Cytotoxic and antioxidant marine prenylated quinones and hydroquinones

Natural Product Reports

Volumn 29, Issue 5, 2012, Pages 513-535

  Sunassee, Suthananda N ^a   Davies Coleman, Michael T ^a  

^a RHODES UNIVERSITY   (South Africa)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIOXIDANT; BIOLOGICAL PRODUCT; CYTOTOXIN; HYDROQUINONE DERIVATIVE; NAPHTHOQUINONE; QUINONE DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HUMAN; ISOLATION AND PURIFICATION; MARINE BIOLOGY; REVIEW;

ANTIOXIDANTS; BIOLOGICAL AGENTS; CYTOTOXINS; HUMANS; HYDROQUINONES; MARINE BIOLOGY; MOLECULAR STRUCTURE; NAPHTHOQUINONES; QUINONES;

EID: 84859831477     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2np00086e     Document Type: Review

References (158)

1. C. Asche Mini-Rev. Med. Chem. 2005 5 449 467
2. T. J. Monks D. C. Jones Curr. Drug Metab. 2002 3 425 438
3. M. Gordaliza Mar. Drugs 2010 8 2849 2870
4. C. E. Whibley K. L. McPhail R. A. Keyzers M. F. Maritz V. D. Leaner M. J. Birrer M. T. Davies-Coleman D. T. Hendricks Mol. Cancer Ther. 2007 6 2535 2543
5. M. Iwashima J. Mori X. Ting T. Matsunaga K. Hayashi D. Shinoda H. Saito U. Sankawa T. Hayashi Biol. Pharm. Bull. 2005 28 374 377
6. Y. M. Ham K. N. Kim W. J. Lee N. H. Lee C. G. Hyun Int. J. Pharmacol. 2010 6 147 151
7. J. W. Blunt B. R. Copp M. H. G. Munro P. T. Northcote M. R. Prinsep Nat. Prod. Rep. 2011 28 196 268
8. K. A. Gallagher W. Fenical P. R. Jensen Curr. Opin. Biotechnol. 2010 21 794 800
9. R. T. Hill W. Fenical Curr. Opin. Biotechnol. 2010 21 777 779
10. A. L. Waters R. T. Hill A. R. Place M. T. Hamann Curr. Opin. Biotechnol. 2010 21 780 786
11. T. F. Molinski D. S. Dalisay S. L. Lievens J. P. Saludes Nat. Rev. Drug Discovery 2009 8 69 85
12. R. J. Andersen and D. E. Williams,. Pharmaceuticals from the sea, in Chemistry in the Marine Environment, 2000; pp. 55-79
13. D. J. Newman R. T. Hill J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2006 33 539 544
14. B. W. Son J. C. Kim H. D. Choi J. S. Kang Arch. Pharmacal Res. 2002 25 77 79
15. T. S. Bugni D. Abbanat V. S. Bernan W. M. Maiese M. Greenstein R. M. Van Wagoner C. M. Ireland J. Org. Chem. 2000 65 7195 7200
16. X. F. Li H. D. Choi J. S. Kang C. O. Lee B. W. Son J. Nat. Prod. 2003 66 1499 1500
17. W. A. Ayer D. J. Muir P. Chakravarty Phytochemistry 1996 42 1321 1324
18. F. Bohlmann C. Zdero A. Suwita Chem. Ber. 1975 108 2818 2821
19. I. E. Mohamed H. Gross A. Pontius S. Kehraus A. Krick G. Kelter A. Maier H. H. Fiebig G. M. Konig Org. Lett. 2009 11 5014 5017
20. I. E. Mohamed S. Kehraus A. Krick G. M. Konig G. Kelter A. Maier H. H. Fiebig M. Kalesse N. P. Malek H. Gross J. Nat. Prod. 2010 73 2053 2056
21. X. Li Y. N. Zheng I. Sattler W. H. Lin Arch. Pharmacal Res. 2006 29 942 945
22. L. Han X. Huang H. M. Dahse U. Moellmann H. Fu S. Grabley I. Sattler W. Lin J. Nat. Prod. 2007 70 923 927
23. S. Wang X. M. Li F. Teuscher D. L. Li A. Diesel R. Ebel P. Proksch B. G. Wang J. Nat. Prod. 2006 69 1622 1625
24. J. Berdy J. Antibiot. 2005 58 1 26
25. C. Olano C. Mendez J. A. Salas Mar. Drugs 2009 7 210 248
