Computational studies on the mechanism of the gold(i)-catalysed rearrangement of cyclopropenes

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 22, 2012, Pages 4433-4440

  Hadfield, Maximillian S ^a   Häller, L Jonas L ^a   Lee, Ai Lan ^a   MacGregor, Stuart A ^a   O'Neill, James A T ^a   Watson, Ashley M ^a  

^a HERIOT WATT UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUTENOLIDES; CARBENES; CARBOCATIONS; CARBONYL GROUPS; COMPUTATIONAL STUDIES; CYCLOPROPENES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; MODEL SYSTEM; NEGATIVE CHARGE; NUCLEOPHILIC ATTACK; PRODUCT FORMATION; RING OPENING; SUBSTITUENT EFFECT; TRANSITION STATE;

CATALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

GOLD COMPOUNDS;

EID: 84861325275     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25183c     Document Type: Article

References (70)

1. Z. Li C. Brouwer C. He Chem. Rev. 2008 108 3239
2. N. Bongers N. Krause Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2178
3. D. J. Gorin F. D. Toste Nature 2007 446 395
4. A. Fürstner P. W. Davies Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3410
5. E. Jiménez-Núnez A. M. Echavarren Chem. Commun. 2007 333
6. A. S. K. Hashmi Chem. Rev. 2007 107 3180
7. H. C. Shen Tetrahedron 2008 64 3885
8. H. C. Shen Tetrahedron 2008 64 7847
9. N. Marion S. P. Nolan Chem. Soc. Rev. 2008 37 1776
10. A. S. K. Hashmi Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5232
11. Z.-B. Zhu Y. Wei M. Shi Chem. Soc. Rev. 2011 40 5534
12. M. Rubin M. Rubina V. Gevorgyan Synthesis 2006 1221
13. M. Rubin M. Rubina V. Gevorgyan Chem. Rev. 2007 107 3117
14. I. Marek S. Simaan A. Masarwa Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7364
15. J. M. Fox N. Yan Curr. Org. Chem. 2005 9 719
16. J. T. Bauer M. S. Hadfield A.-L. Lee Chem. Commun. 2008 6405
17. J. T. Bauer M. S. Hadfield P. E. Glen A.-L. Lee Org. Biomol. Chem. 2010 8 4090
18. M. S. Hadfield A.-L. Lee Org. Lett. 2010 12 484
19. M. S. Hadfield A.-L. Lee Chem. Commun. 2011 47 1333
20. P. C. Young M. S. Hadfield L. Arrowsmith K. M. Macleod R. J. Mudd J. A. Jordan-Hore A.-L. Lee Org. Lett. 2012 14 898
21. K. J. Kilpin U. S. D. Paul A.-L. Lee J. D. Crowley Chem. Commun. 2011 47 328
22. A. Heuer-Jungemann R. G. McLaren M. S. Hadfield A.-L. Lee Tetrahedron 2011 67 1609
23. Z.-B. Zhu M. Shi Chem.-Eur. J. 2008 14 10219
24. C. Li Y. Zheng J. Wang Tetrahedron Lett. 2009 50 2956
25. C. K. Li Y. Zeng H. Zhang J. Feng Y. Zhang J. B. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6413
26. F. Miege C. Meyer J. Cossy Org. Lett. 2010 12 4144
27. E. Seraya E. Slack A. Ariafard B. F. Yates C. J. T. Hyland Org. Lett. 2010 12 4768
28. R. E. Giudici A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3824
29. M. A. Smith H. G. Richey Organometallics 2007 26 609
30. I. Nakamura C. B. Bajracharya Y. Yamamoto J. Org. Chem. 2003 68 2297
31. P. Binger B. Biedenbach Chem. Ber. 1987 120 601
32. T. Shibata S. Maekawa K. Tamura Heterocycles 2008 76 1261
33. Y. Wang H. W. Lam J. Org. Chem. 2009 74 1353
34. Y. Wang E. A. F. Fordyce F. Y. Chen H. W. Lam Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7350
35. S. Ma J. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12386
36. F. Miege C. Meyer J. Cossy Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5932
37. J. Li C. Sun S. Demerzhan D. Lee J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12964
38. F. Miege C. Meyer J. Cossy Beilstein J. Org. Chem. 2011 7 717
39. B. L. Lu L. Dai M. Shi Chem. Soc. Rev. 2012 41 3318
40. M. Rubin V. Gevorgyan Synthesis 2004 5 796
41. P. Müller C. Granicher Helv. Chim. Acta 1995 78 129
42. R. A. Fiato P. Mushak M. A. Battiste J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975 869
43. A. S. K. Hashmi Catal. Today 2007 122 211
44. T. Akiyama Chem. Rev. 2007 107 5744
45. M. J. Johansson D. J. Gorin S. T. Staben F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2005 127 18002
46. C. A. Witham P. Mauleón N. D. Shapiro B. D. Sherry F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5838
47. P. W. Davies S. J.-C. Albrecht Chem. Commun. 2008 238
48. N. D. Shapiro F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4160
49. G. Li L. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5156
50. S. López E. Herrero-Gómez P. Pérez-Galán C. Nieto-Oberhuber A. M. Echavarren Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6029
51. C. H. M. Amjis V. López-Carrillo A. M. Echavarren Org. Lett. 2007 9 4021
52. G. Lemière V. Gandonm K. Cariou A. Hours T. Fukuyama A.-L. Dhimane L. Festerbank M. Malacria J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2993
53. P. W. Davies S. J.-C. Albrecht Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8372
54. O. N. Faza C. S. López R. Alvarez A. R. de Lera J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2434
55. G. Li G. Zhang L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3740
56. A. Correa N. Marion L. Festerbank M. Malacria S. P. Nolan L. Cavallo Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 718
57. D. Benitez N. D. Shapiro E. Tkatchouk Y. Wang W. A. Goddard III F. D. Toste Nat. Chem. 2009 1 482
58. G. Seidel R. Mynott A. Fürstner Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2510
59. A. S. K. Hashmi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6754
60. A. Fedorov M. E. Moret P. Chen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8880
61. A. Fürstner L. Morency Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5030
62. C. R. Solorio-Alvarado A. M. Echavarren J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11881
63. M. J. Frisch, et al., GAUSSIAN 03 (Revision D.01), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
64. A. D. Becke Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988 38 3098
65. J. P. Perdew Phys. Rev. B 1986 33 8822
66. D. Andrae U. Haussermann M. Dolg H. Stoll H. Preuss Theor. Chim. Acta 1990 77 123
67. A. Höllwarth M. Böhme S. Dapprich A. W. Ehlers A. Gobbi V. Jonas K. F. Köhler R. Stegmann A. Veldkamp G. Frenking Chem. Phys. Lett. 1993 208 237
68. W. J. Hehre R. Ditchfield J. A. Pople J. Chem. Phys. 1972 56 2257
69. P. C. Hariharan J. A. Pople Theor. Chim. Acta 1973 28 213
70. S. Grimme J. Antony S. Ehrlich H. Krieg J. Chem. Phys. 2010 132 154104