A computational experiment to study hydrogenations of various unsaturated compounds catalyzed by a rationally designed metal-free catalyst

Dalton Transactions

Volumn 41, Issue 15, 2012, Pages 4674-4684

  Zhao, Lili ^a   Lu, Gang ^a   Huang, Fang ^a   Wang, Zhi Xiang ^a  

^a UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE SITE; CATALYTIC EFFECTS; COMPUTATIONAL EXPERIMENT; CONCERTED MECHANISM; HIGH REACTIVITY; HYDRIDE TRANSFERS; KINETICS AND THERMODYNAMICS; LEWIS ACID AND BASE; SILYL ENOL ETHERS; TRANSFER PROCESS;

CARBON DIOXIDE; CATALYSTS; ETHERS; ETHYLENE; KETONES; METAL COMPLEXES; METALS; NITROGEN COMPOUNDS; ORGANIC COMPOUNDS; ORGANIC SOLVENTS; THERMODYNAMICS; TRANSITION METAL COMPOUNDS;

HYDROGENATION;

EID: 84861427722     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt12152b     Document Type: Article

References (119)

1. J. G. de Vries and C. J. Elsevier, Handbook of Homogeneous Hydrogenation, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2007
2. R. H. Morris Chem. Soc. Rev. 2009 38 2282
3. C. Bolm J. Legros J. Le Paih L. Zani Chem. Rev. 2004 104 6217
4. G. Bauer K. A. Kirchner Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5798
5. G. H. Spikes J. C. Fettinger P. P. Power J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12232
6. P. P. Power Nature 2010 463 171
7. G. C. Welch R. R. S. Juan J. D. Masuda D. W. Stephan Science 2006 314 1124
8. G. D. Frey V. Lavallo B. Donnadieu W. W. Schoeller G. Bertrand Science 2007 316 439
9. P. A. Chase G. C. Welch T. Jurca D. W. Stephan Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8050
10. D. W. Stephan Org. Biomol. Chem. 2008 6 1535
11. D. W. Stephan Dalton Trans. 2009 3129
12. A. L. Kenward W. E. Piers Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 38
13. D. W. Stephan G. Erker Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 46
14. P. Spies G. Erker G. Kehr K. Bergander R. Fröehlich S. Grimme D. W. Stephan Chem. Commun. 2007 5072
15. G. C. Welch L. Cabrera P. A. Chase E. Hollink J. D. Masuda P. R. Wei D. W. Stephan Dalton Trans. 2007 3407
16. G. C. Welch D. W. Stephan J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1880
17. S. J. Geier T. M. Gilbert D. W. Stephan J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12632
18. M. A. Dureen D. W. Stephan J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8396
19. C. F. Jiang O. Blacque H. Berke Organometallics 2009 28 5233
20. C. M. Mömming S. Frömel G. Kehr R. Fröhlich S. Grimme G. Erker J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12280
21. A. Ramos A. J. Lough D. W. Stephan Chem. Commun. 2009 1118
22. P. Spies G. Kehr K. Bergander B. Wibbeling R. Fröhlich G. Erker Dalton Trans. 2009 1534
23. M. Ullrich A. J. Lough D. W. Stephan J. Am. Chem. Soc. 2009 131 52
24. G. C. Welch R. Prieto M. A. Dureen A. J. Lough O. A. Labeodan T. Höltrichter-Rössmann D. W. Stephan Dalton Trans. 2009 1559
25. C. M. Mömming G. Kehr B. Wibbeling R. Fröhlich B. Schirmer S. Grimme G. Erker Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2414
26. A. M. Chapman M. F. Haddow J. P. H. Orton D. F. Wass Dalton Trans. 2010 39 6184
27. F. Lavigne E. Maerten G. Alcaraz N. Saffon-Merceron C. Acosta-Silva V. Branchadell A. Baceiredo J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8864
28. K. V. Axenov C. M. Momming G. Kehr R. Frohlich G. Erker Chem.-Eur. J. 2010 16 14069
29. B. Birkmann T. Voss S. J. Geier M. Ullrich G. Kehr G. Erker D. W. Stephan Organometallics 2010 29 5310
30. S. J. Geier T. M. Gilbert D. W. Stephan Inorg. Chem. 2011 50 336
31. A. Stute G. Kehr R. Fröhlich G. Erker Chem. Commun. 2011 47 4288
32. C. Rosorius G. Kehr R. Fröhlich S. Grimme G. Erker Organometallics 2011 30 4211
33. V. Sumerin F. Schulz M. Nieger M. Leskelä T. Repo B. Rieger Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6001