26. G. D. A. Martin L. T. Tan P. R. Jensen R. E. Dimayuga C. R. Fairchild C. Raventos-Suarez W. Fenical J. Nat. Prod. 2007 70 1406 1409
27. M. Perez C. Schleissner P. Rodriguez P. Zuniga G. Benedit F. Sanchez-Sancho F. de la Calle J. Antibiot. 2009 62 167 169
28. J. H. Wilton D. C. Cheney G. C. Hokanson J. C. French H. Cunheng J. Clardy J. Org. Chem. 1985 50 3936 3938
29. K. Mori Y. Tanaka K. Ohmori K. Suzuki Chem. Lett. 2008 37 470 471
30. K. Shinya S. Imai K. Furihata Y. Hayakawa Y. Kato G. D. Vanduyne J. Clardy H. Seto J. Antibiot. 1990 43 444 447
31. H. Takagi K. Motohashi T. Miyamoto K. Shin-ya K. Furihata H. Seto J. Antibiot. 2005 58 275 278
32. K. Shinya K. Furihata Y. Hayakawa H. Seto Tetrahedron Lett. 1990 31 6025 6026
33. C. Pathirana P. R. Jensen W. Fenical Tetrahedron Lett. 1992 33 7663 7666
34. I. H. Hardt P. R. Jensen W. Fenical Tetrahedron Lett. 2000 41 2073 2076
35. J. A. Kalaitzis Y. Hamano G. Nilsen B. S. Moore Org. Lett. 2003 5 4449 4452
36. R. M. Suarez M. Montserrat Martinez L. A. Sarandeses J. Perez Sestelo Tetrahedron Lett. 2007 48 6493 6495
37. M. Pena-Lopez M. M. Martinez L. A. Sarandeses J. P. Sestelo Chem.-Eur. J. 2009 15 910 916
38. I. E. Soria-Mercado P. R. Jensen W. Fenical S. Kassel J. Golen Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2004 E60 o1627 o1629
39. I. E. Soria-Mercado A. Prieto-Davo P. R. Jensen W. Fenical J. Nat. Prod. 2005 68 904 910
40. D. S. Fukuda, J. S. Mynderse, R. C. Yao, US Patent, 4904590, 1988
41. D. S. Fukuda J. S. Mynderse P. J. Baker D. M. Berry L. D. Boeck R. C. Yao F. P. Mertz W. M. Nakatsukasa J. Mabe J. Antibiot. 1990 43 623 633
42. J. M. Winter M. C. Moffitt E. Zazopoulos J. B. McAlpine P. C. Dorrestein B. S. Moore J. Biol. Chem. 2007 282 16362 16368
43. P. Bernhardt T. Okino J. M. Winter A. Miyanaga B. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4268 4270
44. V. Amico Phytochemistry 1995 39 1257 1279
45. N. B. Perry J. W. Blunt M. H. G. Munro J. Nat. Prod. 1991 54 978 985
46. H. H. Sun N. M. Ferrara O. J. McConnell W. Fenical Tetrahedron Lett. 1980 21 3123 3126
47. D. W. Laird I. A. van Altena Phytochemistry 2006 67 944 955
48. J. Mori M. Iwashima H. Wakasugi H. Saito T. Matsunaga M. Ogasawara S. Takahashi H. Suzuki T. Hayashi Chem. Pharm. Bull. 2005 53 1159 1163
49. C. Francisco B. Banaigs R. Valls L. Codomier Tetrahedron Lett. 1985 26 2629 2632
50. C. Francisco B. Banaigs J. Teste A. Cave J. Org. Chem. 1986 51 1115 1120
51. M. Fadli J. M. Aracil G. Jeanty B. Banaigs C. Francisco J. Nat. Prod. 1991 54 261 264
52. K. Kakiuchi I. Nakamura F. Matsuo M. Nakata M. Ogura Y. Tobe H. Kurosawa J. Org. Chem. 1995 60 3318 3333
53. M. Foti M. Piattelli V. Amico G. Ruberto J. Photochem. Photobiol., B 1994 26 159 164
54. V. Amico F. Cunsolo M. Piattelli G. Ruberto Phytochemistry 1984 23 2017 2020
55. V. Amico F. Cunsolo M. Piattelli G. Ruberto F. R. Fronczek Tetrahedron 1984 40 1721 1725
56. V. Mesguiche R. Valls L. Piovetti B. Banaigs Phytochemistry 1997 45 1489 1494
57. K. M. Fisch V. Bohm A. D. Wright G. M. Konig J. Nat. Prod. 2003 66 968 975
