Cytisine: A natural product lead for the development of drugs acting at nicotinic acetylcholine receptors

Natural Product Reports

Volumn 29, Issue 5, 2012, Pages 555-567

  Pérez, Edwin G ^a,b   Méndez Gálvez, Carolina ^c   Cassels, Bruce K ^a,c  

^a Iniciativa Cientifica Milenio Santiago   (Chile)

^b PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATÓLICA DE CHILE   (Chile)

^c UNIVERSITY OF CHILE   (Chile)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; AZOCINE DERIVATIVE; BIOLOGICAL PRODUCT; CYTISINE; NICOTINIC RECEPTOR; QUINOLIZINE DERIVATIVE;

ANIMAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; HUMAN; RAT; REVIEW; SYNTHESIS;

ALKALOIDS; ANIMALS; AZOCINES; BIOLOGICAL AGENTS; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE; QUINOLIZINES; RATS; RECEPTORS, NICOTINIC;

EID: 84859877488     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2np00100d     Document Type: Review

References (92)

1. A. Husemann W. Marmé Z. Chemie 1865 161
2. H. R. Ing J. Chem. Soc. 1932 2778
3. S. Okuda K. Tsuda H. Kataoka Chem. Ind. (London) 1961 1751
4. A. A. Freer D. J. Robins G. N. Sheldrake Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1987 C43 1119
5. P. Mascagni M. Christodoulou W. A. Gibbons K. Asres J. D. Phillipson N. Niccolai S. Mangani J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987 1159
6. R. B. Barlow O. Johnson Br. J. Pharmacol. 1989 98 799
7. R. West W. Zatoński M. Cedzynska D. Lewandowska J. Pazik P. Aveyard J. Stapleton N. Engl. J. Med. 2011 365 1193
8. K. Buchka A. Magalhães Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1891 24 697
9. A. Partheil Arch. Pharm. 1892 230 448
10. A. Partheil Arch. Pharm. 1894 232 486
11. J. Lammers Arch. Pharm. 1897 235 374
12. M. Freund A. Friedmann Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1901 34 605
13. M. Freund P. Horkheimer Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1906 39 814
14. F. Litterscheid Arch. Pharm. 1900 238 191
15. G. Luputiu L. Gilau Arch. Pharm. 1969 302 943
16. H. R. Ing R. P. Patel J. Chem. Soc. 1936 1774
17. C. Canu Boido F. Sparatore Farmaco 1999 54 438
18. O. Nicolotti C. Canu Boido F. Sparatore A. Carotti Farmaco 2002 57 469
19. C. Canu Boido B. Tasso V. Boido F. Sparatore Farmaco 2003 58 265
20. G. Luputiu F. Moll Arch. Pharm. 1971 304 151
21. A. Orjales L. Ribas A. Varela An. Quím. 1972 68 1419
22. E. Marrière J. Rouden V. Tadino M.-C. Lasne Org. Lett. 2000 2 1121
23. A. Galdámez M. Gutiérrez-Hernández B. K. Cassels P. Sáez-Briones J. Chil. Chem. Soc. 2011 56 595
24. P. Imming P. Klaperski M. T. Stubbs G. Seitz D. Gündisch Eur. J. Med. Chem. 2001 36 375
25. L. M. Houlihan Y. Slater D. L. Guerra J.-H. Peng J.-P. Kuo R. Lukas B. K. Cassels I. Bermúdez J. Neurochem. 2001 78 1029
26. N. Houllier J. M. Gopisetti P. Lestage M.-C. Lasne J. Rouden Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 6667
27. P. Sáez-Briones, M. Rebolledo-Fuentes, A. Carbone, M. Moroni, G. Zapata-Torres, M. Gutiérrez-Hernández, P. C. Biggin, B. K. Cassels and I. Bermúdez, unpublished work
