Structure-activity relationships for organometallic osmium arene phenylazopyridine complexes with potent anticancer activity

Dalton Transactions

Volumn 40, Issue 40, 2011, Pages 10553-10562

  Fu, Ying ^a   Habtemariam, Abraha ^a   Basri, Aida M B H ^a   Braddick, Darren ^a   Clarkson, Guy J ^a   Sadler, Peter J ^a  

^a UNIVERSITY OF WARWICK   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE COMPLEXES; ANTICANCER ACTIVITIES; ANTICANCER DRUG; AQUATION; AQUEOUS SOLUBILITY; ARENE COMPLEXES; CELL UPTAKE; CELLULAR ORGANELLES; CYTOTOXIC ACTIVITIES; DNA BINDING; ELECTRON WITHDRAWING GROUP; HALF-SANDWICH; HIGH POTENCY; MECHANISM OF ACTION; MONODENTATE LIGANDS; NANOMOLAR CONCENTRATION; OCTANOL-WATER PARTITION COEFFICIENT; OSMIUM COMPLEXES; OVARIAN CANCER CELLS; P-CYMENE; PHENYL RINGS; PYRIDINE RINGS; REACTIVE OXYGEN SPECIES; STRUCTURE ACTIVITY RELATIONSHIPS; SUBCELLULAR DISTRIBUTION; X RAY CRYSTAL STRUCTURES;

CELLS; CHLORINE COMPOUNDS; CYTOTOXICITY; DISEASES; ORGANOMETALLICS; PYRIDINE;

OSMIUM;

ANTINEOPLASTIC AGENT; COORDINATION COMPOUND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; OSMIUM; PYRIDINE; PYRIDINE DERIVATIVE; REACTIVE OXYGEN METABOLITE;

ARTICLE; CELL PROLIFERATION; CHEMISTRY; CONFORMATION; DRUG EFFECT; FEMALE; HUMAN; HYDROLYSIS; METABOLISM; OVARY TUMOR; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; TUMOR CELL LINE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CELL LINE, TUMOR; CELL PROLIFERATION; COORDINATION COMPLEXES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; FEMALE; HUMANS; HYDROLYSIS; MOLECULAR CONFORMATION; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OSMIUM; OVARIAN NEOPLASMS; PYRIDINES; REACTIVE OXYGEN SPECIES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 80053483168     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1dt10937e     Document Type: Article

References (59)

