Copper(I)-mediated cascade reactions: An efficient approach to the synthesis of functionalized benzofuro[3,2-d ]pyrimidines

Organic Letters

Volumn 14, Issue 9, 2012, Pages 2398-2401

  Chao, Bo ^a   Lin, Shijun ^a   Ma, Qingdong ^b   Lu, Dong ^a   Hu, Youhong ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

^b CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOFURAN DERIVATIVE; COPPER; PYRIMIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

BENZOFURANS; CATALYSIS; COPPER; CYCLIZATION; MOLECULAR STRUCTURE; PYRIMIDINES;

EID: 84860636287     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol300822a     Document Type: Article

References (45)

1. Welsh, J.; Mahadevan, D.; Ellsworth, R.; Cooke, L.; Bearss, D.; Stea, B. Radiat. Oncol. 2009, 4, 69
2. Xia, M.; Huang, R.; Guo, V.; Southall, N.; Cho, M.-H.; Inglese, J.; Austin, C. P.; Nirenberg, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 2412
3. Chavez, F.; Curtis, M. P.; Edwards, J. P.; Gomez, L.; Grice, C. A.; Kearney, A. M.; Savall, B. M.; Fitzgerald, A. E.; Liu, J.; Mani, N. S.; Curtis, M.; Edwards, J.; Fitzgerald, A.; Grice, C.; Kearney, A.; Mani, N.; Savall, B.; Edweards, J. P.; Lui, J. Patent WO 2008008359, 2008.
4. Cramp, S.; Dyke, H. J.; Higgs, C.; Clark, D. E.; Gill, M.; Savy, P.; Jennings, N.; Price, S.; Lockey, P. M.; Norman, D.; Porres, S.; Wilson, F.; Jones, A.; Ramsden, N.; Mangano, R.; Leggate, D.; Andersson, M.; Hale, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 2516
5. Savall, B. M.; Gomez, L.; Chavez, F.; Curtis, M.; Meduna, S. P.; Kearney, A.; Dunford, P.; Cowden, J.; Thurmond, R. L.; Grice, C.; Edwards, J. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 6577
6. Park, H.; Kim, Y.-J.; Hahn, J.-S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6345
7. Matasi, J. J.; Caldwell, J. P.; Hao, J.; Neustadt, B.; Arik, L.; Foster, C. J.; Lachowicz, J.; Tulshian, D. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1333
8. Agarwal, A.; Louise-May, S.; Thanassi, J. A.; Podos, S. D.; Cheng, J.; Thoma, C.; Liu, C.; Wiles, J. A.; Nelson, D. M.; Phadke, A. S.; Bradbury, B. J.; Deshpande, M. S.; Pucci, M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2807
9. Hirota, T.; Sasaki, K.; Tashima, Y.; Nakayama, T. J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 263
10. Il'chenko, O. V.; Zaremba, O. V.; Kovalenko, S. M.; Sherakov, A. A.; Chernykh, V. P. Synth. Commun. 2007, 37, 2559
11. Storz, T.; Heid, R.; Zeldis, J.; Hoagland, S. M.; Rapisardi, V.; Hollywood, S.; Morton, G. Org. Process Res. Dev. 2010, 15, 918
12. Hurley, L. H.; Mahadevan, D.; Han, H.; Bearss, D. J.; Vankayalapati, H.; Bashyam, S.; Munoz, R. M.; Warner, S. L.; Della Croce, K.; Von Hoff, D. D.; Grand, C. L.; Della, C. K.; Von, H. D. D.; Welsh, J.; Croce, K. D. U.S. Patent 7326713, 2005.
13. Liu, J.; Fitzgerald, A. E.; Mani, N. S. J. Org. Chem. 2008, 73, 2951
14. Xie, F.; Cheng, G.; Hu, Y. J. Comb. Chem. 2006, 8, 286
15. Xie, F.; Li, S.; Bai, D.; Lou, L.; Hu, Y. J. Comb. Chem. 2007, 9, 12
16. Cheng, G.; Li, S.; Li, J.; Hu, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1177
17. Li, D.; Duan, S.; Hu, Y. J. Comb. Chem. 2010, 12, 895
18. Terasawa, K.; Sugita, Y.; Yokoe, I.; Fujisawa, S.; Sakagami, H. Anticancer Res. 2001, 21, 1081
19. Kim, K. M.; Chung, K. H.; Kim, J. N.; Ryu, E. K. Synthesis 1993, 1993, 283
20. Yokoe, I.; Maruyama, K.; Sugita, Y.; Harashida, T.; Shirataki, Y. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1697
21. Altenhoff, G.; Glorius, F. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1661
22. Lu, B.; Wang, B.; Zhang, Y.; Ma, D. J. Org. Chem. 2007, 72, 5337
23. Nagamochi, M.; Fang, Y.-Q.; Lautens, M. Org. Lett. 2007, 9, 2955
24. Schuh, K.; Glorius, F. Synthesis 2007, 2007, 2297
25. Viirre, R. D.; Evindar, G.; Batey, R. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 3452
26. Bhadra, S.; Adak, L.; Samanta, S.; Maidul Islam, A. K. M.; Mukherjee, M.; Ranu, B. C. J. Org. Chem. 2010, 75, 8533
27. Liu, Y.; Bao, W. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2700
28. Ye, S.; Liu, G.; Pu, S.; Wu, J. Org. Lett. 2012, 14, 70
29. Xia, Z.; Wang, K.; Zheng, J.; Ma, Z.; Jiang, Z.; Wang, X.; Lv, X. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1602
30. Harutyunyan, S. R.; Lopez, F.; Browne, W. R.; Correa, A.; Peña, D.; Badorrey, R.; Meetsma, A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9103
31. Howell, G. P.; Fletcher, S. P.; Geurts, K.; ter Horst, B.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14977
32. Li, K.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7600
33. Wang, S.-Y.; Ji, S.-J.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 129, 276
34. Palais, L.; Mikhel, I. S.; Bournaud, C.; Micouin, L.; Falciola, C. A.; Vuagnoux-d'Augustin, M.; Rosset, S.; Bernardinelli, G.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7462
35. De Roma, A.; Ruffo, F.; Woodward, S. Chem. Commun. 2008, 5384
36. Jerphagnon, T.; Pizzuti, M. G.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1039
37. Strohmeier, M.; Leach, K.; Zajac, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12335
38. Takatsu, K.; Shintani, R.; Hayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5548
39. Gremaud, L.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 794
40. Cai, Q.; He, G.; Ma, D. J. Org. Chem. 2006, 71, 5268
41. Ma, D.; Cai, Q. Org. Lett. 2003, 5, 3799
42. Hosseinzadeh, R.; Tajbakhsh, M.; Mohadjerani, M.; Alikarami, M. Synlett 2005, 2005, 1101
43. Fang, Y.; Li, C. J. Org. Chem. 2006, 71, 6427
44. Corbett, J. W.; Rauckhorst, M. R.; Qian, F.; Hoffman, R. L.; Knauer, C. S.; Fitzgerald, L. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6250
45. Xia, N.; Taillefer, M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6037