Synthesis, structures, and transfer hydrogenation catalysis of bifunctional iridium complexes bearing a C-N chelate oxime ligand

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 3, 2012, Pages 504-511

  Watanabe, Megumi ^a   Kashiwame, Yohei ^a   Kuwata, Shigeki ^a   Ikariya, Takao ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

Cooperative effects; Homogeneous catalysis; Hydride ligands; Hydrogen bonds; Iridium

Indexed keywords

CATALYSIS; CHELATION; DICHLOROMETHANE; HYDROGEN BONDS; HYDROGENATION; IRIDIUM COMPOUNDS; KETONES; ORGANOMETALLICS; SODIUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

2-PROPANOL; BI-FUNCTIONAL; CO-OPERATIVE EFFECTS; HOMOGENEOUS CATALYSIS; HYDRIDE LIGANDS; HYDROGENATION CATALYSIS; IRIDIUM COMPLEX; METAL LIGANDS; OXIME COMPLEXES; TRANSFER HYDROGENATIONS;

LIGANDS;

EID: 84856049689     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201100800     Document Type: Article

References (70)

1. T. Ikariya, A. J. Blacker, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1300-1308.
2. J. S. M. Samec, J.-E. Bäckvall, P. G. Andersson, P. Brandt, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 237-248.
3. T. Ikariya, K. Murata, R. Noyori, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 393-406.
4. M. C. Warner, C. P. Casey, J.-E. Bäckvall, Top. Organomet. Chem. 2011, 37, 85-125.
5. B. L. Conley, M. K. Pennington-Boggio, E. Boz, T. J. Williams, Chem. Rev. 2010, 110, 2294-2312.
6. T. Ikariya, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2011, 84, 1-16.
7. M. Ito, T. Ootsuka, R. Watari, A. Shiibashi, A. Himizu, T. Ikariya, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4240-4242.
8. M. Ito, A. Shiibashi, T. Ikariya, Chem. Commun. 2011, 47, 2134-2136.
9. S. Arita, T. Koike, Y. Kayaki, T. Ikariya, Angew. Chem. 2008, 120, 2481-2483;
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2447-2449.
11. S. Arita, T. Koike, Y. Kayaki, T. Ikariya, Organometallics 2008, 27, 2795-2802.
12. S. Arita, T. Koike, Y. Kayaki, T. Ikariya, Chem. Asian J. 2008, 3, 1479-1485.
13. J.-B. Sortais, V. Ritleng, A. Voelklin, A. Holuigue, H. Small, L. Barloy, C. Sirlin, G. K. M. Verzijl, J. A. F. Boogers, A. H. M. de Vries, J. G. de Vries, M. Pfeffer, Org. Lett. 2005, 7, 1247-1250.
14. J.-B. Sortais, N. Pannetier, A. Holuigue, L. Barloy, C. Sirlin, M. Pfeffer, N. Kyritsakas, Organometallics 2007, 26, 1856-1867.
15. J.-B. Sortais, N. Pannetier, N. Clément, L. Barloy, C. Sirlin, M. Pfeffer, N. Kyritsakas, Organometallics 2007, 26, 1868-1874.
16. K. Araki, S. Kuwata, T. Ikariya, Organometallics 2008, 27, 2176-2178.
17. Y. Kashiwame, S. Kuwata, T. Ikariya, Chem. Eur. J. 2010, 16, 766-770.
18. W. Bauer, M. Prem, K. Polborn, K. Sünkel, W. Steglich, W. Beck, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 485-493.
19. D. L. Davies, O. Al-Duaij, J. Fawcett, M. Giardiello, S. T. Hilton, D. R. Russell, Dalton Trans. 2003, 4132-4138.
20. C. Scheeren, F. Maasarani, A. Hijazi, J.-P. Djukic, M. Pfeffer, S. D. Zari′c, X.-F. Le Goff, L. Ricard, Organometallics 2007, 26, 3336-3345.
21. L. Li, W. W. Brennessel, W. D. Jones, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12414-12419.
22. Y. Boutadla, O. Al-Duaij, D. L. Davies, G. A. Griffith, K. Singh, Organometallics 2009, 28, 433-440.
23. J.-P. Djukic, J.-B. Sortais, L. Barloy, M. Pfeffer, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 817-853.
24. J. F. Hull, D. Balcells, J. D. Blakemore, C. D. Incarvito, O. Eisenstein, G. W. Brudvig, R. H. Crabtree, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8730-8731.
25. Y. Boutadla, D. L. Davies, R. C. Jones, K. Singh, Chem. Eur. J. 2011, 17, 3438-3448.
26. E. F. Flegeau, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, A. Jutand, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10161-10170.
27. L. Bernet, R. Lalrempuia, W. Ghattas, H. Mueller-Bunz, L. Vigara, A. Llobet, M. Albrecht, Chem. Commun. 2011, 47, 8058-8060.
28. S. Kuwata, T. Ikariya, Chem. Eur. J. 2011, 17, 3542-3556.
