Site selectivity in electrophilic (H+, CH3 +) abstraction on Os(H)2X2(P(i)Pr3)2

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 29, 1996, Pages 6934-6945

  Kuhlman, Roger ^a   Streib, William E ^a   Huffman, John C ^a   Caulton, Kenneth G ^a  

^a INDIANA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HALIDE; METHYL GROUP; PROTON;

ARTICLE; HYDROGEN BOND; METHYLATION; MOLECULAR INTERACTION; PHOSPHORUS NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON TRANSPORT; REACTION ANALYSIS;

EID: 0029931669     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja960369h     Document Type: Article

References (51)

1. (1)(a) Kuhlman, R. Submitted for publication,
2. (b) Crabtree, R. H.; Siegbahn, P. E. M.; Eisenstein, O.; Rheingold, A. L.; Koetzle, T. F. Acc. Chem. Res. In press.
3. 2 atmosphere.
4. (a) Kuhlman, R.; Rothfuss, H.; Gusev, D. G.; Streib, W. E.; Caulton, K. G. Abstracts of Papers; 209th National Meeting of the American Chemical Society; American Chemical Society: Washington, DC, 1995; INOR 497.
5. (b) Rothfuss, H.; Gusev, D. G.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1995, 34, 2894.
6. Kuhlman, R.; Streib, W. E.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1995, 34, 1788.
7. Gusev, D. G.; Notheis, J. U.; Rambo, J. R.; Hauger, B. E.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7409.
8. Chaudret, B.; Chung, G.; Eisenstein, O.; Jackson, S. A.; Lahoz, F. J.; Lopez, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2314.
9. Peris, E.; Lee, J. C., Jr.; Rambo, J. R.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3485.
10. Kent Renkema, personal communication.
11. Luo, X. L.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4813.
12. Calvert, R. B.; Shapley, J. R. J. Am. Chem. Soc: 1978, 100, 7726.
13. Heinekey, D. M.; Oldham, W. J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3137.
14. 1min - R*).
15. Aracama, M.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, J. A.; Meyer, U.; Oro, L. A.; Werner, H. Inorg. Chem. 1991, 30, 288.
16. (a) Gusev, D. G.; Kuhlman, R.; Rambo, J. R.; Berke, H.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 281.
17. (b) Kubáček, P.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4320.
18. (a) Danopoulos, A. A.; Wilkinson, G.; Hursthouse, M. B.; Hussain, B. Polyhedron 1989, 8, 2947.
19. (b) Chisholm, M. H.; Kramer, K. S.; Martin, J. D.; Huffman, J. C.; Lobkovski, E. B.; Streib, W. E. Inorg. Chem. 1992, 31, 4469.
20. (c) Harding, P. A.; Robinson, S. D.; Henrick, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 415.
21. (d) Blosser, P. W.; Gallucci, J. C.; Wojcicki, A. Inorg. Chem. 1992, 31, 2377.
22. 2 complexes (with distances ranging from 2.05 to 2.25 Å): (a) Saito, M.; Uehiro, T.; Ebina, F.; Iwamoto, T.; Ouchi, A.; Yoshino, Y. Chem. Lett. 1979, 997. (b) Pandey, K. K.; Roesky, H. W.; Noltemeyer, M.; Sheldrick, G. M. Z. Naturforsch., Teil B 1984, 39, 390. (c) Conway, C.; Kemmitt, R. D. W.; Platt, A. W. G.; Russell, D. R.; Sherry, L. J. S. J. Organomet. Chem. 1985, 292, 419. (d) Cotton, F. A.; Dunbar, K. R.; Matusz, M. Inorg. Chem. 1986, 25, 1589. (e) Edwards, C. F.; Griffith, W. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 145.
23. 2 complexes (with distances ranging from 2.05 to 2.25 Å): (a) Saito, M.; Uehiro, T.; Ebina, F.; Iwamoto, T.; Ouchi, A.; Yoshino, Y. Chem. Lett. 1979, 997. (b) Pandey, K. K.; Roesky, H. W.; Noltemeyer, M.; Sheldrick, G. M. Z. Naturforsch., Teil B 1984, 39, 390. (c) Conway, C.; Kemmitt, R. D. W.; Platt, A. W. G.; Russell, D. R.; Sherry, L. J. S. J. Organomet. Chem. 1985, 292, 419. (d) Cotton, F. A.; Dunbar, K. R.; Matusz, M. Inorg. Chem. 1986, 25, 1589. (e) Edwards, C. F.; Griffith, W. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 145.