28. G. Roger B. Lagnel J. Rouden L. Besret H. Valette S. Demphel J. M. Gopisetti C. Coulon M. Ottaviani L. A. Wrenn S. R. Letchworth G. A. Bohme J. Benavides M.-C. Lasne M. Bottlaender F. Dollé Bioorg. Med. Chem. 2003 11 5333
29. S. K. Chellappan Y. Xiao W. Tueckmantel K. J. Kellar A. P. Kozikowski J. Med. Chem. 2006 49 2673
30. J. Rouden A. Ragot S. Gouault D. Cahard J.-C. Plaquevent M.-C. Lasne Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 1299
31. N. Houllier S. Gouault M.-C. Lasne J. Rouden Tetrahedron 2006 62 11679
32. D. Stead P. O'Brien Tetrahedron 2007 63 1885
33. C. Hirschhäuser C. A. Haseler T. Gallagher Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5162
34. P. Scheiber P. Nemes Arkivoc (iii) 2008 194
35. D. Yohannes K. Procko L. A. Lebel C. B. Fox B. T. O'Neill Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 2316
36. D. Yohannes C. P. Hansen S. R. Akireddy T. A. Hauser M. N. Kiser N. J. Gurnon C. S. Day B. Bhatti W. S. Caldwell Org. Lett. 2008 10 5353
37. J. W. Coe M. G. Vetelino C. G. Bashore M. W. Wirtz P. R. Brooks E. P. Arnold L. A. Lebel C. B. Fox S. B. Sands T. I. Davis D. W. Schulz H. Rollema F. D. TingleyIII B. T. O'Neill Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 2974
38. A. P. Kozikowski S. K. Chellappan Y. Xiao K. M. Bajjuri H. Yuan K. J. Kellar P. A. Petukhov ChemMedChem 2007 2 1157
39. B. T. O'Neill D. Yohannes M. W. Bundesmann E. P. Arnold Org. Lett. 2000 2 4201
40. E. E. van Tamelen J. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 1955 77 4944
41. A. R. Hayman D. O. Gray Phytochemistry 1989 28 673
42. P. Scheiber P. Nemes Liebigs Ann. 1994 1033
43. C. Botuha C. M. S. Galley T. Gallagher Org. Biomol. Chem. 2004 2 1825
44. D. Gray T. Gallagher Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2419
45. P. Durkin P. Magrone S. Matthews C. Dallanoce T. Gallagher Synlett 2010 2789
46. N. Houllier M.-C. Lasne R. Bureau P. Lestage J. Rouden Tetrahedron 2010 66 9231
47. H. H. Dale P. P. Laidlaw J. Pharmacol. Exp. Ther. 1912 3 205
48. J. Zachowski Arch. Exp. Path. Pharmak. 1938 189 327
49. R. B. Barlow L. J. McLeod Br. J. Pharmacol. 1969 35 161
50. R. P. Sheridan R. Nilakantan J. S. Dixon R. Venkataraghavan J. Med. Chem. 1986 29 899
51. L. A. Pabreza S. Dhawan K. J. Kellar Mol. Pharmacol. 1991 39 9
52. M. J. Dallemagne and C. Heymans, Respiratory stimulants, in The Alkaloids, ed., R. H. F. Manske, Academic Press, New York, 1955, Vol. 109
53. T. S. Rao L. D. Correa R. T. Reid G. K. Lloyd Neuropharmacology 1996 35 393
54. T. W. Seale S. Singh G. Basmadjan NeuroReport 1998 9 201
55. Y. S. Mineur A. Abizaid Y. Rao R. Salas R. J. DiLeone D. Gündisch S. Diano M. De Biasi T. L. Horvath X.-B. Gao M. B. Picciotto Science 2011 332 1330
56. I. Murakoshi, Y. Fuji, S. Takedo and J. Arai. Japanese Patent 04-295480 (20-10-1992)
57. Chem. Abstr., 1992, 118, 45733
58. I. Murakoshi, Y. Fuji, H. Kawamura and H. Maruyama. Japanese Patent 04-295479 (20-10-1992)
59. Chem. Abstr., 1992, 118, 45734
60. B. Ferger C. Spratt P. Teismann G. Seitz K. Kuschinsky Eur. J. Pharmacol. 1998 360 155
61. G. IuPliashkevich V. P. Demushkin Bull. Exp. Biol. Med. 1987 104 690
62. Y. E. Slater L. M. Houlihan P. D. Maskell R. Exley I. Bermúdez R. J. Lukas A. C. Valdivia B. K. Cassels Neuropharmacology 2003 44 503
