A computational study of anion-modulated cation-π interactions

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 116, Issue 20, 2012, Pages 5860-5871

  Carrazana García, Jorge A ^a   Rodríguez Otero, Jesús ^a   Cabaleiro Lago, Enrique M ^a  

^a UNIVERSITY OF SANTIAGO DE COMPOSTELA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; ELECTROSTATICS; MOLECULAR ORBITALS; POLARIZATION; POSITIVE IONS;

COMPUTATIONAL STUDIES; DISPERSION CONTRIBUTION; GUANIDINIUM; GUANIDINIUM CATIONS; INTERACTION ENERGIES; LOCAL MOLECULAR ORBITAL; NON-ADDITIVE; SUPER MOLECULES; TERNARY COMPLEX; THREE-BODY INTERACTION;

NEGATIVE IONS;

EID: 84862281762     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp302271y     Document Type: Article

References (70)

1. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4120-4120.
2. Hobza, P.; Zaradnik, R. Intermolecular Complexes: The Role of van der Waals Systems in Physical Chemistry and the Biodisciplines; Elsevier: Amsterdam, 1988.
3. Riley, K. E.; Hobza, P. Wiley Interdisciplinary Reviews: Computational Molecular Science 2011, 1, 3-17.
4. Waters, M. L. Pept. Sci. 2004, 76, 435-445.
5. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303-1324.
6. Dougherty, D. A. J. Nutr. 2007, 137, 1504S-1508S.
7. Gallivan, J. P.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 9459-9464.
8. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry; VCH: Weinheim, Germany, 1995.
9. Schneider, H.-J.; Yatsimirsky, A. Principles and Methods in Supramolecular Chemistry; Wiley: Chichester, U.K., 2000.
10. Shepodd, T. J.; Petti, M. A.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6085-6087.
11. Shepodd, T. J.; Petti, M. A.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1983-1985.
12. Petti, M. A.; Shepodd, T. J.; Barrans, R. E.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6825-6840.
13. Roelens, S.; Torriti, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12443-12452.
14. Bartoli, S.; Roelens, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11908-11909.
15. Bartoli, S.; Roelens, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8307-8315.
16. Liu, T.; Gu, J.; Tan, X.-J.; Zhu, W.-L.; Luo, X.-M.; Jiang, H.-L.; Ji, R.-Y.; Chen, K.-X.; Silman, I.; Sussman, J. L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5431-5437.
17. Liu, T.; Gu, J.; Tan, X.-J.; Zhu, W.-L.; Luo, X.-M.; Jiang, H.-L.; Ji, R.-Y.; Chen, K.-X.; Silman, I.; Sussman, J. L. J. Phys. Chem. A 2001, 106, 157-164.
18. Cheng, Y.-H.; Liu, L.; Fu, Y.; Chen, R.; Li, X.-S.; Guo, Q.-X. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11215-11220.
19. Kim, D.; Hu, S.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S.; Lisy, J. M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1228-1238.
20. Soteras, I.; Orozco, M.; Luque, F. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2616-2624.
21. Tsuzuki, S. Interactions with Aromatic Rings. Intermolecular Forces and Clusters I. In Structure & Bonding; Springer: Berlin/Heidelberg, 2005; Vol. 115.
22. Carrazana-García, J. A.; Rodríguez-Otero, J. s.; Cabaleiro-Lago, E. M. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 2774-2782.
23. Frontera, A.; Quiñonero, D.; Deyá, P. M. Wiley Interdisciplinary Reviews: Computational Molecular Science 2011, 1, 440-459.
24. Quiñonero, D.; Garau, C.; Rotger, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyá, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3389-3392.
25. Schottel, B. L.; Chifotides, H. T.; Dunbar, K. R. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 68-83.
26. Berryman, O. B.; Johnson, D. W. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2009, 3143-3153.
27. Albertí, M.; Aguilar, A.; Lucas, J. M.; Pirani, F.; Coletti, C.; Re, N. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 14606-14614.
28. Garcia-Raso, A.; Albertí, F. M.; Fiol, J. J.; Lagos, Y.; Torres, M.; Molins, E.; Mata, I.; Estarellas, C.; Frontera, A.; Quiñonero, D.; et al. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2001, 5171-5180.
29. Ballester, P. Anions and π-Aromatic Systems. Do They Interact Attractively? Springer: Berlin/Heidelberg, 2008; Vol. 129.
30. Kim, D.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1250-1258.
