Development of Selective Estrogen Receptor Modulator (SERM)-Like Activity Through an Indirect Mechanism of Estrogen Receptor Antagonism: Defining the Binding Mode of 7-Oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene Scaffold Core Ligands

ChemMedChem

Volumn 7, Issue 6, 2012, Pages 1094-1100

  Zheng, Yangfan ^a   Zhu, Manghong ^a   Srinivasan, Sathish ^c   Nwachukwu, Jerome C ^c   Cavett, Valerie ^c   Min, Jian ^a   Carlson, Kathryn E ^b   Wang, Pengcheng ^a   Dong, Chune ^a   Katzenellenbogen, John A ^b   Nettles, Kendall W ^c   Zhou, Hai Bing ^a  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

^c SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

Cycloadditions; Estrogen; Estrogen receptors; Hormones; Steroids

Indexed keywords

5,6 BIS( 4 HYDROXYPHENYL) 7 OXABICYCLO[2.2.1]HEPT 5 ENE 2 SULFONIC ACID 2 CHLOROPHENYL ESTER; 7 OXABICYCLO[2.2.1]HEPT 5 ENE; AFIMOXIFENE; BICYCLO COMPOUND; EPITOPE; ESTRADIOL; ESTROGEN RECEPTOR; ESTROGEN RECEPTOR ALPHA; FULVESTRANT; HEPTANE DERIVATIVE; LIGAND; NUCLEAR RECEPTOR COACTIVATOR; PHENYL GROUP; SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR MODULATOR; SULFONIC ACID DERIVATIVE; TAMOXIFEN; UNCLASSIFIED DRUG;

ALLOSTERISM; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; BINDING AFFINITY; CANCER CELL; CELL ASSAY; CONTROLLED STUDY; DRUG ANTAGONISM; DRUG CONFORMATION; DRUG DISPOSITION; DRUG MECHANISM; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; HUMAN CELL; LIGAND BINDING; PRIORITY JOURNAL; SUBSTITUTION REACTION;

BINDING SITES; COMPUTER SIMULATION; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYCLOHEPTANES; HEP G2 CELLS; HUMANS; LIGANDS; PROTEIN STRUCTURE, TERTIARY; RECEPTORS, ESTROGEN; SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TRANSCRIPTION, GENETIC; TRANSFECTION;

EID: 84861559154     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201200048     Document Type: Article

References (44)

