Case history: Chantix™Champix™ (varenicline Tartrate), a nicotinic acetylcholine receptor partial agonist as a smoking cessation aid

Annual Reports in Medicinal Chemistry

Volumn 44, Issue 1, 2009, Pages 71-101

  Coe, Jotham W ^a   Rollema, Hans ^a   O'Neill, Brian T ^a  

^a PFIZER GLOBAL RESEARCH AND DEVELOPMENT   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77953233982     PISSN: 00657743     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1016/S0065-7743(09)04404-2     Document Type: Review

References (84)

1. R. Doll and A. B. Hill, Br. Med. J., 1954, 1451.
2. R. Doll, R. Peto, J. Boreham and I. Sutherland, Br. Med. J., 2004, 328, 1519.
3. "Smoking and Health: Report of the Advisory Committee to the Surgeon General of the Public Health Service," 1964
4. Smoking and Health: A Report of the Surgeon General, 1979
5. The "Recognizing Addiction as a Disease Act of 2007," SB-1011
6. B. Adhikari, J. Kahende, A. Malarcher, T. Pechacek and V. Tong, Morb. Mortal. Wkly. Rep., 2008, 57, 1226.
7. WHO Report on the Global Tobacco Epidemic, 2008 - The MPOWER package. http://www.who.int/tobacco/mpower/en/index.html.
8. K.-O. Fagerstrom, J. Behav. Med., 1982, 5, 343.
9. J. R. Hughes et al., Antidepressants for smoking cessation. Cochrane Database of Systemic Reviews 1, CD000031. DOI: 10.1002/14651858.CD000031.pub3, 2007.
10. (a) C. A. Hughes, Jr., Cancer J. Clin., 2000, 50,143.
11. (b) M. C. Fiore, et al., J. Am. Med. Assoc. 2000, 283, 3244.
12. (c) M. C. Fiore et. al., U.S. Public Health Service, U.S. DHHS, Rockville, MD, May 2008.
13. S. Wakhlu, J. Opioid Manag., 2009, 5, 59.
14. (a) J. E. Rose and E. D. Levin, Pharmacol. Biochem. Behav., 1991, 41, 219.
15. (b) J. E. Rose, F. M. Behm, E. C. Westerman, E. D. Levin, R. M. Stein and G. V. Ripka, Clin. Pharmacol. Ther., 1994, 56, 86.
16. J. Boulter, J. Connolly, E. Deneris, D. Goldman, S. Heinemann and J. Patrick, Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A., 1987, 84, 7763.
17. R. Lape, D. Colquhoun and L. G. Sivilotti, Nature, 2008, 454, 722.
18. A. A. Jensen, B. Frolund, T. Liljefors and P. Krogsgaard-Larsen, J. Med. Chem., 2005, 48, 4705.
19. D. Paterson and A. Nordberg, Neurobiology, 2000, 61, 75.
20. (a) W. H. Beers and E. Reich, Nature, 1970, 228, 917.
21. (b) R. P. Sheridan, J. Med. Chem., 1986, 29, 899.
22. J. P. Changeux, A. Devillers-Thiery and P. Chemouilli, Science, 1984, 225, 1335.
23. M. R. Picciotto, N. A. Addy, Y. S. Mineur and D. H. Brunzell, Prog. Neurobiol., 2008, 84, 329.
24. R. C. Hogg and D. Bertrand, Curr. Drug. Targets. CNS Neurol. Disord., 2004, 3, 123.
25. M. E. M. Benwell and D. J. K. Balfour, Br. J. Pharamacol., 1992, 105, 849.
26. C. F. Morrison and J. A. Stephenson, Psychopharmacologia (Berl.), 1969, 15, 351.
27. C. Romano, A. Goldstein and N. P. Jewell, Psychopharmacology, 1981, 74, 310.
28. W. T. Chance, M. D. Kallman, J. A. Rosecrans and R. M. Spencer, Br. J. Pharmac., 1978, 63, 609.
29. J. A. Pratt, I. P. Stolerman, H. S. Garcha, V. Giardini and C. Feyerabend, Psychopharmacology, 1983, 81, 54.
30. W. A. Corrigall and K. M. Coen, Psychopharmacology, 1989, 99, 473.
