Influence of the water molecule on cation-π interaction: Ab initio second order møller-plesset perturbation theory (MP2) calculations

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 109, Issue 12, 2005, Pages 5945-5949

  Xu, Yechun ^a   Shen, Jianhua ^a   Zhu, Weiliang ^a   Luo, Xiaomin ^a   Chen, Kaixian ^a   Jiang, Hualiang ^a  

^a INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING STRENGTH; GAS PHASES; LIGANDS; THERMAL ENERGY;

CHARGE TRANSFER; COMPLEXATION; ELECTROSTATICS; HYDRATION; MOLECULAR STRUCTURE; THERMAL EFFECTS;

MOLECULAR DYNAMICS;

BENZENE; CATION; METHYLAMINE; WATER;

ANIMAL; ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRICITY; STATIC ELECTRICITY;

ANIMALS; BENZENE; CATIONS; ELECTROSTATICS; METHYLAMINES; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE; STATIC ELECTRICITY; WATER;

EID: 17144379313     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp044568w     Document Type: Article

References (50)

1. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303.
2. Gallivan, J. P.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 9459.
3. Minoux, H.; Chipot, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10366.
4. Doyle, D. A.; Morals Cabral, J.; Pfuetzner, R. A.; Kuo, A.; Gulbis, J. M.; Cohen, S. L.; Chait, B. T.; Mackinnon, R. Science 1998, 280, 69.
5. Sussman, J. L.; Harel, M.; Frolow, F.; Oefner, C.; Goldman, A.; Toker, L.; Silman, I. Science 1991, 253, 872.
6. Harel, M.; Schalk, L.; Ehret-Sabatier, L.; Bouet, F.; Goeldner, M.; Hirth, C.; Axelsen, P. H.; Silman, I.; Sussman, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 9031.
7. Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. Chem. Rev. 2000, 100, 4145.
8. Scrutton, N. S.; Raine, A. R. Biochem. J. 1996, 319, 1.
9. Meot-Ner, M.; Deakyne, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 474.
10. Dougherty, D. A.; Stauffer, D. A. Science 1990, 250, 1558.
11. Kumpf, R. A.; Dougherty, D. A. Science 1993, 261, 1708.
12. Dougherty, D. A. Science 1996, 271, 163.
13. Orner, B. P.; Salvatella, X.; Sanchez Quesada, J.; De Mendoza, J.; Giralt, E.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 117.
14. Zacharias, N.; Dougherty, D. A. Trends Pharmacol. Sci. 2002, 23, 281.
15. Gokel, G. W.; Barbour, L. J.; Ferdani, R.; Hu, J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 878.
16. Wouters, J. J. Comput. Chem. 2000, 21, 847.
17. Burykin, A.; Schutz, C. N.; Villa, J.; Warshel, A. Proteins: Struct. Funct. Genet. 2002, 47, 265.
18. Burykin, A.; Kato, M.; Warshel, A. Proteins: Struct. Funct. Genet. 2003, 52, 412.
19. Compoint, M.; Carloni, P.; Ramseyer, C.; Girardet, C. Biochim. Biophys. Acta 2004, 1661, 26.
20. Tan, X. J.; Jiang, H. L.; Zhu, W. L.; Chen, K. X.; Ji, R. Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1, 107.
21. Felder, C.; Jiang, H. L.; Zhu, W. L.; Chen, K. X.; Silman, I.; Botti, S. A.; Sussman, J. L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1326.
22. Zhu, W. L.; Tan, X. J.; Puah, C. M.; Gu, J.-D.; Jiang, H. L.; Chen, K. X.; Felder, C. E.; Silman, I.; Sussman, J. L. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9573.
23. Pullman, A.; Berthier, G.; Savinelli, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8553.
24. Cubero, E.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 315.
25. Nicholas, J. B.; Hay, B. P.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1394.
26. Donini, O.; Weaver, D. F. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1515.
27. Jiang, H. L.; Zhu, W. L.; Tan, X. J.; Gu, J. D.; Chen, J. Z.; Lin, M. W. ; Chen, K. X.; Ji, R. Y. Sci. China, Ser. B: Chem. 1998, 41, 535.
28. Liu, T.; Gu, J. D.; Tan, X. J.; Zhu, W. L.; Luo, X. M.; Jiang, H. L.; Ji, R. Y.; Chen, K. X.; Silman, I.; Sussman, J. L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5431.
29. Liu, T.; Gu, J. D.; Tan, X. J.; Zhu, W. L.; Luo, X. M.; Jiang, H. L.; Ji, R. Y.; Chen, K. X.; Silman, I.; Sussman, J. L. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 157.
30. Gallivan, J. P.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 870.
31. Raves, M. L.; Harel, M.; Pang, Y. P.; Silman, I.; Kozikowski, A. P.; Sussman, J. L. Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 57.
32. Dvir, H.; Wong, D. M.; Harel, M.; Barril, X.; Orozco, M.; Luque, F. J.; Munoz-Torrero, D.; Camps, P.; Rosenberry, T. L.; Silman, I.; Sussman, J. L. Biochemistry 2002, 41, 2970.
33. Xu, Y. C.; Shen, J. H.; Luo, X. M.; Silman, I.; Sussman, J. L.; Jiang, H. L.; Chen, K. X. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11340.
34. Kohtani, M.; Breaux, G. A.; Jarrold, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1206.
35. Rodriguez-Cruz, S. E.; Williams, E. R. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2001, 12, 250.
36. Magnuson, E. C.; Koehler, J.; Lamm, G.; Pack, G. R. Int. J. Quantum Chem. 2002, 87, 354.
37. Eriksson, M. A. L.; Morgantini, P.-Y.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 4474.
38. Chipot, C.; Maigret, B.; Pearlman, D. A.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2998.
39. Gaberscek, M.; Mavri, J. Chem. Phys. Lett. 1999, 308, 421.
40. Gao, J.; Chou, L. W.; Auerbach, A. Biophys. J. 1993, 65, 43.
41. Kearney, P. C.; Mizoue, L. S.; Kumpf, R. A.; Forman, J. E.; McCurdy, A.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9907.
42. Mavri, J.; Hadzi, D. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2001, 540, 251.
43. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
44. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.6; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
45. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361.
46. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833.
47. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
48. Tan, X. J.; Zhu, W. L.; Cui, M.; Luo, X. M.; Gu, J. D.; Silman, I.; Sussman, J. L.; Jiang, H. L.; Ji, R. Y.; Chen, K. X. Chem. Phys. Lett. 2001, 349, 113.
49. Stone, A. J.; Dullweber, A.; Hodges, M. P.; Popelier, P. L. A.; Wales, D. J. Orient 3.2 Program; University of Cambridge: Cambridge, U.K., 1995.
50. Amos, R. D. CADPAC: The Cambridge Analytical Derivatives Package; Technical Report, Issue 6; University of Cambridge: Cambridge, U.K., 1995 (a suit of quantum chemistry programs developed by R. D. Amos with contributions from Alberts, I. L.; Andrews, J. S.; Colwell, S. M.; Handy, N. C.; Jayatilaka, D.; Knowles, P. J.; Kobayashi, R.; Laidig, K. E.; Laming, G.; Lee, A. M.; Maslen, P. E.; Murray, C. W.; Rice, J. E.; Simandiras, E. D.; Stone, A. J.; Su, M. D.; Tozer, D. J.).