58. V. Amico F. Cunsolo P. Neri M. Piattelli G. Ruberto Phytochemistry 1988 27 1327 1331
59. K. Mori T. Uno Tetrahedron 1989 45 1945 1958
60. J. Mori T. Hayashi M. Iwashima T. Matsunaga H. Saito Biol. Pharm. Bull. 2006 29 1197 1201
61. K. H. Jang B. H. Lee B. W. Choi H. S. Lee J. Shin J. Nat. Prod. 2005 68 716 723
62. S. J. Heo K. N. Kim W. J. Yoon C. Oh Y. U. Choi A. Affan Y. J. Lee H. S. Lee D. H. Kang Food Chem. Toxicol. 2011 49 1998 2004
63. M. Jung K. H. Jang B. Kim B. H. Lee B. W. Choi K. B. Oh J. Shin J. Nat. Prod. 2008 71 1714 1719
64. W. H. Gerwick W. Fenical J. Org. Chem. 1981 46 22 27
65. C. E. Sansom L. Larsen N. B. Perry M. V. Berridge E. W. Chia J. L. Harper V. L. Webb J. Nat. Prod. 2007 70 2042 2044
66. W. Sandermann M. H. Simatupang Chem. Ber. 1963 96 2182 2185
67. E. Dorta J. Darias A. San Martin M. Cueto J. Nat. Prod. 2002 65 329 333
68. D. M. Estrada J. D. Martin C. Pérez J. Nat. Prod. 1987 50 735 737
69. H. E. Hoegberg R. H. Thomson T. J. King J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976 1 1696 1701
70. O. J. McConnell P. A. Hughes N. M. Targett Phytochemistry 1982 21 2139 2141
71. M. E. Wall M. C. Wani G. Manikumar H. Taylor T. J. Hughes K. Gaetano W. H. Gerwick A. T. McPhail D. R. McPhail J. Nat. Prod. 1989 52 1092 1099
72. L. Minale R. Riccio G. Sodano Tetrahedron Lett. 1974 15 3401 3404
73. W. E. Muller R. K. Zahn M. J. Gasic N. Dogovic A. Maidhof C. Becker B. Diehl-Seifert E. Eich Comp. Biochem. Physiol., Part C: Pharmacol., Toxicol. Endocrinol. 1985 80 47 52
74. W. E. Muller A. Maidhof R. K. Zahn H. C. Schroder M. J. Gasic D. Heidemann A. Bernd B. Kurelec E. Eich G. Seibert Cancer Res. 1985 45
75. W. E. G. Mueller, US Patent, 4939178, 1987
76. T. Ling A. X. Xiang E. A. Theodorakis Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 3089 3091
77. J. Sakurai T. Oguchi K. Watanabe H. Abe S.i. Kanno M. Ishikawa T. Katoh Chem.-Eur. J. 2008 14 829 837
78. G. Bifulco I. Bruno L. Minale R. Riccio C. Debitus G. Bourdy A. Vassas J. Lavayre J. Nat. Prod. 1995 58 1444 1449
79. G. Cimino S. De Stefano L. Minale Experientia 1972 28 1401 1402
80. Y. F. Pouchus J. F. Verbist J. F. Biard K. Boukef J. Nat. Prod. 1988 51 188 189
81. D. Lumsdon R. J. Capon S. G. Thomas A. A. Beveridge Aust. J. Chem. 1992 45 1321 1325
82. I. Erdogan-Orhan B. Sener S. de Rosa J. Perez-Baz O. Lozach M. Leost S. Rakhilin L. Meijer Nat. Prod. Res. 2004 18 1 9
83. G. Cimino S. De Stefano L. Minale Tetrahedron 1972 28 1315 1324
84. W. Watjen A. Putz Y. Chovolou A. Kampkotter F. Totzke M. H. G. Kubbutat P. Proksch B. Konuklugil J. Pharm. Pharmacol. 2009 61 919 924
85. S. de Rosa A. Crispino A. de Giulio C. Iodice A. Milone J. Nat. Prod. 1995 58 1450 1454
86. N. Mihopoulos C. Vagias I. Chinou C. Roussakis M. Scoullos C. Harvala V. Roussis Z. Naturforsch., C: Biosci. 1999 54 417 423
87. S. De Rosa A. De Giulio C. Iodice J. Nat. Prod. 1994 57 1711 1716
88. C. Abed N. Legrave M. Dufies G. Robert V. Guerineau J. Vacelet P. Auberger P. Amade M. Mehiri Mar. Drugs 2011 9 1210 1219