31. (a) M. R. Picciotto, M. Zoli, R. Rimondini, C. Lena, L. M. Marubio, E. M. Pich, K. Fuxe and J. P. Changeux, Nature, 1998, 391, 173.
32. (b) S. S. Watkins, M. P. Epping-Jordan, G. F. Koob and A. Markou, Pharmacol. Biochem. Behav., 1999, 62, 743.
33. A. R. Tapper, S. L. McKinney, R. Nashmi, J. Schwarz, P. Deshpande, C. Labarca, P. Whiteaker, M. J. Marks, A. C. Collins and H. A. Lester, Science, 2004, 5, 1029.
34. (a) G. Di Chiara, Eur. J. Pharmacol., 2000, 393, 295.
35. (b) J. A. Dani and M. De Biasi, Pharmacol. Biochem. Behav., 2001, 70, 439.
36. R. M. Wilson and S. J. Danishefsky, J. Org. Chem., 2006, 71, 8329.
37. F. van Haaran, K. G. Anderson, S. C. Haworth and W. R. Kem, Pharmacol. Biochem. Behav., 1999, 64, 439.
38. W. R. Kem, V. M. Mahnir, R. L. Papke and J. L. Lingel, J. Pharmacol. Exp. Ther., 1997, 283, 979.
39. W. R Kem and R. L. Papke, Soc. Neurosci., 1992, 1358. 18
40. C. Reavill, B. Walther, I. P. Stolerman and B. Testa, Neuropharmacology, 1990, 29, 619.
41. A. I. Sacaan, J. L. Dunlop and G. K. Lloyd, J. Pharmacol. Exp. Ther., 1995, 274, 224.
42. A. Partheil, Arch. Pharm., 1894, 232, 161.
43. G. Scharfenberg, S. Benndorf and G. Kempe, Dtsch Gesundheitsw., 1971, 26, 463.
44. C. W. Luetje and J. Patrick, J. Neurosci., 1991, 11, 837.
45. R. L. Papke and S. F. Heinemann, Mol. Pharmacol., 1994, 45, 142.
46. (a) R. Mansbach, F. D. Tingley, C. Rovetti, T. Davis, L. Chambers, C. Fox, S. Sands, E. Arnold, A. Elder, J. Huang, D. Schulz and B. T. O'Neill, Soc. Neurosci., 1998, 294, 10.
47. (b) B. T. O'Neill, PCT Int. Appl. WO 98 18,798, Abstr. 1998, 119, 4774k, 1998.
48. A. L. Hopkins, C. R. Groom and A. Alex, Drug Discov. Today, 2004, 9, 430.
49. P. D. Leeson and B. Springthorpe, Nat. Rev. Drug Discov., 2007, 6, 881.
50. S. Demers, H. Stephenson, J. Candler, C. G. Bashore, E. P. Arnold, B. T. O'Neill and J. W. Coe, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 3368.
51. (a) B. T. O'Neill, D. Yohannes, M. W. Bundesmann and E. P. Arnold, Org. Lett., 2000, 2, 4201.
52. (b) E. Marriere, J. Rouden, V. Tadino and M.-C. Lasne, Org. Lett., 2000, 2, 1121.
53. O. Nicolotti, C. Canu Boido, F. Sparatore and A. Carotti, Farmaco, 2002, 57, 469.
54. C. Canu Boido, A. Carotti and F. Sparatore, Farmaco, 2003, 58, 265.
55. (a) A. P. Kozikowski, S. K. Chellappan, Y. Xiao, K. M. Bajjuri, H. Yuan, K. J. Kellar and P. l. A. Petukhov, Chem. Med. Chem., 2007, 2, 1157.
56. (b) S. K. Chellappan, Y Xiao, W. Tueckmantel, K. J. Kellar and A. P. Kozikowski, J. Med. Chem., 2006, 49, 2673.
57. J. W. Coe, Org. Lett., 2000, 2, 4205.
58. J. W. Coe, M. G. Vetelino, C. G. Bashore, M. C. Wirtz, P. R. Brooks, E. P. Arnold, L. A. Lebel, C. B. Fox, S. B. Sands, T. I. Davis, D. W. Schulz, H. Rollema, F. D. Tingley, III and B. T. O'Neill, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 2974.
59. C. G. Bashore, M. G. Vetelino, M. C. Wirtz, P. R. Brooks, H. N. Frost, R. E. McDermott, D. C. Whritenour, J. A. Ragan, J. L. Rutherford, T. W. Makowski, S. J. Brenek and J. W. Coe, Org. Lett., 2006, 8, 5947.
60. R. A. Glennon and M. Ducat, Pharm. Acta. Helv., 2000, 74, 103.
61. E. Carosati, S. Sciabola and G. Cruciani, J. Med. Chem., 2004, 47, 5114.
62. (a) P. H. Mazzocchi and B. C. Stahly, J. Med. Chem., 1979, 22, 455.