31. Berry, B. W.; Elvekrog, M. M.; Tommos, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5308-5309.
32. Adamo, C.; Berthier, G.; Savinelli, R. Theor. Chem. Acc. 2004, 111, 176-181.
33. Singh, N. J.; Min, S. K.; Kim, D. Y.; Kim, K. S. J. Chem. Theor. Comput 2009, 5, 515-529.
34. Xu, Y.; Shen, J.; Zhu, W.; Luo, X.; Chen, K.; Jiang, H. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 5945-5949.
35. Reddy, A. S.; Zipse, H.; Sastry, G. N. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 11546-11553.
36. Cabaleiro-Lago, E. M.; Rodríguez-Otero, J.; Peña-gallego, A. J. Chem. Phys. 2011, 135, 214301-9.
37. Vijay, D.; Zipse, H.; Sastry, G. N. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 8863-8867.
38. Rao, J. S.; Zipse, H.; Sastry, G. N. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 7225-7236.
39. Atwood, J. L.; Szumna, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10646-10647.
40. Atwood, J. L.; Szumna, A. Chem. Commun. 2003, 940-941.
41. Izatt, R. M.; Pawlak, K.; Bradshaw, J. S.; Bruening, R. L. Chem. Rev. 1995, 95, 2529-2586.
42. Ngola, S. M.; Kearney, P. C.; Mecozzi, S.; Russell, K.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1192-1201.
43. Kim, D.; Lee, E. C.; Kim, K. S.; Tarakeshwar, P. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 7980-7986.
44. Albertí, M.; Aguilar, A.; Lucas, J. M.; Pirani, F. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 11964-11970.
45. Albertí, M.; Aguilar, A.; Pirani, F. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 14741-14748.
46. Frontera, A.; Quiñonero, D.; Costa, A.; Ballester, P.; Deyá, P.M. New J. Chem. 2007, 31, 556-560.
47. Duffy, E. M.; Kowalczyk, P. J.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9271-9275.
48. Mason, P. E.; Neilson, G. W.; Dempsey, C. E.; Barnes, A. C.; Cruickshank, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 4557-4561.
49. Mason, P. E.; Neilson, G. W.; Enderby, J. E.; Saboungi, M.-L.; Dempsey, C. E.; MacKerell, A. D., Jr.; Brady, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11462-11470.
50. Vondrasek, J.; Mason, P. E.; Heyda, J.; Collins, K. D.; Jungwirth, P. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 9041-9045.
51. Blanco, F.; Kelly, B.; Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. Chem. Phys. Lett. 2011, 511, 129-134.
52. Rozas, I.; Kruger, P. E. J. Chem. Theor. Comput. 2005, 1, 1055-1062.
53. Plaquevent, J.-C.; Levillain, J.; Guillen, F. d. r.; Malhiac, C.; Gaumont, A.-C. Chem. Rev. 2008, 108, 5035-5060.
54. Greaves, T. L.; Drummond, C. J. Chem. Rev. 2007, 108, 206-237.
55. Chałasiński, G.; Szczesńiak, M. M. Chem. Rev. 2000, 100, 4227-4252.
56. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566.
57. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.et al. Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
58. Cabaleiro-Lago, E. M.; Rios, M. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 2155-2163.
59. Elrod, M. J.; Saykally, R. J. Chem. Rev. 1994, 94, 1975-1997.
60. Vijay, D.; Sastry, G. N. Chem. Phys. Lett. 2010, 485, 235-242.
61. Su, P.; Li, H. J. Chem. Phys. 2009, 131, 014102-15.
62. Gordon, M. S.; Schmidt, M. W. In Theory and Applications of Computational Chemistry; Dykstra, C. E., Frenking, G., Kim, K. S., Scuseria, G. E., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2005.
63. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; et al. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363.
64. Kitaura, K.; Morokuma, K. Int. J. Quantum Chem. 1976, 10, 325-340.
65. Ziegler, T.; Rauk, A. Inorg. Chem. 1979, 18, 1755-1759.
66. Hayes, I. C.; Stone, A. J. Mol. Phys. 1984, 53, 83-105.
67. Jeziorski, B.; Moszynski, R.; Szalewicz, K. Chem. Rev. 1994, 94, 1887-1930.
68. Misquitta, A. J.; Podeszwa, R.; Jeziorski, B.; Szalewicz, K. J. Chem. Phys. 2005, 123, 214103-14.
69. Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Manby, F. R.; Schütz, M.; Celani, P.; Knizia, G.; Korona, T.; Lindh, R.; Mitrushenkov, A.; Rauhut, G.et al. Molpro version 2009.1, a package of ab initio programs, see http://www.molpro.net.
70. Coletti, C.; Re, N. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 1578-1585.