1. B. Rosenberg L. Vancamp J. E. Trosko V. H. Mansour Nature 1969 222 385 386
2. C. G. Hartinger P. J. Dyson Chem. Soc. Rev. 2009 38 391 401
3. G. Gasser I. Ott N. Metzler-Nolte J. Med. Chem. 2011 54 3 25
4. H. Elizabeth V. Anne T. Laurent J. Gérard A. Christian Angew. Chem. 2006 118 291 296
5. R. E. Morris R. E. Aird P. del Socorro Murdoch H. Chen J. Cummings N. D. Hughes S. Parsons A. Parkin G. Boyd D. I. Jodrell P. J. Sadler J. Med. Chem. 2001 44 3616 3621
6. R. E. Aird J. Cummings A. A. Ritchie M. Muir R. E. Morris H. Chen P. J. Sadler D. I. Jodrell Br. J. Cancer 2002 86 1652 1657
7. H. Chen J. A. Parkinson S. Parsons R. A. Coxall R. O. Gould P. J. Sadler J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3064 3082
8. C. Scolaro A. Bergamo L. Brescacin R. Delfino M. Cocchietto G. Laurenczy T. J. Geldbach G. Sava P. J. Dyson J. Med. Chem. 2005 48 4161 4171
9. K. V. Kong W. K. Leong L. H. K. Lim Chem. Res. Toxicol. 2009 22 1116 1122
10. L. K. Filak G. Mühlgassner F. Bacher A. Roller M. Galanski M. A. Jakupec B. K. Keppler V. B. Arion Organometallics 2011 30 273 283
11. M. Hanif A. A. Nazarov C. G. Hartinger W. Kandioller M. A. Jakupec V. B. Arion P. J. Dyson B. K. Keppler Dalton Trans. 2010 39 7345 7352
12. W.-X. Ni W.-L. Man M. T.-W. Cheung R. W.-Y. Sun Y.-L. Shu Y.-W. Lam C.-M. Che T.-C. Lau Chem. Commun. 2011 47 2140 2142
13. A. F. A. Peacock P. J. Sadler Chem.-Asian J. 2008 3 1890 1899
14. A. Bergamo A. Masi A. F. A. Peacock A. Habtemariam P. J. Sadler G. Sava J. Inorg. Biochem. 2010 104 79 86
15. K. Kien Voon L. Weng Kee N. Swee Phyaw N. Thanh Hung H. K. L. Lina ChemMedChem 2008 3 1269 1275
16. A. Dorcier W. H. Ang S. Bolano L. Gonsalvi L. Juillerat-Jeannerat G. Laurenczy M. Peruzzini A. D. Phillips F. Zanobini P. J. Dyson Organometallics 2006 25 4090 4096
17. A. F. A. Peacock S. Parsons P. J. Sadler J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3348 3357
18. J. Maksimoska D. S. Williams G. Ekin Atilla-Gokcumen K. S. M. Smalley P. J. Carroll R. D. Webster P. Filippakopoulos S. Knapp M. Herlyn E. Meggers Chem.-Eur. J. 2008 14 4816 4822
19. B. Cebrián-Losantos A. A. Krokhin I. N. Stepanenko R. Eichinger M. A. Jakupec V. B. Arion B. K. Keppler Inorg. Chem. 2007 46 5023 5033
20. D. J. Ward H. Sheppeard Rheumatology 1980 19 25 29
21. F. E. Berglof Scand. J. Rheumatol. 1959 5 70 74
22. C. J. Menkes Rheumatology 1979 18 65 77
23. Platinum, Gold, and Other Metal Chemotherapeutic Agents (ACS symposium series), ed., C. Hinckley, C. N. Bemiller, L. J. E. Strack, and, L. D. Russell, American Chemical Society, 1983
24. Y. Fu A. Habtemariam A. M. Pizarro S. H. van Rijt D. J. Healey P. A. Cooper S. D. Shnyder G. J. Clarkson P. J. Sadler J. Med. Chem. 2010 53 8192 8196
25. S. D. Shnyder Y. Fu A. Habtemariam S. H. van Rijt P. A. Cooper P. M. Loadman P. J. Sadler Med. Chem. Commun. 2011 2 666 668
26. S. J. Dougan A. Habtemariam S. E. McHale S. Parsons P. J. Sadler Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 11628 11633
27. S. H. van Rijt A. Mukherjee A. M. Pizarro P. J. Sadler J. Med. Chem. 2010 53 840 849
28. D. F. Veber S. R. Johnson H.-Y. Cheng B. R. Smith K. W. Ward K. D. Kopple J. Med. Chem. 2002 45 2615 2623
29. Y. C. Martin J. Med. Chem. 1981 24 229 237
30. K. Birchall V. J. Gillet P. Willett P. Ducrot C. Luttmann J. Chem. Inf. Model. 2009 49 1330 1346
31. G. A. Patani E. J. LaVoie Chem. Rev. 1996 96 3147 3176
32. J. E. Liebmann S. M. Hahn J. A. Cook C. Lipschultz J. B. Mitchell D. C. Kaufman Cancer Res. 1993 53 2066 2070
33. S. H. van Rijt A. J. Hebden T. Amaresekera R. J. Deeth G. J. Clarkson S. Parsons P. C. McGowan P. J. Sadler J. Med. Chem. 2009 52 7753 7764
34. M. J. McKeage S. J. Berners-Price P. Galettis R. J. Bowen W. Brouwer L. Ding L. Zhuang B. C. Baguley Cancer Chemother. Pharmacol. 2000 46 343 350
35. B. Halliwell M. Whiteman Br. J. Pharmacol. 2004 142 231 255
36. H. Wang J. A. Joseph Free Radical Biol. Med. 1999 27 612 616
37. A. Gomes E. Fernandes J. L. F. C. Lima J. Biochem. Biophys. Methods 2005 65 45 80
38. R. F. Ozols K. G. Louie J. Plowman B. C. Behrens R. L. Fine D. Dykes T. C. Hamilton Biochem. Pharmacol. 1987 36 147 153
39. O. I. Aruoma B. Halliwell B. M. Hoey J. Butler Free Radical Biol. Med. 1989 6 593 597
40. S. J. Dougan M. Melchart A. Habtemariam S. Parsons P. J. Sadler Inorg. Chem. 2006 45 10882 10894
41. C. A. Hunter J. K. M. Sanders J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5525 5534
42. O. Novakova H. Chen O. Vrana A. Rodger P. J. Sadler V. Brabec Biochemistry 2003 42 11544 11554
43. W. Hu Q. Luo X. Ma K. Wu J. Liu Y. Chen S. Xiong J. Wang P. J. Sadler F. Wang Chem.-Eur. J. 2009 15 6586 6594
44. D. Trachootham J. Alexandre P. Huang Nat. Rev. Drug Discovery 2009 8 579 591
45. L. K. Hosking R. D. H. Whelan S. A. Shellard P. Bedford B. T. Hill Biochem. Pharmacol. 1990 40 1833 1842
46. Z. H. Siddik Oncogene 2003 22 7265 7279
47. H. H. Bailey R. T. Mulcahy K. D. Tutsch R. Z. Arzoomanian D. Alberti M. B. Tombes G. Wilding M. Pomplun D. R. Spriggs J. Clin. Oncol. 1994 12 194 205
48. T. C. Hamilton M. A. Winker K. G. Louie G. Batist B. C. Behrens T. Tsuruo K. R. Grotzinger W. M. McKoy R. C. Young R. F. Ozols Biochem. Pharmacol. 1985 34 2583 2586
49. H. Maeda S. Hori H. Ohizumi T. Segawa Y. Kakehi O. Ogawa A. Kakizuka Cell Death Differ. 2004 11 737 746
50. E. A. Meyer R. K. Castellano F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1210 1250
51. J. A. Platts D. E. Hibbs T. W. Hambley M. D. Hall J. Med. Chem. 2001 44 472 474
52. M. Groessl E. Reisner C. G. Hartinger R. Eichinger O. Semenova A. R. Timerbaev M. A. Jakupec V. B. Arion B. K. Keppler J. Med. Chem. 2007 50 2185 2193
53. F. Yu J. Megyesi P. M. Price Am. J. Physiol.: Renal Physiol. 2008 295 F44 52
54. E. R. Jamieson S. J. Lippard Chem. Rev. 1999 99 2467 2498
55. A. F. A. Peacock A. Habtemariam S. A. Moggach A. Prescimone S. Parsons P. J. Sadler Inorg. Chem. 2007 46 4049 4059
56. CrysAlis PRO, Oxford Diffraction Ltd., Abington, Oxfordshire, U.K., 2007
57. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1990 46 467 473
58. G. M. Sheldrick, SHELX97, Programs for Crystal Structure Analysis (Release 97-92), University of Göttingen, Germany, 1997
59. V. Vichai K. Kirtikara Nat. Protoc. 2006 1 1112 1116