Explicit solvent effect on cation - π interactions: A first principle investigation

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 113, Issue 20, 2009, Pages 7225-7236

  Rao, J Srinivasa ^a   Zipse, Hendrik ^b   Sastry, G Narahari ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

^b UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; CHARGE TRANSFER; EQUATIONS OF STATE; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; ION EXCHANGE; METAL IONS; MOLECULES; SOLVATION;

AROMATIC PROTONS; ATOMS IN MOLECULES; CAGE CRITICAL POINTS; CATION BINDING; CHARGE TRANSFER ENERGY; EXPLICIT SOLVENTS; FIRST-PRINCIPLE; GOOD CORRELATIONS; HYDROGEN BONDINGS; INTERACTION ENERGIES; INTERACTION STRENGTH; TOTAL INTERACTION ENERGY; WATER MOLECULE;

POSITIVE IONS;

EID: 67650066790     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp900013e     Document Type: Article

References (69)

1. Eller, K. In Ion Chemistry; Freiser, B. S., Ed.;Kluwer: Amsterdam, 1996; pp 123 - 155; Metal Ions in Biology and Medicine; Etienne, J. C.; Khassanovc, Z.; Maymard, I.; Collery P.; Khassanova, L., Eds., Eurotext: Paris, 2002; Vol. 7and previous volumes.
2. (a) Dougherty, D. A.; Stauffer, D. A. Science 1990, 250, 1558.
3. (b) Kumpf, R. A.; Dougherty, D. A. Science 1998, 261, 1708.
4. (c) Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303.
5. (a) Gallivan, J. P.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 870.
6. (b) Gallivan, J. P.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 9459.
7. (a) Ruan, C.; Rodgers, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14600.
8. (b) Ryzhov, V.; Dunbar, R. C. J. Am. Soc. Mass. Spectrom. 2000, 11, 1037.
9. Amicangelo, J. C.; Armentrout, P. B. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11420.
10. Wouters, J. Protein Sci. 1998, 7, 2472.
11. (a) Wall, S. L. D.; Meadows, E. S.; Barbour, L. J.; Gokel, G. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 6271.
12. (b) Hu, J.; Barbour, L. J.; Gokel, G. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5121.
13. (a) Crowley, P. B.; Golovin, A. Proteins: Struct. Funct. Boinf. 2005, 59, 231.
14. (b) Chipot, C.; Maigret, B.; Pearlman, D. A.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2998.
15. (a) Suelter, C. Science 1970, 168, 789.
16. (b) McRee, D. E. Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 8.
17. (c) Hong, B. H.; Bae, S. C.; Lee, C.-W.; Jeong, S.; Kim, K. S. Science 2001, 294, 348.
18. (d) Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. Chem. Rev. 2000, 100, 4145.
19. (a) Priyakumar, U. D.; Sastry, G. N. Tet. Lett. 2003, 44, 6043.
20. (b) Priyakumar, U. D.; Punnagai, M.; Krishnamohan, G. P.; Sastry, G. N. Tetrahedron 2004, 60, 3037.
21. (c) Reddy, A. S.; Sastry, G. N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8893.
22. (d) Reddy, A. S.; Vijay, D.; Sastry, G. M.; Sastry, G. N. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 2479.
23. (e) Reddy, A. S.; Vijay, D.; Sastry, G. M.; Sastry, G. N. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 10206.
24. (f) Chelli, R.; Procacci, P. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 10204.
25. (a) Agranoff, D. D.; Krishna, S. Mol. Microbiol. 1998, 28, 403.
26. (b) Masson, E.; Schlosser, M. Org. Let. 2005, 7, 1923.
27. (c) Zhu, W.; Luo, X.; Puah, C. M.; Tan, X.; Shen, J.; Gu, J.; Chen, K.; Jiang, H. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4008.
28. (a) Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Mikami, M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10414.
29. (b) Quinonero, D.; Garau, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deya, P. M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4632.