24. 2 complexes (with distances ranging from 2.05 to 2.25 Å): (a) Saito, M.; Uehiro, T.; Ebina, F.; Iwamoto, T.; Ouchi, A.; Yoshino, Y. Chem. Lett. 1979, 997. (b) Pandey, K. K.; Roesky, H. W.; Noltemeyer, M.; Sheldrick, G. M. Z. Naturforsch., Teil B 1984, 39, 390. (c) Conway, C.; Kemmitt, R. D. W.; Platt, A. W. G.; Russell, D. R.; Sherry, L. J. S. J. Organomet. Chem. 1985, 292, 419. (d) Cotton, F. A.; Dunbar, K. R.; Matusz, M. Inorg. Chem. 1986, 25, 1589. (e) Edwards, C. F.; Griffith, W. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 145.
25. 2 complexes (with distances ranging from 2.05 to 2.25 Å): (a) Saito, M.; Uehiro, T.; Ebina, F.; Iwamoto, T.; Ouchi, A.; Yoshino, Y. Chem. Lett. 1979, 997. (b) Pandey, K. K.; Roesky, H. W.; Noltemeyer, M.; Sheldrick, G. M. Z. Naturforsch., Teil B 1984, 39, 390. (c) Conway, C.; Kemmitt, R. D. W.; Platt, A. W. G.; Russell, D. R.; Sherry, L. J. S. J. Organomet. Chem. 1985, 292, 419. (d) Cotton, F. A.; Dunbar, K. R.; Matusz, M. Inorg. Chem. 1986, 25, 1589. (e) Edwards, C. F.; Griffith, W. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 145.
26. 2 complexes (with distances ranging from 2.05 to 2.25 Å): (a) Saito, M.; Uehiro, T.; Ebina, F.; Iwamoto, T.; Ouchi, A.; Yoshino, Y. Chem. Lett. 1979, 997. (b) Pandey, K. K.; Roesky, H. W.; Noltemeyer, M.; Sheldrick, G. M. Z. Naturforsch., Teil B 1984, 39, 390. (c) Conway, C.; Kemmitt, R. D. W.; Platt, A. W. G.; Russell, D. R.; Sherry, L. J. S. J. Organomet. Chem. 1985, 292, 419. (d) Cotton, F. A.; Dunbar, K. R.; Matusz, M. Inorg. Chem. 1986, 25, 1589. (e) Edwards, C. F.; Griffith, W. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 145.
27. Galas, A. M. R.; Hursthouse, M. B.; Behrman, E. J.; Midden, W. R.; Green, G.; Griffith, W. P. Transition Met. Chem. 1981, 6, 194.
28. Clark, G. R.; Waters, J. M.; Whittle, K. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975, 463.
29. (a) 2.814, 2.953: Prins, R.; Birker, P. J. M. W. L.; Haasnoot, J. G.; Verschoor, G. C.; Reedijk, J. Inorg. Chem. 1985, 24, 4128.
30. (b) 2.68, 2.65: Harding, P. A.; Robinson, S. D.; Henrick, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 415.
31. (c) 2.83, 2.77, 2.75, 2.72. 2.82 Alilou, E. H.; Amadei, E.; Giorgi, M.; Réglier, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 549.
32. (d) 2.81, 2.76, 2.76: Frank, W.; Reiss, G. J.; Schneider, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2416.
33. 2CIBr. See ref 14.
34. Komiya, S.; Huffman, J. C.; Kochi, J. K. Inorg. Chem. 1977, 16, 2138.
35. 1H NMR data gives ΔH‡ = 7.4(3) kcal/mol and ΔS‡ = -6(2) cal/molK.
36. Orpen, A. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 2509.
37. (a) Masuda, H.; Taga, T.; Osaki, K.; Sugimoto, H.; Mon, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 2345.
38. (b) Hinckley, C. C; Ali, I. A.; Robinson, P. D. Acta Crystallogr., Sect. C: (Cryst. Struct. Commun.) 1990, 46, 697.
39. (c) Cheng, W.-K.; Wong, K.-Y.; Tong, W.-F.; Lai, T.-F.; Che, C.-M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 91.
40. (d) Che, C.-M.; Huang, J.-S.; Li, Z.-Y.; Poon, C.-K.; Tong, W.-F.; Lai, T.-F.; Cheng, M.-C.; Wang, C.-C.; Wang, Y. Inorg. Chem. 1992, 31, 5220.
41. Crabtree, R. H.; Hlatky, G. G.; Holt, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7302.
42. Smith, K.-T.; Tilset, M.; Kuhlman, R.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9473.
43. (a) Barbati, A.; Calderazzo, F.; Poli, R.; Zanazzi, P. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 2569.
44. (b) Cotton, F. A.; Poli, R. Inorg. Chem. 1987, 26, 3310.
45. (c) Calderazzo, F.; Marchetti, F.; Poli, R.; Vitali, D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 1665.
46. (d) Bowmaker, G. A.; Camus, A.; Healy, P. C.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chem. 1989, 28, 3883.
47. (e) Morse, D. B.; Rauchfuss, T. B.; Wilson, S, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1860.
48. (f) Gordon, J. C.; Mui, H. D.; Poli, R.; Ahmed, K. J. Polyhedron 1991, 10, 1667.
49. (g) Nolte, M. J.; Singleton, E.; van der Stok, E. Acta Crystallogr., Sect. B 1978, 34, 1684.
50. (h) Calderazzo, F.; Gingl, F.; Pampaloni, G.; Rocchi, L.; Strahle, J. Chem. Ber. 1992, 125, 1005.
51. Siegel, J. S.; Anet, F. A. L. J. Org. Chem. 1988, 53, 2629.