasco, Michael R ^b  

^a Stanford University   (United States)

^b SANTA CLARA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PEPTOID;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; GLYCOSYLATION; MICROWAVE RADIATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

GLYCOSYLATION; MICROWAVES; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTOIDS; STEREOISOMERISM;

EID: 70749104214     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol9021468     Document Type: Article

References (41)

1. (a) Live, D. H.; Kumar, R. A.; Beebe, X.; Danishefsky, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 12759-12761.
2. (b) Imperiali, B.; O'Connor, S. E. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 643-649.
3. (c) Helenius, A.; Aebi, M. Science 2001, 291, 2364-2369.
4. Russell, D.; Oldham, N. J.; Davis, B. G. Carbohydr. Res. 2009, 344, 1508-1514.
5. Sears, P.; Wong, C. H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1996, 93, 12086-12093.
6. (a) Peri, F.; Nicotra, F. Chem. Commun. 2004, 623-627.
7. (b) Pratt, M. R.; Bertozzi, C. R. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 58-68.
8. (c) Gamblin, D. P.; Scanlan, E. M.; Davis, B. G. Chem. Rev. 2009, 109, 131-163.
9. (a) Cervigni, S. E.; Dumy, P.; Mutter, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1230-1232.
10. (b) Zhao, Y.; Kent, S. B. H.; Chah, B. T. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1997, 94, 1629-1633.
11. (c) Peri, F.; Dumy, P.; Mutter, M. Tetrahedron 1998, 54, 12269-12278.
12. (d) Marcaurelle, L. A.; Rodriguez, E. C.; Bertozzi, C. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8417-8420..
13. (e) Peluso, S.; Imperiali, B. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2085-2087.
14. Grandjean, C.; Rommens, C.; Gras-Masse, H.; Melnyk, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1068-1072.
15. Rodriguez, E. C.; Marcaurelle, L. A.; Bertozzi, C. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 7134-7135.
16. (a) Rodriguez, E. C.; Winans, K. A.; King, D. S.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9905-9906.
17. (b) Fu, X.; Albermann, C.; Jiang, J.; Liao, J.; Zhang, C.; Thorson, J. S. Ata. Biotechnol. 2003, 21, 1467-1469.
18. (a) Carrasco, M. R.; Nguyen, M. J.; Burnell, D. R.; MacLaren, M. D.; Hengel, S. M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5727-5729.
19. (b) Carrasco, M. R.; Brown, R. T.; Serafimona, I. M.; Silva, O. J. Org. Chem. 2003, 68, 195-197.
20. (c) Carrasco, M. R.; Brown, R. T. J. Org. Chem. 2003, 68, 8853-8858.
21. (d) Carrasco, M. R.; Brown, R. T.; Doan, V. H.; Kandel, S. M.; Lee, F. C Biopolymers 2006, 84, 414-420.
22. Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tan, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367-9371.
23. Miller, S. M.; Simon, R. J.; Ng, S.; Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Moos, W. H. Drug Dev. Res. 1995, 35, 20-32.
24. Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646-10647.
25. (a) Zuckermann, R. N.; Martin, E. J.; Spellmeyer, D. C.; Stauber, G. B.; Shoemaker, K. R.; Kerr, J. M.; Figliozzi, G. M.; Goff, D. A.; Siani, M. A.; Simon, R. J.; Banville, S. C.; Brown, E. G.; Wang, L.; Richter, L. S.; Moos, W. H. J. Med. Chem. 1994, 37, 2678-2685.
26. (b) Nguyen, J. T.; Turck, C. W.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Lim, W. A. Science 1998, 282, 2088-2092.
27. (a) Chongsiriwatana, N. P.; Patch, J. A.; Czyzewski, A. M.; Dohm, M. T.; Ivankin, A.; Gidalevitz, D.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 2794-2799.
28. (b) Brown, N. J.; Wu, C. W.; Seurynck-Servoss, S. L.; Barron, A. E. Biochemistry 2008, 47, 1808-1818.
29. (c) Murphy, J. E.; Uno, T.; Hamer, J. D.; Cohen, F. E.; Dwarki, V.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 2794-2799.
30. Marcaurelle, L. A.; Bertozzi, C. R. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 1384-1390.
31. (a) Saha, U. K.; Roy, R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3635-3638.
32. (b) Yuasa, H.; Kamata, Y.; Kurono, S.; Hashimoto, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2139-2144.
33. (c) Dechantsreiter, M. A.; Burkhart, F.; Kessler, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 253-254.
34. (d) Burger, K.; Boettcher, C.; Radies, G.; Hennig, L. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3061-3063.
35. (e) Norgren, A. S.; Budke, C.; Majer, Z.; Heggemann, C.; Koop, T.; Sewald, N. Synthesis 2009, 3, 488-494.
36. (f) Comegna, D.; Riccardis, F. D. Org. Lett. 2009, 11, 3898-3901
37. (a)House, H. O.; Richey, F. A. J. Org. Chem. 1969, 34, 1430-1439.
38. (b) Freeman, J. P.; Lillwitz, L. D. J. Org. Chem. 1970, 35, 3107-3110.
39. (a) Peri, F.; Deutman, A.; La Ferla, B.; Nicotra, F. Chem. Commun. 2002, 1504-1505.
40. (b) Peri, F.; Jiménez-Barbero, J.; García-Aparicio, V.; Tvaroška, I.; Nicotra, F. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1433-1444.
41. (c) Langenhan, J. M.; Peters, N. R.; Guzei, I. A.; Hoffmann, F. M.; Thorson, J. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 12305-12310.