63. (b) M. Mokotoff and A. E. Jacobson, J. Het. Chem., 1970, 7, 773.
64. (c) P. H. Mazzocchi and A. M. Harrison, J. Med. Chem., 1978, 21, 238.
65. T. Eisner and J. Meinwald (eds), Chemical Ecology: The Chemistry of Biotic Interaction, National Academy of Sciences, Washington, DC, 1995.
66. (a) P. R. Brooks, S. Caron, J. W. Coe, K. K. Ng, R. A. Singer, E. Vazquez, M. G. Vetelino, H. H. Watson, Jr., D. C. Whritenour and M. C. Wirtz, Synthesis, 2004,11, 1755.
67. (b) R. A. Singer, J. D. McKinley, G. Barbe and R. A. Farlow, Org. Lett., 2004, 6, 2357.
68. (c) C. J. O'Donnell, R. A. Singer, J. D. Brubaker and J. D. McKinley, J. Org. Chem., 2004, 69, 5756.
69. C. L. Coon, W G. Blucher and M. E. Hill, J. Org. Chem., 1973, 38, 4243.
70. J. W Coe, P. R. Brooks, M. G. Vetelino, M. C. Wirtz, E. P. Arnold, J. Huang, S. B. Sands, T. I. Davis, L. A. Lebel, C. B. Fox, A. Shrikhande, J. H. Heym, E. Schaeffer, H. Rollema, Y. Lu, R. S. Mansbach, L. K. Chambers, C. C. Rovetti, D. W Schulz, F. D. Tingley, III and B. T. O'Neill, J. Med. Chem., 2005, 48, 3474.
71. J. W Coe, P. R. Brooks, M. C. Wirtz, C. G. Bashore, K. E. Bianco, M. G. Vetelino, E. P. Arnold, L. A. Lebel, C. B. Fox, F. D. Tingley, III., D. W Schulz, T. I. Davis, S. B. Sands, R. S. Mansbach, H. Rollema and B. T. O'Neill, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 4889.
72. J. P. Gallivan and D. A. Dougherty, Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A., 1999, 96, 9459.
73. H. Rollema, L. K. Chambers, J. W. Coe, J. Glowa, l. R. S. Hurst, L. A. Lebel, Y. Lu, R. S. Mansbach, R. J. Mather, C. C. Rovetti, S. B. Sands, E. Schaeffer, D. W Schulz, F. D. Tingley, III and K. E. Williams, Neuropharmacol, 2007, 52, 985.
74. R. S. Obach, A. E. Reed-Hagen, S. S. Krueger, B. J. Obach, T. N. O'Connell, K. S. Zandi, S. A. Miller and J. W Coe, Drug Metab. Dispos., 2006, 34, 121.
75. J. Hukkanen, P. Jacob, III and N. L. Benowitz, Pharmacol. Rev., 2005, 57, 79.
76. H. M. Faessel, B. J. Smith, M. A. Gibbs, J. S. Gobey, D. J. Clark and A. H. Burstein, J. Clin. Pharmacol., 2006, 46, 991.
77. H. M. Faessel, M. A. Gibbs, D. J. Clark, K. Rohrbacher, M. Stolar and A. H. Burstein, J. Clin. Pharmacol., 2006, 46, 1439.
78. K. I. Cahill, L. F. Stead, T. Lancaster, Cochrane Database of Systematic Reviews 1, 2007, Art. No.: CD006103, in The Cochrane Library, Issue 1, Wiley, Chichester, UK. doi:101002/ 14651858.CDC006103.pub2, 2007.
79. M. Nides, C. Oncken, D. Gonzales, S. Rennard, E. J. Watsky R. Anziano and K. R. Reeves, Arch. Intern. Med., 2006, 166, 1547.
80. D. Gonzales, S. I. Rennard, M. Nides, C. Oncken, S. Azoulay, C. B. Billing, E. J. Watsky, J. Gong, K. E. Williams and K. R. Reeves, J. Am. Med. Assoc., 2006, 296, 47.
81. D. E. Jorenby J. T. Hays, N. A. Rigotti, S. Azoulay, E. J. Watsky and K. E. Williams, J. Am. Med. Assoc., 2006, 296, 56.
82. S. Tonstad, P. Tonnesen, P. Hajek, K. E. Williams, C. B. Billing and K. R. Reeves, J. Am. Med. Assoc., 2006, 296, 64.
83. M. Nides, E. D. Glover, V I. Reus, A. G. Christen, B. J. Make, C. B. Billing and K. E. Williams, Am. J. Health. Behav., 2008, 32, 664.
84. M. J. Jarvis, Bri. Med. J., 2004, 32, 277.