π-electron-system-layered polymer: Through-space conjugation and properties as a single molecular wire

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 14, 2012, Pages 4216-4224

  Morisaki, Yasuhiro ^a   Ueno, Shizue ^a   Saeki, Akinori ^b,c   Asano, Atsushi ^b   Seki, Shu ^b   Chujo, Yoshiki ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^c JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

conjugation; molecular wires; paracyclophanes; polymers; time resolved microwave conductivity

Indexed keywords

CONJUGATION; MOLECULAR WIRES; PARACYCLOPHANES; POLYMER (SOLID); TIME-RESOLVED MICROWAVE CONDUCTIVITIES;

CONJUGATED POLYMERS; ELECTRIC CONDUCTIVITY; ENERGY TRANSFER; GROUND STATE; NANOWIRES; OLIGOMERS; PHOTOLYSIS;

POLYMERS;

EID: 84859340039     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201103653     Document Type: Article

References (106)

1. Science and Applications of Conducting Polymers (Eds.:, W. R. Salaneck, D. T. Clark, E. J. Samuelsen,), Hilger, Bristol, 1991
2. Handbook of Organic Conductive Molecules (Ed.:, H. S. Nalwa,), Wiley, Chichester, 1997
3. Handbook of Conducting Polymers, 3 rd ed., (Eds.: T. A. Skotheim, R. L. Elsenbaumer, J. R. Reynolds,), Dekker, New York, 2006.
4. J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burns, A. B. Holmes, Nature 1990, 347, 539-541
5. A. Kraft, A. C. Grimsdale, A. B. Holmes, Angew. Chem. 1998, 110, 416-443
6. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 402-428
7. R. H. Friend, R. W. Gymer, A. B. Holmes, J. H. Burroughes, R. N. Marks, C. Taliani, D. D. C. Bradley, D. A. Dos Santos, J. L. Bredas, M. Lögdlund, W. R. Salaneck, Nature 1999, 397, 121-128
8. U. Mitschke, P. Bauerle, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471-1507
9. M. T. Bernius, M. Inbasekaran, J. O'Brien, W. Wu, Adv. Mater. 2000, 12, 1737-1750
10. L. Akcelrud, Prog. Polym. Sci. 2003, 28, 875-962
11. Organic Light Emitting Devices: Synthesis Properties and Application (Eds.:, K. Müellen, U. Scherf,), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2006
12. A. C. Grimsdale, K. L. Chan, R. E. Martin, P. G. Jokisz, A. B. Holmes, Chem. Rev. 2009, 109, 897-1091.
13. J. Nehring, H. Amstutz, P. A. Holmes, A. Nevin, Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 1283-1284
14. A. Noll, N. Siegfried, W. Heitz, Makromol. Chem. Rapid Commun. 1990, 11, 485-493
15. H. Witteler, G. Lieser, G. Wegner, M. Schulze, Makromol. Chem. Rapid Commun. 1993, 14, 471-480
16. D. Neher, Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 1365-1385
17. J. W. Y. Lam, B. Z. Tnag, J. Polym. Sci. Part A 2003, 41, 2607-2629
18. K. Akagi, J. Polym. Sci. Part A 2009, 47, 2463-2485
19. S.-H. Yang, C.-S. Hsu, J. Polym. Sci. Part A 2009, 47, 2713-2733.
20. H. Shirakawa, Angew. Chem. 2001, 113, 2642-2648
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2574-2580
22. A. G. MacDiarmid, Angew. Chem. 2001, 113, 2649-2659
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2581-2590
24. A. J. Heeger, Angew. Chem. 2001, 113, 2660-2682
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2591-2611.
26. Cyclophane Chemistry: Synthesis Structures and Reactions (Ed.:, F. Vögtle,), Wiley, Chichester, 1993
27. Modern Cyclophane Chemistry (Eds.:, R. Gleiter, H. Hopf,), Wiley-VCH, Weinheim, 2004
28. H. Hopf, Angew. Chem. 2008, 120, 9954-9958
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9808-9812.
30. Y. Morisaki, Y. Chujo, Angew. Chem. 2006, 118, 6580-6587
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6430-6437
32. Y. Morisaki, Y. Chujo, Prog. Polym. Sci. 2008, 33, 346-364
33. Y. Morisaki, Y. Chujo, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2009, 82, 1070-1082
34. Y. Morisaki, Y. Chujo, Polym. Chem. 2011, 2, 1249-1257.
35. T. Nakano, Polym. J. 2010, 42, 103-123
36. T. Nakano, K. Takewaki, T. Yade, Y. Okamoto, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9182-9183