89. A. Casapullo L. Minale F. Zollo J. Nat. Prod. 1993 56 527 533
90. E. Zubia J. Ortega J. Luis Carballo J. Salva Tetrahedron 1994 50 8153 8160
91. G. Cimino S. De Stefano L. Minale Tetrahedron 1973 29 2565 2570
92. C. J. Davis T. E. Hurst A. M. Jacob C. J. Moody J. Org. Chem. 2005 70 4414 4422
93. G. V. Alea A. R. Carroll B. F. Bowden Aust. J. Chem. 1994 47 191 194
94. M. R. Kernan D. J. Faulkner J. Org. Chem. 1988 53 4574 4578
95. M. Musman I. I. Ohtani D. Nagaoka J. Tanaka T. Higa J. Nat. Prod. 2001 64 350 352
96. M. Ishibashi Y. Ohizumi J. F. Cheng H. Nakamura Y. Hirata T. Sasaki J. Kobayashi J. Org. Chem. 1988 53 2855 2858
97. J. Kobayashi K. Naitoh T. Sasaki H. Shigemori J. Org. Chem. 1992 57 5773 5776
98. J. Kobayashi T. Murayama Y. Ohizumi T. Ohta S. Nozoe T. Sasaki J. Nat. Prod. 1989 52 1173 1176
99. Y. C. Shen C. Y. Chen Y. H. Kuo J. Nat. Prod. 2001 64 801 803
100. Y. Takahashi M. Tsuda J. Fromont J. Kobayashi Heterocycles 2006 67 791
101. Y. Takahashi T. Kubota J. Fromont J. Kobayashi Tetrahedron 2007 63 8770 8773
102. Y. H. Takahashi M. Yamada T. K. Kubota J. Froniont J. Kobayashi Chem. Pharm. Bull. 2007 55 1731 1733
103. W. P. Almeida C. R. D. Correia J. Braz. Chem. Soc. 1999 10 401 414
104. O. J. Mcconnell R. Longley M. Gunasekera Experientia 1992 48 891 892
105. S. P. B. Ovenden J. L. Nielson C. H. Liptrot R. H. Willis D. M. Tapiolas A. D. Wright C. A. Motti J. Nat. Prod. 2011 74 1335 1338
106. E. Zubia M. J. Ortega J. Salva Mini-Rev. Org. Chem. 2005 2 389 399
107. M. Menna Phytochem. Rev. 2009 8 461 472
108. G. M. Cragg D. J. Newman Phytochem. Rev. 2009 8 313 331
109. D. Skropeta Nat. Prod. Rep. 2008 25 1131 1166
110. C. Cuevas A. Francesch Nat. Prod. Rep. 2009 26 322 337
111. K. V. Sashidhara K. N. White P. Crews J. Nat. Prod. 2009 72 588 603
112. C. Gajdos A. Elias Clin. Med. Insights Oncol. 2011 5 35 43
113. A. R. Carroll B. F. Bowden J. C. Coll Aust. J. Chem. 1993 46 1079 1083
114. G. Guella I. Mancini F. Pietra Helv. Chim. Acta 1987 70 621 626
115. X. Fu M. B. Hossain D. van der Helm F. J. Schmitz J. Am. Chem. Soc. 1994 116 12125 12126
116. W. Fenical Food-Drugs Sea, Proc. Conf., 4th 1976 388 394
117. B. S. Davidson Chem. Rev. 1993 93 1771 1791
118. A. F. Benslimane Y. F. Pouchus J. Le Boterff J. F. Verbist C. Roussakis F. Monniot J. Nat. Prod. 1988 51 582 583
119. N. M. Targett W. S. Keeran J. Nat. Prod. 1984 47 556 557
120. G. D. Manners L. Jurd J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977 1 405 410
121. A. Rueda E. Zubia M. J. Ortega J. Salva Nat. Prod. Lett. 1998 11 127 130
122. M. Aknin T. L.-A. Dayan A. Rudi Y. Kashman E. M. Gaydou J. Agric. Food Chem. 1999 47 4175 4177
123. D. R. Appleton C. S. Chuen M. V. Berridge V. L. Webb B. R. Copp J. Org. Chem. 2009 74 9195 9198
124. A. Sato T. Shindo N. Kasanuki K. Hasegawa J. Nat. Prod. 1989 52 975 981
125. Z. Y. Zhang J. H. Chen Z. Yang Y. F. Tang Org. Lett. 2010 12 5554 5557
126. R. A. Hill Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B 2010 106 156 173
127. B. M. Howard K. Clarkson R. L. Bernstein Tetrahedron Lett. 1979 20 4449 4452
