A combined experimental and theoretical study of anion-π interactions in N6-and N9-decyladenine salts

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 27, 2010, Pages 5171-5180

  Garcia Raso, Angel ^a   Albertí, Francisca M ^a   Fiol, Juan J ^a   Lagos, Yolanda ^a   Torres, Marta ^a   Molins, Elies ^b   Mata, Ignasi ^b   Estarellas, Carolina ^a   Frontera, Antonio ^a   Quiñonero, David ^a   Deyà, Pere M ^a  

^a UNIVERSITAT DE LES ILLES BALEARS   (Spain)

^b INSTITUT DE CIÈNCIA DE MATERIALS DE BARCELONA ICMAB CSIC   (Spain)

Author keywords

Ab initio calculations; Molecular recognition; Noncovalent interactions; Pi interactions

Indexed keywords

EID: 77956465877     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000436     Document Type: Article

References (111)

1. E. A. Meyer, R. K. Castellano, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1210-1250.
2. G. R. Desiraju, Crystal Engineering: The Design of Organic Solids, Elsevier, Amsterdam, The Netherlands, 1989.
3. K. Biradha, CrystEngComm 2003, 5, 374-384.
4. M. J. Zaworotko, Chem. Commun. 2001, 1-9.
5. K. T. Holman, A. M. Pivovar, J. A. Swift, M. D. Ward, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 107-118.
6. C. B. Aakeröy, A. M. Beatty, B. A. Helfrich, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3240-3242.
7. C. B. Aakeröy, Acta Crystallogr., Sect. B 1997, 53, 569-586.
8. G. R. Desiraju, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 565-573.
9. L. Brammer, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 476-489.
10. D. Braga, L. Brammer, N. R. Champness, CrystEngComm 2005, 7, 1-19.
11. a) D. Braga, G. R. Desiraju, J. S. Miller, A. G. Orpen, S. L. Price, CrystEngComm 2002, 4, 500-509;
12. B. H. Hong, S. C. Bae, C.-W. Lee, S. Jeong, K. S. Kim, Science 2001, 294, 348-351;
13. N. J. Singh, H. M. Lee, I.-C. Hwang, K. S. Kim, Supramol. Chem. 2007, 19, 321-332.
14. a) A. D. Jana, S. C. Manna, G. M. Rosair, M. G. B. Drew, G. Mostafa, N. R. Chaudhuri, Cryst. Growth Des. 2007, 7, 1365-1372 and references cited therein;
15. N. J. Singh, H. M. Lee, S. B. Suh, K. S. Kim, Pure Appl. Chem. 2007, 79, 1057-1075;
16. J. Y. Lee, B. H. Hong, W. Y. Kim, S. K. Min, Y. Kim, M. V. Jouravlev, R. Bose, K. S. Kim, I.-C. Hwang, L. J. Kaufman, C. W. Wong, P. Kim, K. S. Kim, Nature 2009, 460, 498-501.
17. S. Samai, K. Biradha, CrystEngComm 2009, 11, 482-492.
18. T. S. Thakur, G. R. Desiraju, Cryst. Growth Des. 2008, 8, 4031-4044.
19. S. L. Price, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 117-126.
20. G. A. Jeffre y, An Introduction to Hydrogen Bonding, Oxford University Press, Oxford, 1997.
21. G. R. Desiraju, T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology, Oxford University Press, Oxford, 1999.
22. G. R. Desiraju, Nature 2001, 412, 397-400.
23. a) A. M. Beatty, CrystEngComm 2001, 51, 1-13;
24. C. Pak, H. M. Lee, J. C. Kim, D. Kim, K. S. Kim, Struct. Chem. 2005, 16, 187-202;
25. H. M. Lee, S. B. Suh, J. Y. Lee, P. Tarakeshwar, K. S. Kim, J. Chem. Phys. 2000, 112, 9759-9772;
26. B. H. Hong, J. Y. Lee, C.-W. Lee, J. C. Kim, S. C. Bae, K. S. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10748-10749.
27. T. Steiner, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 48-76.
28. a) C. A. Hunter, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534;
29. S. K. Burley, G. A. Petsko, Science 1985, 229, 23-28.
30. a) K. S. Kim, P. Tarakeshwar, J. Y. Lee, Chem. Rev. 2000, 100, 4145-4185;
31. E. C. Lee, D. Kim, P. Jurecka, P. Tarakeshwar, P. Hobza, K. S. Kim, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3446-3457;
32. N. J. Singh, S. K. Min, D. Y. Kim, K. S. Kim, J. Chem. Theor. Comput. 2009, 5, 515-529.
33. C. J. Janiak, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 3885-3896.
34. E. A. Meyer, R. K. Castellano, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1210-1250.
35. a) J. C. Ma, D. A. Dougherty, Chem. Rev. 1997, 97, 1303-1324;
36. D. Kim, S. Hu, P. Tarakeshwar, K. S. Kim, J. M. Lisy, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1228-1238;