37. T. Nakano, T. Yade, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15474-15484
38. T. Nakano, T. Yade, M. Yokoyama, N. Nagayama, Chem. Lett. 2004, 33, 296-297
39. T. Nakano, T. Yade, Y. Fukuda, T. Yamaguchi, S. Okumura, Macromolecules 2005, 38, 8140-8148
40. T. Yade, T. Nakano, J. Polym. Sci. Part A 2006, 44, 561-572
41. T. Nakano, T. Yade, Chem. Lett. 2008, 37, 258-259
42. T. Nakano, M. Tanikawa, O. Nakagawa, T. Yade, T. Sakamoto, J. Polym. Sci. Part A 2009, 47, 239-246.
43. T. M. Londergan, C. J. Teng, W. P. Weber, Macromolecules 1999, 32, 1111-1114.
44. A. Cappelli, G. Peicot Mohr, M. Anzini, S. Vomero, A. Donati, M. Casolaro, R. Mendichi, G. Giorgi, F. Makovec, J. Org. Chem. 2003, 68, 9473-9476
45. A. Cappelli, M. Anzini, S. Vomero, A. Donati, L. Zetta, R. Mendichi, M. Casolaro, P. Lupetti, P. Salvatici, G. Giorgi, J. Polym. Sci. Part A 2005, 43, 3289-3304
46. A. Cappelli, S. Galeazzi, G. Giuliani, M. Anzini, A. Donati, L. Zetta, R. Mendichi, M. Aggravi, G. Giorgi, E. Paccagnini, S. Vomero, Macromolecules 2007, 40, 3005-3014
47. A. Cappelli, G. Simone, G. Giuliani, M. Anzini, M. Aggravi, A. Donati, L. Zetta, A. C. Boccia, R. Mendichi, G. Giorgi, E. Paccagnini, S. Vomero, Macromolecules 2008, 41, 2324-2334.
48. S. A. Jenekhe, M. M. Alam, Y. Z. S. Jiang, A. V. Shevade, Adv. Mater. 2007, 19, 536-542.
49. A. García Martínez, J. Osío Barcina, A. de Fresno Cerezo, A.-D. Schlüter, J. Frahn, Adv. Mater. 1999, 11, 27-31
50. J. Osío Barcina, M. del Rosario Colorado Heras, M. Mba, R. Gómez Aspe, N. Herrero-García, J. Org. Chem. 2009, 74, 7148-7156.
51. S. Mizogami, S. Yoshimura, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 427-428
52. S. Mizogami, S. Yoshimura, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 1736-1737.
53. Y. Morisaki, Y. Chujo, in Conjugated Polymer Synthesis (Ed.:, Y. Chujo,), Wiley-VCH, Weinheim, 2010, Chapter 5, pp. 133-163.
54. L. Guyard, P. Audebert, Electrochem. Commun. 2001, 3, 164-167
55. L. Guyard, P. Audebert, W. R. Dolbier Jr., J.-X. Duan, J. Electroanal. Chem. 2002, 537, 189-193.
56. F. Salhi, B. Lee, C. Metz, L. A. Bottomley, D. M. Collard, Org. Lett. 2002, 4, 3195-3198
57. F. Salhi, D. M. Collard, Adv. Mater. 2003, 15, 81-85
58. S. P. Jagtap, D. M. Collard, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12208-12209.
59. H. M. Nugent, M. Rosenblum, P. Klemarczky, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3848-3849
60. M. Rosenblum, H. M. Nugent, K.-S. Jang, M. M. Labes, W. Cahalane, P. Klemarczyk, W. M. Reiff, Macromolecules 1995, 28, 6330-6342
61. R. D. A. Hudson, B. M. Foxman, M. Rosenblum, Organometallics 1999, 18, 4098-4106.
62. U. H. F. Bunz, Chem. Rev. 2000, 100, 1605
63. Poly(arylene ethynylene)s: From Synthesis to Application, Advances in Polymer Science Vol. 177 (Ed.:, C. Weder,), 2005.
64. K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara, Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467-4470
65. K. Sonogashira, in Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis (Ed.:, E. Negishi,), Wiley-Interscience, New York, 2002, pp. 493-529.
66. G. P. Bartholomew, G. C. Bazan, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 30-39.
67. A. Salleo, R. J. Kline, D. M. DeLongchamp, M. L. Chabinyc, Adv. Mater. 2010, 22, 3812-3838
68. K. Fesser, A. R. Bishop, D. K. Campbell, Phys. Rev. B 1983, 27, 4804-4825.
69. C. Bubeck, in Electronic Materials: The Oligomer Approach (Eds.:, K. Müllen, G. Wegner,), Wiley-VCH, Weinheim, 1998, Chapter 8
70. H. Meier, U. Stalmach, H. Kolshorn, Acta Polym. 1997, 48, 379-384
71. Y. Luo, P. Norman, K. Ruud, H. Agren, Chem. Phys. Lett. 1998, 285, 160-163
72. R. Dembinski, T. Bartik, B. Bartik, M. Jaeger, J. A. Gladysz, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 810-822
73. T. Gibtner, F. Hampel, J. P. Gisselbrecht, A. Hirsch, Chem. Eur. J. 2002, 8, 408-432