128. N. Cotelle S. Moreau P. Cotelle J. P. Catteau J. L. Bernier J. P. Henichart Chem. Res. Toxicol. 1991 4 300 305
129. G. R. Pettit J. E. Leet C. L. Herald Y. Kamano D. L. Doubek J. Nat. Prod. 1986 49 231 235
130. A. Simon-Levert A. Arrault N. Bontemps-Subielos C. Canal B. Banaigs J. Nat. Prod. 2005 68 1412 1415
131. A. Simon-Levert A. Aze N. Bontemps-Subielos B. Banaigs A. M. Genevière Chem.-Biol. Interact. 2007 168 106 116
132. L. K. Shubina S. N. Fedorov O. S. Radchenko N. N. Balaneva S. A. Kolesnikova P. S. Dmitrenok A. Bode Z. Dong V. A. Stonik Tetrahedron Lett. 2005 46 559 562
133. S. Fedorov, A. M. Bode, Z. Dong, O. Radchenko, L. Shubina, V. Stonik, US Patent., 2006034392, 2005
134. K. Sakamoto H. Miyoshi K. Matsushita M. Nakagawa J. Ikeda M. Ohshima O. Adachi T. Akagi H. Iwamura Eur. J. Biochem. 1996 237 128 135
135. K. Sakamoto H. Miyoshi K. Takegami T. Mogi Y. Anraku H. Iwamura J. Biol. Chem. 1996 271 29897 29902
136. A. Aiello E. Fattorusso P. Luciano A. Mangoni M. Menna Eur. J. Org. Chem. 2005 5024 5030
137. A. Aiello E. Fattorusso P. Luciano A. Macho M. Menna E. Munoz J. Med. Chem. 2005 48 3410 3416
138. A. Aiello E. Fattorusso P. Luciano M. Menna M. A. Calzado E. Munoz F. Bonadies M. Guiso M. F. Sanasi G. Cocco R. Nicoletti Bioorg. Med. Chem. 2010 18 719 727
139. M. E. Layton C. A. Morales M. D. Shair J. Am. Chem. Soc. 2002 124 773 775
140. C. A. Morales M. E. Layton M. D. Shair Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 12036 12041
141. R. A. Davis A. R. Carroll D. Watters R. J. Quinn Nat. Prod. Res. 2006 20 1277 1282
142. R. A. Davis A. R. Carroll R. J. Quinn J. Nat. Prod. 1998 62 158 160
143. H. H. Issa J. Tanaka R. Rachmat T. Higa Tetrahedron Lett. 2003 44 1243 1245
144. K. C. Nicolaou H. Xu Chem. Commun. 2006 600 602
145. Y. Chen M. Harmata Tetrahedron Lett. 2011 52 4069 4071
146. N. Fusetani K. Yasukawa S. Matsunaga K. Hashimoto Tetrahedron Lett. 1985 26 6449 6452
147. J. Shin Y. Seo K. W. Cho S. S. Moon Y. J. Cho J. Org. Chem. 1999 64 1853 1858
148. Y. Seo J. R. Rho K. W. Cho J. H. Shin Nat. Prod. Lett. 2001 15 81 87
149. J. H. Su A. F. Ahmed P. J. Sung Y. C. Wu J. H. Sheu J. Nat. Prod. 2005 68 1651 1655
150. G. Koren-Goldshlager P. Klein A. Rudi Y. Benayahu M. Schleyer Y. Kashman J. Nat. Prod. 1996 59 262 266
151. J. H. Su C. F. Dai H. H. Huang Y. C. Wu P. J. Sung C. H. Hsu J. H. Sheu Chem. Pharm. Bull. 2007 55 594 597
152. S. Y. Cheng K. J. Huang S. K. Wang C. Y. Duh Mar. Drugs 2011 9 1469 1476
153. G. J. Hooper M. T. Davies-Coleman Tetrahedron Lett. 1995 36 3265 3268
154. R. A. Keyzers C. A. Gray M. H. Schleyer C. E. Whibley D. T. Hendricks M. T. Davies-Coleman Tetrahedron 2006 62 2200 2206
155. K. L. McPhail M. T. Davies-Coleman J. Starmer J. Nat. Prod. 2001 64 1183 1190
156. J. M. Winter A. L. Jansma T. M. Handel B. S. Moore Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 767 770
157. J. Y. Cho H. C. Kwon P. G. Williams P. R. Jensen W. Fenical Org. Lett. 2006 8 2471 2474
158. K. W. L. Yong A. Jankam J. N. A. Hooper A. Suksamrarn M. J. Garson Tetrahedron 2008 64 6341 6348