Ring-closing metathesis approaches for the solid-phase synthesis of cyclic peptoids

Organic Letters

Volumn 13, Issue 7, 2011, Pages 1582-1585

  Khan, Sharaf Nawaz ^a   Kim, Arim ^a   Grubbs, Robert H ^b   Kwon, Yong Uk ^a  

^a Ewha Womans University   (South Korea)

^b California Institute of Technology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; CYCLOPEPTIDE; PEPTOID;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

AMINES; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES, CYCLIC; PEPTOIDS;

EID: 79953211932     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol200226z     Document Type: Article

References (36)

1. Adessi, C; Soto, C. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 963
2. Patch, J. A.; Barron, A. E. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 872
3. Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646
4. Olivos, H. J.; Alluri, P. G.; Reddy, M. M.; Salony, D.; Kodadek, T. Org. Lett. 2002, 4, 4057
5. Miller, S. M.; Simmon, R. J.; Ng, S.; Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Moos, W. H. Drug Dev. Res. 1995, 35, 20
6. Kwon, Y. U.; Kodadek, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1508
7. Huang, K.; Wu, C. W.; Sanborn, T. J.; Patch, J. A.; Kirshenbaum, K.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E.; Radhakrishnan, I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1733
8. Yoo, B.; Kirshenbaum, K. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 714
9. Fowler, S. A.; Blackwell, H. E. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1508
10. Masip, I.; Pérez-Payá, E.; Messeguer, A. Comb. Chem. High Throughput Screening 2005, 8, 235
11. Udugamasooriya, D. G.; Dineen, S. P.; Brekken, R. A.; Kodadek, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5744
12. Lim, H. S.; Arther, C. T.; Kodadek, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7750
13. Hamada, Y.; Shioiri, T. Chem. Rev. 2005, 105, 4441
14. Lech-Maranda, E.; Robak, E.; Korycka, A.; Robak, T. Mini-Rev. Med. Chem. 2007, 7, 1062
15. Rezai, T.; Bock, J. E.; Zhou, M. V.; Kalyanaraman, C.; Lokey, R. S.; Jacobson, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14073
16. Rezai, T.; Yu, B.; Millhauser, G. L.; Jacobson, M. P.; Lokey, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2510
17. Satoh, T.; Li, S.; Friedman, T. M.; Wiaderkiewicz, R.; Korngold, R.; Huang, Z. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 224, 438
18. Rizo, J.; Gierasch, L. M. Annu. Rev. Biochem. 1992, 61, 387
19. Martin, S. F. Pure Appl. Chem. 2007, 79, 193
20. Rovero, P. In Solid-Phase Synthesis: A Practical Guide; Kates, S. A.; Albericio, F., Eds.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 2000; p 331.
21. Kohli, R. M.; Walsh, C. T.; Burkart, M. D. Nature 2002, 418, 658
22. Naumann, T. A.; Tavassoli, A.; Benkovic, S. J. ChemBioChem 2008, 9, 194
23. Xie, W.; Ding, D.; Zi, W.; Li, G.; Ma, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2844
24. Kwon, Y. U.; Kodadek, T. Chem. Commun. 2008, 5704
25. Yoo, B.; Shin, S. B. Y.; Huang, M. L.; Kirshenbaum, K. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5528
26. Grubbs, R. H. Tetrahedron 2004, 60, 7117
27. Grubbs, R. H. Handbook of Metathesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003, and references therein.
28. Chapman, R. N.; Arora, P. S. Org. Lett. 2006, 8, 5825
29. Dimartino, G.; Wang, D.; Chapman, R. N.; Arora, P. S. Org. Lett. 2005, 7, 2389
30. Koide, K.; Finkelstein, J. M.; Ball, Z.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 398
31. Pattabiraman, V. R.; Stymiest, J. L.; Derksen, D. J.; Martin, N. I.; Vederas, J. C. Org. Lett. 2007, 9, 699
32. Illesinghe, J.; Guo, C. X.; Garland, R.; Ahmed, A.; van Lierop, B.; Elaridi, J.; Jackson, W. R.; Robinson, A. J. Chem. Commun. 2009, 295
33. Elaridi, J.; Patel, J.; Jackson, W. R.; Robinson, A. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 7538
34. Krishnamurthy, M.; Simon, K.; Orendt, A. M.; Beal, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7044
35. D'Addona, D.; Carotenuto, A.; Novellino, E.; Piccand, V.; Reubi, J. C.; Cianni, A. D.; Gori, F.; Papini, A. M.; Ginanneschi, M. J. Med. Chem. 2008, 51, 512
36. Kuhn, K. M.; Champagne, T. M.; Hong, S. H.; Wei, W. H.; Nickel, A.; Lee, C. W.; Virgil, S. C.; Grubbs, R. H.; Pederson, R. L. Org. Lett. 2010, 12, 984