63. R. W. Fitch Y. Kaneko P. Klaperski J. W. Daly G. Seitz D. Gündisch Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 1221
64. J. A. Abin-Carriquiry M. H. Voutilainen J. Barik B. K. Cassels P. Iturriaga-Vásquez I. Bermúdez C. Durand F. Dajas S. Wonnacott Eur. J. Pharmacol. 2006 536 1
65. L. Riganti C. Matteoni S. Di Angelantonio A. Nistri A. Gaimarri F. Sparatore C. Canu-Boido F. Clementi C. Gotti Br. J. Pharmacol. 2005 146 1096
66. E. Carbonnelle F. Sparatore C. Canu-Boido C. Salvagno B. Baldani-Guerra G. Terstappen R. Zwart H. Vijverberg F. Clementi C. Gotti Eur. J. Pharmacol. 2003 471 85
67. G. Bombieri F. Meneghetti R. Artali B. Tasso C. Canu Boido F. Sparatore Chem. Biodiversity 2008 5 1867
68. B. Tasso C. Canu Boido E. Terranova C. Gotti L. Riganti F. Clementi R. Artali G. Bombieri F. Meneghetti F. Sparatore J. Med. Chem. 2009 52 4345
69. P. Tutka W. Zatoński Pharmacol. Rep. 2005 58 777
70. J.-F. Etter Arch. Intern. Med. 2006 166 1553
71. V. Tzankova N. Danchev Biotechnol. Biotechnol. Equip. 2007 21 151
72. H. P. Klocking M. Richter G. Damm Arch Toxicol. Suppl. 1980 4 312
73. H. Astroug R. Simeonova L. V. Kassabova N. Danchev D. Svinarov Interdisc. Toxicol. 2010 3 15
74. H. Rollema A. Shrikhande K. M. Ward F. D. Tingley 3rd J. W. Coe B. T. O'Neill E. Tseng E. Q. Wang R. J. Mather R. S. Hurst K. E. Williams M. de Vries T. Cremers S. Bertrand D. Bertrand Br. J. Pharmacol. 2010 160 334
75. J. A. Pratt I. P. Stolerman H. S. Garcha V. Giardini C. Feyerabend Psychopharmacology 1983 81 54
76. R. M. Craft J. L. Howard Psychopharmacology 1988 96 281
77. C. Reavill B. Walther I. P. Stolerman B. Testa Neuropharmacology 1990 29 619
78. J. D. Brioni D. J. Kim A. B. O'Neill J. E. Williams M. W. Decker Brain Res. 1994 643 1
79. I. P. Stolerman H. S. Garcha J. A. Pratt R. Kumar Psychopharmacology 1984 84 413
80. C. J. Chandler I. P. Stolerman Psychopharmacology 1997 129 257
81. J. W. Smith A. Mogg E. Tafi E. Peacey I. A. Pullar P. Szekeres M. Tricklebank Psychopharmacology 2007 190 157
82. M. G. LeSage D. Shelley J. T. Ross F. I. Carroll W. A. Corrigall Pharmacol., Biochem. Behav. 2009 91 461
83. E. Museo R. A. Wise Pharmacol., Biochem. Behav. 1994 48 521
84. E. Museo R. A. Wise Brain Res. 1995 670 257
85. Y. S. Mineur O. Somenzi M. B. Picciotto Neuropharmacology 2007 52 1256
86. Y. S. Mineur C. Eibl G. Young C. Kochevar R. L. Papke D. Gündisch M. B. Picciotto J. Pharmacol. Exp. Ther. 2009 329 377
87. J. A. Abin-Carriquiry G. Costa J. Urbanavicius B. K. Cassels M. Rebolledo-Fuentes S. Wonnacott F. Dajas Eur. J. Pharmacol. 2008 589 80
88. J. A. Abin-Carriquiry J. Urbanavicius C. Scorza M. Rebolledo-Fuentes S. Wonnacott B. K. Cassels F. Dajas Eur. J. Pharmacol. 2010 634 89
89. R. Varas V. Valdés P. Iturriaga-Vásquez B. K. Cassels R. Iturriaga J. Alcayaga Brain Res. 2006 1072 72
90. C. A. Zambrano M. J. Marks B. K. Cassels R. B. Maccioni Neuropharmacology 2009 57 332
91. A. Kennett, S. Wonnacott, C. Hirschhäuser, C. A. Haseler and T. Gallagher, unpublished results, cited in Hirschhäuser et al., 2011 (ref 33)
92. J. W. Coe H. Rollema B. T. O'Neill Annu. Rep. Med. Chem. 2009 44 71