30. (a) Biot, C.; Wintjens, R.; Rooman, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6220.
31. (b) McFail-Isom, L.; Shui, X.; Williams, L. D. Biochemistry 1998, 37, 17105.
32. (c) DeVos, A. M.; Ultsch, M.; Kosssiakoff, A. A. Science 1992, 255, 306.
33. (d) Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210.
34. (a) Munoz, J.; Sponer, J.; Hobza, P.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Phys. Chem. B. 2001, 105, 6051.
35. (b) Gu, J.; Leszczynski, J. J. Phys.Chem. A 2001, 105, 10366.
36. Pyle, A. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 679.
37. Rashkin, M. J.; Hughes, R. M.; Calloway, N. T.; Waters, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13320.
38. Rashkin, M. J.; Waters, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1860.
39. (a) Reddy, A. S.; Sastry, G. N. Proteins: Struct. Funct. Boinf. 2007, 67, 1179.
40. (b) Bindu, P. H.; Murthy, U. S.; Sastry, G. M.; Sastry, G. N. Biophys. Res. Commun. 2004, 319, 312.
41. (c) Chourasia, M.; Sastry, G. M.; Sastry, G. N. Biophys. Res. Commun. 2005, 3336, 961.
42. (d) Tatko, C.; Waters, M. L. Protein Sci. 2003, 12, 2443.
43. (e) Sunner, J.; Nishizawa, K.; Kebarle, K. J. Phys.Chem. 1961, 85, 1814.
44. (f) Deakynet, C. A.; Mautner, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 474.
45. Vijay, D.; Sastry, G. N. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10148.
46. Dougherty, D. A. Science 1993, 261, 1708.
47. Cabarcos, O. M.; Weinheimer, J. C.; Lisy, J. M. J. Chem. Phys. 199, 110, 8429.
48. Kim, D.; Lee, E. C.; Kim, K. S.; Tarakeshwar, P. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 7980.
49. Costanzo, F.; Barone, V.; Valle, R. G. D. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23016.
50. Huarte-Larranaga, F.; Aguilar, A.; Lucas, J. M.; Alberti, M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8072.
51. Mller, D. J.; Lisy, J. M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 12409.
52. Kearney, P. C.; Mzoue, L. S.; Kumpf, R. A.; Forman, J. E.; McCurdy, A.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9907.
53. Zhu, D.; Herbert, B. E.; Schlautman, M. A.; Carraway, E. R. J. EnViron. Qual. 2004, 33, 271.
54. Reddy, A. S.; Zipse, H.; Sastry, G. N. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 11546.
55. Vijay, D.; Sastry, G. N. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 582.
56. Adamo, C.; Berthier, G.; Savinelli, R. Theor. Chem. Acc. 2004, 111, 176.
57. Xu, Y.; Shen, J.; Zhu, W.; Luo, X.; Chen, K.; Jiang, H. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 5945.
58. (a) Vaden, T. D.; Lisy, M. J. Chem. Phys. 2004, 120, 721.
59. (b) Mller, D. J.; Lisy, J. M. J. Chem. Phys. 2006, 124, 184301.
60. Rodriguez-Cruz, S. E.; Jockusch, R. A.; Williams, E. R. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2001, 12, 250.
61. Boys, S. F.; Bernardi, R. Mol. Phys. 1979, 19, 553.
62. (a) Stevens, W. J.; Fink, W. H. Chem. Phys. Lett. 1987, 139, 15.
63. (b) Chen, W.; Gordon, M. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 14316.
64. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules. A Quantum Theory; Clarendon: Oxford, U.K., 1990.
65. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.1; Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
66. (a) Dang, L. X.; Feller, D. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4403.
67. (b) Fredericks, S. Y.; Jordan, K. D.; Zwier, T. S. J. Phys.Chem. 1996, 100, 7810.
68. Wahl, M. C.; Sundaralingam, M. Trends Biochem. Sci. 1997, 22 (3), 97.
69. Rao, J. S.; Dinadayalane, T. C.; Leszczynski, J.; Sastry, G. N. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12944.