34. S. J. Geier A. L. Gille T. M. Gilbert D. W. Stephan Inorg. Chem. 2009 48 10466
35. S. J. Geier D. W. Stephan J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3476
36. V. Sumerin F. Schulz M. Nieger M. Atsumi C. Wang M. Leskelä P. Pyykkö T. Repo B. Rieger J. Organomet. Chem. 2009 694 2654
37. F. Schulz V. Sumerin M. Leskela T. Repo B. Rieger Dalton Trans. 2010 39 1920
38. C. F. Jiang O. Blacque H. Berke Organometallics 2010 29 125
39. T. Voss C. Chen G. Kehr E. Nauha G. Erker D. W. Stephan Chem.-Eur. J. 2010 16 3005
40. J. D. Webb V. S. Laberge S. J. Geier D. W. Stephan C. M. Crudden Chem.-Eur. J. 2010 16 4895
41. M. A. Dureen C. C. Brown D. W. Stephan Organometallics 2010 29 6594
42. F. Schulz V. Sumerin M. Leskela T. Repo B. Rieger Dalton Trans. 2010 39 1920
43. C. F. Jiang O. Blacque T. Fox H. Berke Dalton Trans. 2011 40 1091
44. C. F. Jiang O. Blacque T. Fox H. Berke Organometallics 2011 30 2117
45. P. A. Chase D. W. Stephan Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7433
46. D. Holschumacher T. Bannenberg C. G. Hrib P. G. Jones M. Tamm Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7428
47. P. A. Chase A. L. Gille T. M. Gilbert D. W. Stephan Dalton Trans. 2009 7179
48. D. Holschumacher C. Taouss T. Bannenberg C. G. Hrib C. G. Daniliuc P. G. Jones M. Tamm Dalton Trans. 2009 6927
49. P. A. Chase T. Jurca D. W. Stephan Chem. Commun. 2008 1701
50. P. Spies S. Schwendemann S. Lange G. Kehr R. Fröhlich G. Erker Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7543
51. C. Jiang O. Blacque H. Berke Chem. Commun. 2009 5518
52. D. J. Chen J. Klankermayer Chem. Commun. 2008 2130
53. V. Sumerin F. Schulz M. Atsumi C. Wang M. Nieger M. Leskelä T. Repo P. Pyykkö B. Rieger J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14117
54. H. D. Wang R. Frohlich G. Kehr G. Erker Chem. Commun. 2008 5966
55. K. V. Axenov G. Kehr R. Fröhlich G. Erker Organometallics 2009 28 5148
56. K. V. Axenov G. Kehr R. Fröhlich G. Erker J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3454
57. A. E. Ashley A. L. Thompson D. O'Hare Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9839
58. G. Menard D. W. Stephan J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1796
59. C. M. Mömming G. Kehr B. Wibbeling R. Frohlich B. Schirmer S. Grimme G. Erker Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2414
60. G. ErÖs H. Mehdi I. Pápai T. A. Rokob P. Király G. Tárkányi T. Soós Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6559
61. S. Senger L. Radom J. Phys. Chem. A 2000 104 7375
62. B. Chan L. Radom Aust. J. Chem. 2004 57 659
63. S. Senger L. Radom J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2613
64. B. Chan L. Radom J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2443
65. B. Chan L. Radom J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5322
66. B. Chan L. Radom J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9790
67. T. A. Rokob A. Hamza A. Stirling T. Soós I. Pápai Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2435
68. Y. Guo S. H. Li Inorg. Chem. 2008 47 6212
69. A. Hamza A. Stirling T. A. Rokob I. Pápai Int. J. Quantum Chem. 2009 109 2416
70. J. Nyhlén T. Privalov Eur. J. Inorg. Chem. 2009 2759
71. T. A. Rokob A. Hamza I. Pápai J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10701
72. H. W. Kim Y. M. Rhee Chem.-Eur. J. 2009 15 13348
73. R. Rajeev R. B. Sunoj Chem.-Eur. J. 2009 15 12846
74. S. Gao W. Wu Y. Mo J. Phys. Chem. A 2009 113 8108
75. S. Grimme H. Kruse L. Goerigk G. Erker Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1402
76. H. Li L. Zhao G. Lu Y. Mo Z. X. Wang Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 5268
77. T. A. Rokob A. Hamza A. Stirling I. Pápai J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2029
