The B-H⋯H-P Dihydrogen bonding in ion pair complexes [(CF 3) 3BH -][HPH 3-n(Me) n +] (n = 0-3) and its implication in H 2 elimination and activation reactions

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 28, 2009, Pages 8108-8117

  Gao, Shulin ^a   Wu, Wei ^a   Mo, Yirong ^b  

^a XIAMEN UNIVERSITY   (China)

^b WESTERN MICHIGAN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION REACTION; CRITICAL POINTS; DFT LEVELS; DIHYDROGEN BONDING; DIHYDROGEN COMPLEXES; ELECTRON TRANSFER; EXOTHERMICITY; ION PAIRS; ION-MOLECULE COMPLEXES; ION-PAIR COMPLEXES; MECHANISTIC ASPECTS; METAL HYDRIDES; PROTONATION REACTIONS; REACTION BARRIERS; REACTION EXOTHERMICITY; RELATIVE STABILITIES; SPLITTING REACTIONS; STIRLING; TOPOLOGICAL PROPERTIES; VIBRATIONAL FREQUENCIES;

ACTIVATION ANALYSIS; BINDING ENERGY; CHEMICAL ACTIVATION; EQUATIONS OF STATE; HYDRIDES; PROTONS; TRANSITION METALS;

IONS;

BORON; HYDROGEN; ION; PHOSPHORUS;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; THEORETICAL MODEL; THERMODYNAMICS;

BORON; HYDROGEN; HYDROGEN BONDING; IONS; MODELS, MOLECULAR; MODELS, THEORETICAL; PHOSPHORUS; THERMODYNAMICS;

EID: 67650340187     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp903059w     Document Type: Article

References (110)