37. K. S. Kim, J. Y. Lee, S. J. Lee, T.-K. Ha, D. H. Kim, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7399-7400.
38. a) M. Nishio, M. Hirota, Y. Umezawa, The C-H/π Interaction: Evidence, Nature and Consequences, Wiley-VCH, New York, 1998;
39. M. Nishio, CrystEngComm 2004, 6, 130-158.
40. a) S. K. Burley, G. A. Petsko, Science 1985, 229, 23-28;
41. K. S. Kim, P. Tarakeshwar, J. Y. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3323-3331.
42. a) D. Quiñonero, C. Garau, C. Rotger, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3389-3392;
43. I. Alkorta, I. Rozas, J. Elguero, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8593-8598;
44. M. Mascal, A. Armstrong, M. Bartberger, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6274-6276;
45. M. Mascal, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2890-2893;
46. A. Frontera, F. Saczewski, M. Gdaniec, E. Dziemidowicz-Borys, A. Kurland, P. M. Deyà, D. Quiñonero, C. Garau, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6560-6567.
47. a) G. Gil-Ramirez, E. C. Escudero-Adan, J. Benet-Buchholz, P. Ballester, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4114-4118;
48. T. J. Mooibroek, C. A. Black, P. Gamez, J. Reedijk, Cryst. Growth Des. 2008, 8, 1082-1093.
49. a) D. Kim, P. Tarakeshwar, K. S. Kim, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1250-1258;
50. D. Kim, E. C. Lee, K. S. Kim, P. Tarakeshwar, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 7980-7986;
51. D. Y. Kim, N. J. Singh, J. W. Lee, K. S. Kim, J. Chem. Theor. Comput. 2008, 4, 1162-1169;
52. D. Y. Kim, N. J. Singh, K. S. Kim, J. Chem. Theor. Comput. 2008, 4, 1401-1407.
53. P. Gamez, T. J. Mooibroek, S. J. Teat, J. Reedijk, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 435-444.
54. B. L. Schottel, H. T. Chifotides, K. R. Dunbar, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 68-83.
55. B. P. Hay, V. S. Bryantsev, Chem. Commun. 2008, 2417-2428.
56. R. J. Götz, A. Robertazzi, I. Mutikainen, U. Turpeinen, P. Gamez, J. Reedijk, Chem. Commun. 2008, 3384-3386 and references cited therein.
57. a) I. A. Guralskiy, P. V. Solntev, H. Krautscheid, K. V. Domasevitch, Chem. Commun. 2006, 4808-4810;
58. K. V. Domasevitch, P. V. Solntev, I. A. Guralskiy, H. Krautscheid, E. B. Rusanov, A. N. Chernega, J. A. K. Howard, Dalton Trans. 2007, 3893-3905.
59. a) J. Mareda, S. Matile, Chem. Eur. J. 2008, 15, 28-37;
60. V. Gorteau, G. Bollot, J. Mareda, A. Perez-Velasco, S. Matile, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14788-14789;
61. V. Gorteau, G. Bollot, J. Mareda, S. Matile, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3000-3012;
62. V. Gorteau, M. D. Julliard, S. Matile, J. Membr. Sci. 2008, 321, 37-42;
63. A. Perez-Velasco, V. Gorteau, S. Matile, Angew. Chem. 2008, 120, 935-939;
64. R. E. Dawson, A. Hennig, D. P. Weimann, D. Emeryl, V. Ravikumar, J. Montenegro, T. Takeuchil, S. Gabutti, M. Mayor, J. Mareda, C. A. Schalley, S. Matile, Nature Chem. 2010, 2, 533-538.
65. T. J. Mooibroek, P. Gamez, J. Reedijk, CrystEngComm 2008, 10, 1501-1515.
66. a) M. Egli, S. Sarkhel, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 197-205;
67. M. Egli, R. V. Gessner, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 180-184;
68. S. Sarkhel, A. Rich, M. Egli, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8998-8999.
69. J. C. Calabrese, D. B. Jordan, A. Boodhoo, S. Sariaslani, T. Vannelli, Biochemistry 2004, 43, 11403-11416.
70. M. Barceló-Oliver, C. Estarellas, A. Garcia-Raso, A. Terrón, A. Frontera, D. Quiñonero, E. Molins, P. M. Deyà, CrystEngComm 2010, 12, 362-365.
71. a) A. Garcia-Raso, F. M. Alberti, J. J. Fiol, A. Tasada, M. Barceló-Oliver, E. Molins, C. Estarellas, A. Frontera, D. Quiñonero, P. M. Deyà, Cryst. Growth Des. 2009, 9, 2363-2376;
72. A. Garcia-Raso, F. M. Alberti, J. J. Fiol, A. Tasada, M. Barceló-Oliver, E. Molins, D. Escudero, A. Frontera, D. Quiñonero, P. M. Deyà, Eur. J. Org. Chem. 2007, 35, 5821-5825;