78. T. Privalov Dalton Trans. 2009 1321
79. T. Privalov Eur. J. Inorg. Chem. 2009 2229
80. T. Privalov Chem.-Eur. J. 2009 15 1825
81. Z. X. Wang G. Lu H. X. Li L. L. Zhao Chin. Sci. Bull. 2009 55 239
82. G. Lu H. X. Li L. L. Zhao F. Huang Z. X. Wang Inorg. Chem. 2010 49 295
83. G. Lu L. L. Zhao H. X. Li F. Huang Z. X. Wang Eur. J. Inorg. Chem. 2010 2254
84. L. Zhao H. Li G. Lu Z.-X. Wang Dalton Trans. 2010 39 4038
85. L. L. Zhao H. X. Li G. Lu F. Huang C. G. Zhang Z. X. Wang Dalton Trans. 2011 40 1929
86. H. Li L. Zhao G. Lu Z.-X. Wang Dalton Trans. 2010 39 5519
87. G. Lu H. X. Li L. L. Zhao F. Huang Z. X. Wang Chem.-Eur. J. 2011 17 2038
88. E. Theuergarten D. Schluns J. Grunenberg C. G. Daniliuc P. G. Jones M. Tamm Chem. Commun. 2010 46 8561
89. C. Appelt H. Westenberg F. Bertini A. W. Ehlers J. C. Slootweg K. Lammertsma W. Uhl Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3925
90. F. Bertini V. Lyaskovskyy B. J. J. Timmer F. J. J. de Kanter M. Lutz A. W. Ehlers J. C. Slootweg K. Lammertsma J. Am. Chem. Soc. 2011 134 201
91. Y. Zhao N. E. Schultz D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput. 2006 2 364
92. Y. Zhao D. G. Truhlar Acc. Chem. Res. 2008 41 157
93. J. L. Jiang Y. B. Wu Z. X. Wang C. Wu J. Chem. Theory Comput. 2010 6 1199
94. F. Huang G. Lu L. L. Zhao H. X. Li Z. X. Wang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12388
95. E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed and J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales, F. Weinhold, NBO. 5.0, Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, Wisconsin, 2001
96. B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 106 3032
97. B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 106 5151
98. J. Tomasi B. Mennucci E. Cances THEOCHEM 1999 464 211
99. A. K. Rappe C. J. Casewit K. S. Colwell W. A. Goddard W. M. Skiff J. Am. Chem. Soc. 1992 114 10024
100. V. Verdolino R. Cammi B. H. Munk H. B. Schlegel J. Phys. Chem. B 2008 112 16860
101. C. Barrientos J. A. Sordo Theor. Chem. Acc. 2007 118 733
102. M. Strajbl Y. Y. Sham J. Villà Z. T. Chu A. Warshel J. Phys. Chem. B 2000 104 4578
103. Z.-X. Yu K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13825
104. Y. Chen S. Ye L. Jiao Y. Liang D. K. Sinha-Mahapatra J. W. Herndon Z.-X. Yu J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10773
105. Y. Liang S. Liu Y. Z. Xia Y. H. Li Z. X. Yu Chem.-Eur. J. 2008 14 4361
106. R. L. Martin P. J. Hay L. R. Pratt J. Phys. Chem. A 1998 102 3565
107. A. Bennaim Y. Marcus J. Chem. Phys. 1984 81 2016
108. M. D. Tissandier K. A. Cowen W. Y. Feng E. Gundlach M. H. Cohen A. D. Earhart J. V. Coe T. R. Tuttle J. Phys. Chem. A 1998 102 7787
109. C. P. Kelly C. J. Cramer D. G. Truhlar J. Phys. Chem. B 2006 110 16066
110. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision E.01), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
111. C. M. Mömming E. Otten G. Kehr R. Fröehlich S. Grimme D. W. Stephan G. Erker Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6643
112. J. S. J. McCahill G. C. Welch D. W. Stephan Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4968
113. A. Stirling A. Hamza T. A. Rokob I. Pápai Chem. Commun. 2008 3148
114. Y. Guo S. H. Li Eur. J. Inorg. Chem. 2008 2501
115. D. J. Chen Y. T. Wang J. Klankermayer Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9475
116. C. J. A. Daley S. H. Bergens J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3680
117. R. J. Hamilton S. H. Bergens J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11979
118. R. J. Hamilton S. H. Bergens J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13700
119. M. Z. D. Iuliis R. H. Morris J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11263