1. (a) Scheiner, S. Annu. Rev. Phys. Chem. 1994, 45, 23.
2. (b) Scheiner, S. Hydrogen Bonding: A Theoretical Perspective; Oxford University Press: New York, 1997;
3. (c) Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding; Oxford University Press: New York, 1997;
4. (d) Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond In Structural Chemistry and Biology; Oxford University Press: New York, 2001.
5. (a) Wessel, J.; Lee, J. C.; Peris, E.; Yap, G. P. A.; Fortin, J. B.; Ricci, J. S.; Sini, G.; Albinati, A.; Koetzle, T. F.; Eisenstein, O.; Rheingold, A. L.; Crabtree, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2507.
6. (b) Lough, A. J.; Park, S.; Ramachandran, R.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8356.
7. (c) Lee, J. C., Jr.; Peris, E.; Rheingold, A. L.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11014.
8. (d) Bakhmutova, E. V.; Bakhmutov, V. I.; Belkova, N. V.; Besora, M.; Epstein, L. M.; Lledos, A.; Nikonov, G. I.; Shubina, E. S.; Tomas, J.; Vorontsov, E. V. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 661.
9. (e) Grabowski, S. J.; Sokalski, W. A.; Leszezynski, J. Chem. Phys. 2007, 337, 68.
10. (f) Bakhmutov, V. I. Dihydrogen Bond: Principles, Experiments, and Applications; Wiley: New York, 2008.
11. (a) Richardson, T. B.; de Gala, S.; Crabtree, R. H.; Siegbahn, P. E. M. J. Am. Chem Soc. 1995, 117, 12875.
12. (b) Crabtree, R. H.; Siegbahn, P. E. M.; Eisenstein, O.; Rheingold, A. L.; Koetzle, T. F. Ace Chem. Res. 1996, 29, 348.
13. Crabtree, R. H. Science 1998, 282, 2000.
14. Custelcean, R.; Jackson, J. E. Chem. Rev. 2001, 101, 1963.
15. (a) Epstein, L. M.; Shubina, E. S. Coord. Chem. Rev. 2002, 231, 165.
16. (b) Belkova, N. V.; Shubina, E. S.; Epstein, L. M. Ace Chem. Res. 2005, 38, 624.
17. Grabowski, S. J.; Sokalski, W. A.; Leszezynski, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4331.
18. (a) Ayllón, J. A.; Gervaux, C.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Organometallics 1997, 16, 2000.
19. (b) Shubina, E. S.; Belkova, N. V.; Bakhmutova, E. V.; Vorontsov, E. V.; Bakhmutov, V. I.; Ionidis, A. V.; Bianchini, C.; Marvelli, L.; Peruzzini, M.; Epstein, L. M. Inorg. Chim. Acta 1998, 280, 302.
20. (c) Gründemann, S.; Ulrich, S.; Limbach, H.-H.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Epstein, L. M.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Inorg. Chem. 1999, 38, 2550.
21. (d) Cayuela, E.; Jalon, F. A.; Manzano, B. R.; Espino, G.; Weissensteiner, W.; Mereiter, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7049.
22. Klooster, W. T.; Koetzle, T. F.; Siegbahn, P. E. M.; Richardson, T. B.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6337.
23. Epstein, L. M.; Shubina, E. S.; Bakhmutova, E. V.; Saitkulova, L. N.; Bakhmutov, V. I.; Chistyakov, A. L.; Stankevich, I. V. Inorg. Chem. 1998, 37, 3013.
24. Belkova, N. V.; Filippov, O. A.; Filin, A. M.; Teplitskaya, L. N.; Shmyrova, Y. V.; Gavrilenko, V. V.; Golubinskaya, L. M.; Bregadze, V. I.; Epstein, L. M.; Shubina, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 3453.
25. Marincean, S.; Jackson, J. E. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5521.
26. Filippov, O. A.; Filin, A. M.; Tsupreva, V. N.; Belkova, N. V.; Lledos, A.; Ujaque, G.; Epstein, L. M.; Shubina, E. S. Inorg. Chem. 2006, 45, 3086.
27. (a) Kulkarni, S. A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7704.
28. (b) Kulkarni, S. A.; Srivastava, A. K. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2836.
29. (a) Solimannejad, M.; Alkorta, I. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10817.
30. (b) Li, J. S.; Zhao, F.; Jing, F. Q. J. Chem. Phys. 2002, 116, 25.
31. (a) Singh, P. C.; Patwari, G. N. Chem. Phys. Lett. 2006, 419, 5.
32. (b) Singh, P. C.; Patwari, G. N. Chem. Phys. Lett. 2006, 419, 265.
33. (a) Grabowski, S. J. Chem. Phys. Lett. 1999, 312, 542.
34. (b) Zhu, W. L.; Puah, C. M.; Tan, X. J.; Jiang, H. L.; Chen, K. X. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 426.
35. (c) Grabowski, S. J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5551.
36. (d) Cybulski, H.; Pecul, M.; Sadlej, J. J. Chem. Phys. 2003, 119, 5094.
37. (e) Grabowski, S. J.; Sokalski, W. A.; Leszezynski, J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5823.
38. (f) Wu, Y.; Feng, L.; Zhang, X. D. THEOCHEM 2008, 857, 294.
39. Alkorta, I.; Elguero, J.; Mo, O.; Yanez, M.; Del Bene, J. E. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9325.
40. (a) Gilli, P.; Bertolasi, V.; Pretto, L.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3845.
41. (b) Gora, R. W.; Grabowski, S. J.; Leszezynski, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6397.
42. Grabowski, S. J.; L., R. T.; Leszezynski, J. Chem. Phys. Lett. 2004, 386, 44.
43. Recent Advances in Hydride Chemistry; Peruzzini, M., Poli, R., Eds.; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 2001.
44. Hamilton, C. W.; Baker, R. T.; Staubitz, A.; Manners, I. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 279.
45. Bakhmutov, V. I. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2005, 245.
46. (a) Welch, G. C.; Juan, R. R. S.; Masuda, J. D.; Stephan, D. W. Science 2006, 314, 1124.
47. (b) McCahill, J. S. J.; Welch, G. C.; Stephan, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4968.
48. (c) Welch, G. C.; Cabrera, L.; Chase, P. A.; Hollink, E.; Masuda, J. D.; Wei, P. R.; Stephan, D. W. Dalton Trans. 2007, 3407.
49. Welch, G. C.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1880.