1. Y. Endo, T. Yoshimi, K. Ohta, T. Suzuki, S. Ohta, J. Med. Chem. 2005, 48, 3941-3944.
2. J. A. Gustafsson, Trends Pharmacol. Sci. 2003, 24, 479-485.
3. G. G. Kuiper, E. Enmark, M. Pelto-Huikko, S. Nilsson, J. A. Gustafsson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 5925-5930.
4. K. Pettersson, J. A. Gustafsson, Annu. Rev. Physiol. 2001, 63, 165-192.
5. M. DeAngelis, F. Stossi, K. A. Carlson, B. S. Katzenellenbogen, J. A. Katzenellenbogen, J. Med. Chem. 2005, 48, 1132-1144.
6. C. Gruber, D. Gruber, Curr. Opin. Investig. Drugs 2004, 5, 1086-1093.
7. V. C. Jordan, J. Med. Chem. 2003, 46, 883-908.
8. F. Minutolo, S. Bertini, C. Granchi, T. Marchitiello, G. Prota, S. Rapposelli, T. Tuccinardi, A. Martinelli, J. R. Gunther, K. E. Carlson, J. A. Katzenellenbogen, M. Macchia, J. Med. Chem. 2009, 52, 858-867.
9. F. Minutolo, M. Macchia, B. S. Katzenellenbogen, J. A. Katzenellenbogen, Med. Res. Rev. 2011, 31, 364-442.
10. A. D. Palkowitz, A. L. Glasebrook, K. J. Thrasher, K. L. Hauser, L. L. Short, D. L. Phillips, B. S. Muehl, M. Sato, P. K. Shetler, G. J. Cullinan, T. R. Pell, H. U. Bryant, J. Med. Chem. 1997, 40, 1407-1416.
11. H.-B. Zhou, K. E. Carlson, F. Stossi, B. S. Katzenellenbogen, J. A. Katzenellenbogen, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 108-110.
12. A. M. Brzozowski, A. C. W. Pike, Z. Dauter, R. E. Hubbard, T. Bonn, O. Engstrom, L. Ohman, G. L. Greene, J.-A. Gustafsson, M. Carlquist, Nature 1997, 389, 753-758.
13. K. W. Nettles, J. B. Bruning, G. Gil, E. E. O'Neill, J. Nowak, Y. Guo, Y. Kim, E. R. DeSombre, R. Dilis, R. N. Hanson, A. Joachimiak, G. L. Greene, EMBO Rep. 2007, 8, 563-568.
14. H. B. Zhou, J. S. Comninos, F. Stossi, B. S. Katzenellenbogen, J. A. Katzenellenbogen, J. Med. Chem. 2005, 48, 7261-7274.
15. Y. L. Wu, X. J. Yang, Z. Ren, D. P. McDonnell, J. D. Norris, T. M. Willson, G. L. Greene, Mol. Cell 2005, 18, 413-424.
16. A. C. W. Pike, A. M. Brzozowski, R. E. Hubbard, T. Bonn, A. G. Thorsell, O. Engstrom, J. Ljunggren, J. K. Gustafsson, M. Carlquist, EMBO J. 1999, 18, 4608-4618.
17. R. W. Hsieh, S. S. Rajan, S. K. Sharma, Y. Guo, E. R. DeSombre, M. Mrksich, G. L. Greene, J. Biol. Chem. 2006, 281, 17909-17919.
18. A. Nguyen, S. Top, P. Pigeon, A. Vessières, E. A. Hillard, M.-A. Plamont, M. Huché, C. Rigamonti, G. Jaouen, Chem. Eur. J. 2009, 15, 684-696.
19. D. Plazuk, A. Vessie'res, E. A. Hillard, O. Buriez, E. Labbe', P. Pigeon, M. A. Plamont, C. Amatore, J. Zakrzewski, G. Jaouen, J. Med. Chem. 2009, 52, 4964-4967.
20. S. Top, A. Vessieres, G. Leclercq, J. Quivy, J. Tang, J. Vaissermann, M. Huche, G. Jaouen, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5223-5236.
21. G. Gasser, I. Ott, N. Metzler-Nolte, J. Med. Chem. 2011, 54, 3-25.
22. Y. Endo, T. Iijima, Y. Yamakoshi, H. Fukasawa, C. Miyaura, M. Inada, A. Kubo, A. Itai, Chem. Biol. 2001, 8, 341-355.
23. J. F. Valliant, P. Schaffer, K. A. Stephenson, J. F. Britten, J. Org. Chem. 2002, 67, 383-387.
24. M. L. Beer, J. Lemon, J. F. Valliant, J. Med. Chem. 2010, 53, 8012-8020.
25. P. W. Causey, T. R. Besanger, J. F. Valliant, J. Med. Chem. 2008, 51, 2833-2844.
26. R. S. Muthyala, S. B. Sheng, K. E. Carlson, B. S. Katzenellenbogen, J. A. Katzenellenbogen, J. Med. Chem. 2003, 46, 1589-1602.
27. K. J. Kieser, D. W. Kim, K. E. Carlson, B. S. Katzenellenbogen, J. A. Katzenellenbogen, J. Med. Chem. 2010, 53, 3320-3329.
28. L. G. Hamann, J. H. Meyer, D. A. Ruppar, K. B. Marschke, F. J. Lopez, E. A. Allegretto, D. S. Karanewsky, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1463-1466.
29. E. S. Mull, V. J. Sattigeri, A. L. Rodriguez, J. A. Katzenellenbogen, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1381-1398.
30. C. Ramesh, B. Bryant, T. Nayak, C. M. Revankar, T. Anderson, K. E. Carlson, J. A. Katzenellenbogen, L. A. Sklar, J. P. Norenberg, E. R. Prossnitz, J. B. Arterburn, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14476-14477.
31. K. W. Nettles, J. B. Bruning, G. Gil, J. Nowak, S. K. Sharma, J. B. Hahm, K. Kulp, R. B. Hochberg, H. Zhou, J. A. Katzenellenbogen, B. S. Katzenellenbogen, Y. Kim, A. Joachmiak, G. L. Greene, Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 241-247.
32. A. K. Shiau, D. Barstad, J. T. Radek, M. J. Meyers, K. W. Nettles, B. S. Katzenellenbogen, J. A. Katzenellenbogen, D. A. Agard, G. L. Greene, Nat. Struct. Biol. 2002, 9, 359-364.
33. H. B. Zhou, S. B. Sheng, D. R. Compton, Y. Kim, A. Joachimiak, S. Sharma, K. E. Carlson, B. S. Katzenellenbogen, K. W. Nettles, G. L. Greene, J. A. Katzenellenbogen, J. Med. Chem. 2007, 50, 399-403.
34. H.-B. Zhou, K. W. Nettles, J. B. Bruning, Y. Kim, A. Joachimiak, S. Sharma, K. E. Carlson, F. Stossi, B. S. Katzenellenbogen, G. L. Greene, Chem. Biol. 2007, 14, 659-669.
35. A. K. Shiau, D. Barstad, P. M. Loria, L. Cheng, P. J. Kushner, D. A. Agard, G. L. Greene, Cell 1998, 95, 927-937.
36. S. J. Liu, B. Zhou, H. Y. Yang, Y. T. He, Z. X. Jiang, S. Kumar, L. Wu, Z. Y. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8251-8260.
37. T. Pirali, S. Busacca, L. Beltrami, D. Imovilli, F. Pagliai, G. Miglio, A. Massarotti, L. Verotta, G. C. Tron, G. Sorba, A. A. Genazzani, J. Med. Chem. 2006, 49, 5372-5376.
38. A. Zarghi, P. N. P. Rao, E. E. Knaus, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 1056-1061.
39. D. S. Mortensen, A. L. Rodriguez, K. E. Carlson, J. Sun, B. S. Katzenellenbogen, J. A. Katzenellenbogen, J. Med. Chem. 2001, 44, 3838-3848.
40. J. A. Katzenellenbogen, H. J. Johnson, H. N. Myers, Biochemistry 1973, 12, 4085-4092.
41. K. E. Carlson, I. Choi, A. Gee, B. S. Katzenellenbogen, J. A. Katzenellenbogen, Biochemistry 1997, 36, 14897-14905.
42. J. C. Gould, L. S. Leonard, S. C. Maness, B. L. Wagner, K. Conner, T. Zacharewski, S. Safe, D. P. McDonnell, K. W. Gaido, Mol. Cell. Endocrinol. 1998, 142, 203-214.
43. E. M. McInerney, M. J. Tsai, B. W. O'Malley, B. S. Katzenellenbogen, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 10069-10073.
44. J. A. Katzenellenbogen, J. Med. Chem. 2011, 54, 5271-5282.