73. A. Garcia-Raso, F. M. Alberti, J. J. Fiol, A. Tasada, M. Barceló-Oliver, E. Molins, D. Escudero, A. Frontera, D. Quiñonero, P. M. Deyà, Inorg. Chem. 2007, 46, 10724-10735.
74. F. J. Luque, M. Orozco, J. Comput. Chem. 1998, 19, 866-881.
75. a) B. Hernández, M. Orozco, F. J. Luque, J. Comput-Aided Mol. Des. 1997, 11, 153-171;
76. F. J. Luque, M. Orozco, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 683-690;
77. D. Quiñonero, A. Frontera, G. A. Suñer, J. Morey, A. Costa, P. Ballester, P. M. Deyà, Chem. Phys. Lett. 2000, 326, 247-254;
78. D. Quiñonero, A. Frontera, C. Garau, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, ChemPhysChem 2006, 7, 2487-2491;
79. C. Garau, D. Quiñonero, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, J. Phys. Chem. A 2005, 41, 9341-9345;
80. C. Garau, D. Quiñonero, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, Org. Lett. 2003, 5, 2227-2229;
81. C. Garau, D. Quiñonero, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, Chem. Phys. Lett. 2003, 370, 7-13;
82. C. Garau, A. Frontera, P. Ballester, D. Quiñonero, A. Costa, P. M. Deyà, Eur. J. Org. Chem. 2005, 179-183;
83. C. Garau, A. Frontera, D. Quiñonero, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, Recueil Res. Develop. Chem. Phys. 2004, 5, 227-255.
84. E. Scrocco, J. Tomasi, Top. Curr. Chem. 1973, 42, 95-170.
85. M. Orozco, F. J. Luque, J. Comput. Chem. 1993, 14, 587-602.
86. M. M. Francl, J. Phys. Chem. 1985, 89, 428-433.
87. R. F. W. Bader, Chem. Rev. 1991, 91, 893-928.
88. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules - A Quantum Theory, Oxford, University Press, Oxford, 1990.
89. a) S. J. Grabowski, A. Pfitzner, M. Zabel, A. T. Dubis, M. Palusiak, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 1831-1837;
90. A. Vila, R. A. Mosquera, THEOCHEM 2001, 546, 63-72;
91. D. Chopra, T. S. Cameron, J. D. Ferrara, T. N. Guru Row, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10465-10477.
92. a) G. B. Elion, E. Burgi, G. H. Hitchings, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 411-414;
93. M. Sutherland, B. E. Christensen, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2251-2252.
94. S.-H. Lu, S. Selvi, J.-M. Fang, J. Org. Chem. 2007, 72, 117-122. Cited in this reference, but no experimental data was found.
95. See, for example, B. E. Hingerty, J. R. Einstein, C. H. Wei, Acta Crystallogr, Sect. B 1981, 37, 140-147.
96. See, for example: B. Lippert, Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 487-516.
97. See, for example: a) J. J. Fiol, A. Garcia-Raso, F. M. Albertí, A. Tasada, M. Barceló-Oliver, A. Terrón, M. J. Prieto, V. Moreno, E. Molins, Polyhedron 2008, 27, 2851-2858;
98. T. P. Balasubramanian, P. T. Muthiah, Ananthasaravanan, S. K. Mazumdar, J. Inorg. Biochem. 1996, 63, 175-181.
99. Y.-J. Cheng, Z.-M. Wang, C.-S. Liao, C.-H. Yan, New J. Chem. 2002, 26, 1360-1364.
100. L. M. Cunane, M. R. Taylor, Acta Crystallogr, Sect. B 1993, 49, 524-530.
101. I. Alkorta, F. Blanco, P. M. Deyà, J. Elguero, C. Estarellas, A. Frontera, D. Quiñonero, Theor. Chem. Acc. 2010, 126, 1-14.
102. a) S. R. Choudhury, P. Gamez, A. Robertazzi, C.-Y. Chen, H. M. Lee, S. Mukhopadhyay, Cryst. Growth Des. 2008, 8, 3773-3784;
103. S. R. Choudhury, B. Dey, S. Das, P. Gamez, A. Robertazzi, C.-Y. Chen, H. M. Lee, S. Mukhopadhyay, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 1623-1627.
104. M. Salas, B. Gordillo, F. J. González, Arkivoc 2003, 11, 72-88.
105. MIPp was computed using the MOPETE computer program: F. J. Luque, M. Orozco, Universitat de Barcelona, Barcelona, 1998.
106. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
107. N. Walker, D. Stuart, Acta Crystallogr., Sect. A 1983, 39, 158-166.
108. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838.
109. G. M. Sheldrick, SHELXS86, Program for the Solution of Crystal Structures, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1986.
110. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122.
111. G. M. Sheldrick, SHELXL97, Program for Crystal Structure Analysis (Release 97-2), University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.