Isolation and structure determination of aplidinones A-C from the Mediterranean ascidian Aplidium conicum: A successful regiochemistry assignment by quantum mechanical 13C NMR chemical shift calculations

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 23, 2005, Pages 5024-5030

  Aiello, Anna ^a   Fattorusso, Ernesto ^a   Luciano, Paolo ^a   Mangoni, Alfonso ^a   Menna, Marialuisa ^a  

^a UNIVERSITY OF NAPLES FEDERICO II   (Italy)

Author keywords

Ascidians; Density functional calculations; GIAO; Natural products; NMR spectroscopy; Quinones; Tunicates

Indexed keywords

EID: 28444468869     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500473     Document Type: Article

References (17)

1. L. Minale, R. Riccio, G. Sodano, Tetrahedron Lett. 1974, 38, 3401-3404.
2. K. Kurata, K. Taniguchi, M. Suzuki, Phytochemistry 1996, 41, 749-752.
3. F. Gomez, L. Quijano, J. S. Calderon, T. Rios, Phytochemistry 1980, 19, 2202-2203.
4. N. M. Targett, W. S. Keeran, J. Nat. Prod. 1984, 47, 556-557.
5. X. Fu, M. B. Houssain, D. van der Helm, F. J. Schmitz, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12125-12126;
6. this reference has been corrected in: X. Fu, M. B. Houssain, D. van der Helm, F. J. Schmitz, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9381-9382;
7. R. A. Davis, A. R. Carroll, R. J. Quinn, J. Nat. Prod. 1999, 62, 158-160.
8. S. J. Rochfort, R. Metzger, L. Hobbs, R. Capon, Aust. J. Chem. 1996, 49, 1217-1219.
9. A. Aiello, E. Fattorusso, P. Luciano, M. Menna, G. Esposito, T. Iuvone, D. Pala, Eur. J. Org. Chem. 2003, 898-900.
10. A. Aiello, E. Fattorusso, P. Luciano, A. Macho, M. Menna, E. Munoz, J. Med. Chem. 2005, 48, 3410-3416.
11. R. Ditchfield, Mol. Phys. 1974, 27, 789-807.
12. C. M. Rohlfing, L. C. Allen, R. Ditchfield, Chem. Phys. 1984, 87, 9-15.
13. K. Wolinski, J. F. Hinton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260.
14. G. Barone, L. Gomez-Paloma, D. Duca, A. Silvestri, R. Riccio, G. Bifulco, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3233-3239.
15. G. Barone, D. Duca, A. Silvestri, L. Gomez-Paloma, R. Riccio, G. Bifulco, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3240-3245.
16. A. Plaza, G. Bifulco, A. I. Hamed, C. Pizza, S. Piacente, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8553-8558.
17. M. J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M. A. Robb, J. A. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M.W. Wong, C. Gonzalez, J.A. Pople, Gaussian03W, Revision B05, Inc., Wallingford CT, 2004.