74. S. Eisler, A. D. Slepkov, E. Elliott, T. Luu, R. McDonald, F. A. Hegmann, R. R. Tykwinski, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2666-2676
75. W. A. Chalifoux, R. R. Tykwinski, Nat. Chem. 2010, 2, 967-971.
76. R. Rathore, S. H. Abdelwahed, L. A. Guzei, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8712-8713.
77. N. Caraballo-Martínez, M. del Rosario Colorado Heras, M. Mba Blázquez, J. Osío Barcina, A. García Martínez, M. del Rosario Torres Salvador, Org. Lett. 2007, 9, 2943-2946.
78. W. J. Oldham Jr, Y. J. Miao, R. J. Lachicotte, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 419-420
79. R. J. Lachicotte, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 419-420
80. G. C. Bazan, W. J. Oldham Jr, R. J. Lachicotte, S. Tretiak, V. Chernyak, S. Mukamel, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9188-9204
81. S. Wang, G. C. Bazan, S. Tretiak S. Mukamel, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1289-1297
82. G. P. Bartholomew, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5183-5196
83. G. P. Bartholomew, G. C. Bazan, Synthesis 2002, 1245-1255
84. A. Ruseckas, E. B. Namdas, J. Y. Lee, S. Mukamel, S. Wang, G. C. Bazan, V. Sundström, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8029-8034
85. G. C. Bazan, J. Org. Chem. 2007, 72, 8615.
86. T. Förster, Naturwissenschaften 1946, 33, 166-175.
87. G. P. van der Laan, M. P. de Haas, A. Hummel, H. Frey, S. Sheiko, M. Möller, Macromolecules 1994, 27, 1897-1904
88. R. J. O. M. Hoofman, M. P. de Haas, L. D. A. Siebbeles, J. M. Warman, Nature 1998, 392, 54-56
89. J. M. Warman, G. H. Gelinck, G. H.; M. P. de Haas, J. Phys. Condens. Matter 2002, 14, 9935-9954
90. M. P. de Haas, J. Phys. Condens. Matter 2002, 14, 9935-9954
91. F. C. Grozema, L. D. A. Siebbeles, J. M. Warman, S. Seki, S. Tagawa, U. Scherf, Adv. Mater. 2002, 14, 228-231
92. A. A. Kocherzhenko, S. Patwardhan, F. C. Grozema, H. L. Anderson, L. D. A. Siebbeles, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5522-5529
93. P. Pingel, A. Zen, R. D. Abellón, F. C. Grozema, L. D. A. Siebbeles, D. Neher, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 2286-2295.
94. A. Saeki, M. Tsuji, S. Seki, Adv. Energy Mater. 2011, 13, 661-669
95. A. Saeki, S. Seki, Y. Shimizu, T. Yamao, S. Hotta, J. Chem. Phys. 2010, 132, 134509-1 -134509-7
96. S. Prasanthkumar, A. Saeki, S. Seki, A. Ajayaghosh, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8866-8867
97. Y. Yamamoto, G. Zhang, W. Jin, T. Fukushima, N. Ishii, A. Saeki, S. Seki, S. Tagawa, T. Minari, K. Tsukagoshi, T. Aida, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 21051-21056
98. A. Saeki, S. Seki, T. Takenobu, Y. Iwasa, S. Tagawa, Adv. Mater. 2008, 20, 920-923.
99. A. Saeki, T. Fukumatsu, S. Seki, Macromolecules 2011, 44, 3416-3424.
100. A. Saeki, S. Seki, N. Satoh, K. Yamamoto, S. Tagawa, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 15540-15545.
101. S. Fratiloiu, F. C. Grozema, Y. Koizumi, S. Seki, A. Saeki, S. Tagawa, S. P. Dudek, L. D. A. Siebbeles, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 5984-5993.
102. X. Feng, V. Marcon, W. Pisula, M. R. Hansen, J. Kirkpatrick, F. Grozema, D. Andrienko, K. Kremer, K. Müllen, Nat. Mater. 2009, 8, 421-426.
103. Y. Shibano, H. Imahori, P. Sreearunothai, A. R. Cook, J. R. Miller, J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 1492-1496.
104. D. Beljonne, G. Pourtois, C. Silva, E. Hennebicq, L. M. Herz, R. H. Friend, G. D. Scholes, S. Setayesh, K. Müllen, J. L. Brédas, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 10982-10987.
105. A. Kahnt, D. M. Guldi, A. de La Escosura, M. V. Martínez- Díaz, T. Tores, J. Mater. Chem. 2008, 18, 77-82
106. A. Molina-Ontoria, M. Wielopolski, J. Gebhardt, A. Gouloumis, T. Clark, D. M. Guldi, N. Martín, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2370-2373.