50. Rokob, T. A.; Hamza, A.; Stirling, A.; Soos, T.; Papai, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2435.
51. Guo, Y.; Li, S. H. Inorg. Chem. 2008, 47, 6212.
52. Nguyen, V. S.; Matus, M. H.; Grant, D. J.; Nguyen, M. T.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8844.
53. (a) Mo, Y.; Gao, J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6530.
54. (b) Mo, Y.; Subramanian, G.; Ferguson, D. M.; Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4832.
55. (c) Nakashimaa, K.; Zhang, X.; Xiang, M.; Lin, Y.; Lin, M.; Mo, Y. J. Theory Comput. Chem. 2008, 7, 639.
56. Mo, Y.; Gao, J.; Peyerimhoff, S. D. J. Chem. Phys. 2000, 112, 5530.
57. Mo, Y. J. Mol. Mod 2006, 12, 665.
58. Mo, Y.; Song, L.; Lin, Y. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8291.
59. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 163.
60. (a) Alkorta, I.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 272.
61. (b) Alkorta, I.; Rozas, I.; Mo, O.; Yanez, M.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7481.
62. (c) Barnes, A. J.; Legon, A. C. J. Mol. Struct. 1998, 448, 101.
63. (d) Heidrich, D.; Hommes, N. J. R. V.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1149.
64. (e) Hunt, S. W.; Higgins, K. J.; Craddock, M. B.; Brauer, C. S.; Leopold, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13850.
65. (f) Jordan, M. J. T.; Del Bene, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2101.
66. (g) Legon, A. C. Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 153.
67. (h) Ramos, M.; Alkorta, I.; Elguero, J.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Benedict, H.; Limbach, H. H. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9791.
68. (i) Rozas, I.; Alkorta, I.; Elguero, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11154.
69. (j) Solans-Monfort, X.; Sodupe, M.; Mo, O.; Yanez, M.; Elguero, J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19301.
70. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
71. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
72. (a) Kitaura, K.; Morokuma, K. Int. J. Quantum Chem. 1976, 10, 325.
73. (b) Stevens, W. J.; Fink, W. H. Chem. Phys. Lett. 1987, 139, 15.
74. (c) Gutowski, M.; Piela, L. Mol. Phys. 1988, 64, 337.
75. (d) Cybulski, S. M.; Scheiner, S. Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 57.
76. (e) Moszynski, R.; Heijmen, T. G. A.; Jeziorski, B. Mol. Phys. 1994, 88, 741.
77. (f) Glendening, E. D.; Streitwieser, A. J. Chem. Phys. 1994, 100, 2900.
78. (g) Chen, W.; Gordon, M. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 14316.
79. (h) van der Vaart, A.; Merz, K. M., Jr. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3321.
80. (i) Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J. In Reviews in Computational Chemistry; Lipkowitz, K. B., Boyd, D. B., Eds.; Wiley: New York, 2000; Vol. 15, pp 1.
81. (j) Frenking, G.; Wichmann, K.; Frohlich, N.; Loschen, C.; Lein, M.; Frunzke, J.; Rayon, V. M. Coord. Chem. Rev. 2003, 238, 238.
82. Mo, Y. J. Chem. Phys. 2003, 119, 1300.
83. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. J.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
84. Khaliullin, R. Z.; Cobar, E. A.; Lochan, R. C.; Bell, A. T.; HeadGordon, M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8753.
85. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 4703.
86. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
87. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2003, 118, 9095.
88. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Haser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165.
89. (a) Biegler-König, F.; Schönbohm, J. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1489.
90. (b) Biegler-König, F.; Schönbohm, J.; Bayles, D. J. Comput. Chem. 2001, 22, 545.
91. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules. A Quantum Theory; Oxford University Press: New York, 1990.
92. Singh, P. C.; Patwari, G. N. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3178.
93. Hobza, P.; Havias, Z. Chem. Rev. 2000, 100, 4253.
94. Bader, R. F. W.; Cheeseman, J. R.; Laidig, K. E.; Wiberg, K. B.; Breneman, C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6530.
95. (a) Koch, U.; Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9747.
96. (b) Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1873.
97. (a) Li, X.; Liu, L.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9639.
98. (b) Cubero, E.; Orozco, M.; Hobza, P.; Luque, F. J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6394.
99. (c) Joseph, J.; Jemmis, E. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4620.
100. Alabugin, I. V.; Manoharan, M.; Peabody, S.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5973.
101. Yang, Y.; Zhang, W. THEOCHEM 2007, 814, 113.
102. Bent, H. A. Chem. Rev. 1961, 61, 275.
103. (a) Crabtree, R. H. Ace Chem. Res. 1990, 23, 95.
104. (b) Kubas, G. J. Acc. Chem. Res. 1988, 27, 120.
105. Tague, T. J., Jr.; Andrews, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4970.
106. Schreiner, P. R.; Schaefer, H. F., III; Schleyer, P. v. R. J. Chem. Phys. 1994, 101, 7625.
107. (a) Hoheisel, C.; Kutzelnigg, W. J. Am Chem. Soc. 1975, 97, 6970.
108. (b) Stanton, J. F.; Lipscomb, W. N.; Bartlett, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5173.
109. (c) Kim, K. H.; Kim, Y. J. Chem. Phys. 2004, 120, 623.
110. Schuurman, M. S.; Allen, W. D.; Schleyer, P. v. R.; Schaefer, H. F., III J. Chem. Phys. 2005, 122, 104302.