29. Y. Kashiwame, M. Watanabe, K. Araki, S. Kuwata, T. Ikariya, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2011, 84, 251-258.
30. M. Watanabe, Y. Kashiwame, S. Kuwata, T. Ikariya, Chem. Lett. 2010, 39, 758-759.
31. H. Onoue, K. Minami, K. Nakagawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 3480-3485.
32. H. Onoue, I. Moritani, J. Organomet. Chem. 1972, 44, 189-195.
33. M. Nonoyama, J. Organomet. Chem. 1975, 92, 89-95.
34. A. J. Nielson, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 205-211.
35. A. D. Ryabov, G. M. Kazankov, A. K. Yatsimirsky, L. G. Kuz'mina, O. Yu. Burtseva, N. V. Dvortsova, V. A. Polyakov, Inorg. Chem. 1992, 31, 3083-3090.
36. H. Werner, A. Höhn, M. Dziallas, T. Dirnberger, Dalton Trans. 2006, 2597-2606.
37. A. S. Tsai, M. Brasse, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Org. Lett. 2011, 13, 540-542.
38. X. Zhang, D. Chen, M. Zhao, J. Zhao, A. Jia, X. Li, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 719-723.
39. V. Yu. Kukushkin, D. Tudela, A. J. L. Pombeiro, Coord. Chem. Rev. 1996, 156, 333-362.
40. U. Kölle, E. Raabe, C. Krüger, F. P. Rotzinger, Chem. Ber. 1987, 120, 979-985.
41. E. Steckhan, S. Herrmann, R. Ruppert, E. Dietz, M. Frede, E. Spika, Organometallics 1991, 10, 1568-1577.
42. H. Werner, T. Daniel, W. Knaup, O. Nürnberg, J. Organomet. Chem. 1993, 462, 309-318.
43. T. Daniel, W. Knaup, M. Dziallas, H. Werner, Chem. Ber. 1993, 126, 1981-1993.
44. R. Lampeka, R. Bergs, R. Krämer, K. Polborn, W. Beck, Z. Naturforsch. B 1994, 49, 225-232.
45. R. Bergs, R. Lampeka, C. Robl, W. Beck, Z. Naturforsch. B 1994, 49, 483-488.
46. R. Lampeka, R. Bergs, R. Fernández de Bobadilla, K. Polborn, S. Mihan, W. Beck, J. Organomet. Chem. 1995, 491, 203-214.
47. P. Kumar, A. K. Singh, S. Sharma, D. S. Pandey, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3643-3652.
48. M. E. Keeney, K. Osseo-Asare, K. A. Woode, Coord. Chem. Rev. 1984, 59, 141-201.
49. A. G. Smith, P. A. Tasker, D. J. White, Coord. Chem. Rev. 2003, 241, 61-85.
50. C. J. Milios, T. C. Stamatatos, S. P. Perlepes, Polyhedron 2006, 25, 134-194.
51. J. C. M. Ritter, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6826-6827.
52. H. Amouri, C. Guyard-Duhayon, J. Vaissermann, M. N. Rager, Inorg. Chem. 2002, 41, 1397-1403.
53. P. Chaudhuri, Coord. Chem. Rev. 2003, 243, 143-190.
54. T. C. Stamatatos, G. Christou, Inorg. Chem. 2009, 48, 3308-3322.
55. M. Prinz, K. Kuepper, C. Taubitz, M. Raekers, S. Khanra, B. Biswas, T. Weyhermüller, M. Uhlarz, J. Wosnitza, J. Schnack, A. V. Postnikov, C. Schröder, S. J. George, M. Neumann, P. Chaudhuri, Inorg. Chem. 2010, 49, 2093-2102.
56. B. Cordero, O. Roubeau, S. J. Teat, A. Escuer, Dalton Trans. 2011, 40, 7127-7129.
57. M. Langenbahn, H. Stoeckli-Evans, G. Süss-Fink, J. Organomet. Chem. 1990, 397, 347-358.
58. J. S.-Y. Wong, W.-T. Wong, New J. Chem. 2002, 26, 94-104.
59. J. A. Cabeza, I. del Río, V. Riera, M. Suárez, C. Úlvarez-Rúa, S. García-Granda, S. H. Chuang, J. R. Hwu, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 4159-4165.
60. J. S.-Y. Wong, Y.-J. Gu, L. Szeto, W.-T. Wong, CrystEngComm 2008, 10, 29-33.
61. D. A. Alonso, C. Nájera, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2891-2902.
62. D. Yang, H. Fu, Chem. Eur. J. 2010, 16, 2366-2370.
63. S. Mukherjee, B. A. Patel, S. Bhaduri, Organometallics 2009, 28, 3074-3078.
64. G. Erker, Dalton Trans. 2011, 40, 7475-7483.
65. N. Jain, A. Kumar, S. M. S. Chauhan, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2599-2602.
66. C. White, A. Yates, P. M. Maitlis, Inorg. Synth. 1992, 29, 228-234.
67. CrystalStructure 3.8, Rigaku/MSC, The Woodlands TX, USA, 2000-2006.
68. A. Altomare, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, M. Burla, G. Polidori, M. Camalli, J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435.
69. P. T. Beurskens, G. Admiraal, H. Behm, G. Beurskens, J. M. M. Smits, C. Smykalla, Z. Kristallogr. (Suppl. 4) 1991, 99.
70. H. D. Flack, Acta Crystallogr., Sect. A 1983, 39, 876.